取代的单糖和糖胺分子自组装超分子水凝胶及其生物应用

发布时间：2017-08-30 07:23

  本文关键词：取代的单糖和糖胺分子自组装超分子水凝胶及其生物应用

  更多相关文章： 螺吡喃 葡萄糖胺 吡喃半乳糖 光敏性超分子水凝胶 光控释放和传输

【摘要】：由小分子通过非共价的分子间相互作用自组装形成的超分子水凝胶是近年来较受关注的构建智能响应型生物功能材料的一种有效方法。将具有平面共轭结构的疏水分子修饰在合成短肽或其它可形成分子间氢键作用的生物活性分子上已被证实是促进这些分子发生自组装的有效方法,而其中能够在生物相容条件下形成超分子水凝胶的体系则有可能被用于构建生物功能材料。本论文在修饰了平面共轭型分子的单糖及糖胺分子在中性水溶液中发生自组装形成超分子水凝胶的体系方面开展了研究,发现了将平面开环型的吲哚啉螺吡喃分子通过合适的方法与单糖或糖胺分子相连后,可大大促进这类分子在中性水溶液中发生自组装形成超分子水凝胶的能力,由此类吲哚啉螺吡喃修饰的单糖或糖胺分子自组装形成的水凝胶对可见光照具有较为灵敏的响应性质,我们进而对这类光响应型超分子水凝胶在细胞培养及生物功能分子的可控释放和传输方面的应用进行了探索。论文工作主要分为两部分,首先是通过化学合成获取了一系列由平面共轭基团修饰的单糖分子或糖胺分子并对它们在中性水溶液中的自组装性质的研究。我们选择了三种具有平面共轭结构的结构单元,也即开环型的吲哚啉螺吡喃(MC),二芳基四氮唑(Tet)及萘环(Nap),通过一个甘氨酸作为连接基团将它们分别连接在D-葡萄糖胺(Ⅰ)和1-O-氨基-β-D-吡喃半乳糖(Ⅱ)得到了MC-Ⅰ,MC-Ⅱ, Tet-Ⅰ, Tet-Ⅱ, Nap-Ⅰ, Nap-Ⅱ这六种小分子并对其结构进行了表征。中性水溶液中的成胶性能测试表明这六种分子中仅MC-Ⅰ和MC-Ⅱ具有形成超分子水凝胶的性能,显示平面共轭的吲哚啉螺吡喃分子对于糖类分子的自组装具有很好的促进作用。由于平面型的吲哚啉螺吡喃分子(MC)在可见光的照射下可迅速转变为相应的螺环结构(SP),因此通过光照诱导带有MC取代基团的凝胶因子的结构转换,进而实现超分子水凝胶的光响应。论文第二部分工作主要对MC-Ⅰ及MC-Ⅱ形成的超分子水凝胶在光照下的响应进行了研究,并基于这类生物相容性的光敏超分子水凝胶发展了培养在凝胶表面的细胞内可控传输蛋白及微小核糖核酸的生物功能材料体系。首先是利用MC-Ⅰ及MC-Ⅱ形成的超分子水凝胶包裹马血清蛋白,通过可见光照将包裹在超分子水凝胶中的马血清蛋白释放出来,进而诱导C2C12细胞分化,通过qRT-PCR检测细胞分化标记物的mRNA相对表达量。其次我们还将miRNA-122包裹在MC-Ⅰ及MC-Ⅱ形成的超分子水凝胶中,同样通过可见光照将包裹在超分子水凝胶中的miRNA-122释放出来,通过qRT-PCR检测培养在水凝胶表面的HepG2细胞中miRNA-122相对表达量。通过以上的实验,我们发现通过光诱导水凝胶的转变进而实现蛋白及微小核糖核酸的可控传输具有一定的可行性。下面我们会对实验做进一步的探索和优化。
【关键词】：螺吡喃 葡萄糖胺 吡喃半乳糖 光敏性超分子水凝胶 光控释放和传输
【学位授予单位】：南京大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O641.3
【目录】：

