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基于喹啉类金属离子荧光探针的设计、合成及其性质研究

发布时间:2017-09-02 06:28

  本文关键词:基于喹啉类金属离子荧光探针的设计、合成及其性质研究


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【摘要】:啉及其衍生物大部分都可以作为荧光团,并且一般都有生物活性,有些可以作为医药中间体。喹啉本身具有弱碱性,可与亲电、亲核试剂反应衍生出多种化合物。喹啉