• 中文摘要5-7
• Abstract7-9
• 第一章 前言9-39
• 1.1 超分子水凝胶简介10-18
• 1.2 智能响应型的超分子水凝胶18-29
• 1.3 螺吡喃类光致变色分子29-33
• 1.4 立题依据33-34
• 参考文献34-39
• 第二章 取代的单糖和糖胺分子的合成及成胶性质研究39-52
• 引言39-40
• 结果与讨论40-51
• 2.1 取代的单糖和糖胺分子的设计与合成40-46
• 2.2 取代的单糖和糖胺分子的自组装性质研究46-47
• 2.3 总结47-48
• 2.4 实验部分48-51
• 参考文献51-52
• 第三章 螺吡喃修饰的单糖和糖胺分子自组装超分子水凝胶的表征和光敏性研究52-61
• 引言52-53
• 结果与讨论53-60
• 3.1 螺吡喃修饰的单糖和糖胺分子的可逆开关环反应研究53-55
• 3.2 螺吡喃修饰的单糖和糖胺分子自组装超分子水凝胶的表征55-56
• 3.3 螺吡喃修饰的单糖和糖胺分子自组装超分子水凝胶光敏性测试56-58
• 3.4 总结58
• 3.5 实验部分58-60
• 参考文献60-61
• 第四章 螺吡喃修饰的单糖和糖胺分子自组装超分子水凝胶的生物应用61-74
• 引言61-62
• 结果与讨论62-73
• 4.1 螺吡喃修饰的单糖和糖胺超分子水凝胶的光控释放应用62-63
• 4.2 MC-Ⅰ分子自组装超分子水凝胶的生物应用63-66
• 4.3 MC-Ⅱ分子自组装超分子水凝胶的生物应用66-68
• 4.4 MC-Ⅲ分子自组装超分子水凝胶的生物应用68-69
• 4.5 总结69-70
• 4.6 实验部分70-73
• 参考文献73-74
• 全文总结74-75
• 硕士期间已发表论文75-76
• 致谢76-77

【相似文献】

中国期刊全文数据库 前10条

1 谭倪;论超分子体系的功能[J];零陵师范高等专科学校学报;2002年04期

2 DanNocera,徐俊培;超分子体系的应用[J];世界科学;1997年01期

3 张希,沈家骢;超分子科学:认识物质世界的新层面[J];科学通报;2003年14期

4 刘孝恒,丁锐,王瑛,杨绪杰,陆路德,汪信;用膨润土与水玻璃制备超分子材料及表征[J];化学世界;1999年11期

5 何花;杯芳烃——第三代超分子[J];西昌师范高等专科学校学报;2000年03期

6 ;可调谐发光超分子体系研究取得新进展[J];科学通报;2007年17期

7 张来新;;超分子配体及其金属配合物研究的新进展[J];应用化工;2014年02期

8 鲁娜;;近年来以金属离子为客体的超分子体系研究简介[J];新疆有色金属;2012年03期

9 韦寿莲,邓光辉,江云宝,许金钩;超分子体系中醌类光还原的研究[J];分析科学学报;2002年04期

10 张海容,晋卫军,刘长松;非除氧条件下6-溴萘硫酸钾超分子组合室温q泄鈁J];分析化学;2002年10期

中国重要会议论文全文数据库 前10条

1 千海;郭东升;刘育;;三元超分子组装体的构筑及其电化学调控[A];大环化学和超分子化学的新发展——当前学科交叉的一个重要桥梁——中国化学会全国第十五届大环化学暨第七届超分子化学学术讨论会论文摘要集[C];2010年

2 刘宝全;王剑锋;赵小菁;张丽影;张艳梅;范圣第;;基于超分子体系的钙离子跨膜信号转导研究[A];全国第十六届大环化学暨第八届超分子化学学术讨论会论文摘要集[C];2012年

3 成梦娇;石峰;;基于磁诱导与超分子相互作用的微操作和三维结构的构筑[A];中国化学会第27届学术年会第16分会场摘要集[C];2010年

4 于澍燕;;超分子手性的自组装化学[A];第四届全国分子手性学术研讨会暨2011绿色手性论坛论文摘要集[C];2011年

5 代玲玲;吕敬松;周成合;;四唑类超分子药物和材料研究[A];全国第十六届大环化学暨第八届超分子化学学术讨论会论文摘要集[C];2012年

6 田佳;张亮;陈澜;章康达;周岑;王辉;赵新;张丹维;黎占亭;;超分子有机框架:“合成”溶液相二维和三维周期性[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第07分会：有机化学[C];2014年

7 董雪林;柴伟;黄耀东;;新型N-羰基硫脲凝胶化合物的合成及其超分子体系的研究[A];中国化学会第28届学术年会第15分会场摘要集[C];2012年

8 陈洁;王天宇;刘鸣华;;基于组氨酸衍生物的二元超分子凝胶的研究[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第18分会：超分子组装与软物质材料[C];2014年

9 翁文桂;Alex Jamieson;Stuart Rowan;;一类自修复性金属超分子聚合物凝胶[A];中国化学会第27届学术年会第16分会场摘要集[C];2010年

10 于澍燕;;手性在金属-有机超分子体系的化学自组装中[A];中国化学会第三届全国分子手性学术研讨会论文集[C];2010年

中国博士学位论文全文数据库 前10条

1 张翔;1.基于六氮杂苯并菲结构的化学传感器对氟离子、铜离子和银离子的选择性识别2.三组份水相自组装构筑单层二维超分子有机框架[D];浙江大学;2015年

2 董盛谊;基于冠醚的超分子聚合物和超分子凝胶的研究[D];浙江大学;2012年

3 陈明明;线型铂基超分子凝胶因子的制备及其自组装行为研究[D];中国科学技术大学;2015年

4 王倩;三种具有疏水空腔大环主体的分子键合及其热力学性质[D];南开大学;2013年

5 张慧;多金属氧簇超分子复合物自组装及逻辑功能[D];吉林大学;2006年

6 高超;光响应超分子包结物的合成及性能研究[D];华东理工大学;2013年

7 林维红;新型层层自组装有机薄膜型金属配合物的制备与磁性能研究[D];浙江大学;2009年

8 马卫兴;锌配合物的合成、表征、晶体结构&蛋白质的超分子显色反应研究与应用[D];南京理工大学;2004年

9 邬帅帆;基于大环主体的功能性超分子组装体的合成及性能研究[D];华东理工大学;2013年

10 潘恬恬;氢键和芳环堆积构筑的过渡金属配合物超分子体系的结构研究[D];浙江大学;2007年

中国硕士学位论文全文数据库 前10条

1 李进;几种新型环糊精衍生物的合成及其与PPT超分子体系的研究[D];云南师范大学;2015年

2 郭书文;酸碱可控的超分子交联聚合物网络的制备、表征及荧光特性的研究[D];兰州大学;2015年

3 张曼;方酰胺衍生物在超分子主—客体识别中的应用研究[D];南京大学;2013年

4 胡静;取代的单糖和糖胺分子自组装超分子水凝胶及其生物应用[D];南京大学;2016年

5 路鹏飞;若干超分子识别体系的计算模拟研究[D];扬州大学;2013年

6 杨国栋;利用N、O杂配体构筑系列新颖超分子固态网络结构[D];华侨大学;2008年

7 孔丽;基于环糊精的超分子凝胶体系[D];山东大学;2012年

8 王武林;氨基卟啉及其衍生物与环糊精的超分子体系研究[D];湘潭大学;2010年

9 林栋栋;超分子体系的合成与非共价作用的研究[D];浙江大学;2006年

10 陆美群;新型环糊精功能超分子的合成及性能研究[D];华东理工大学;2012年

，

本文编号：757973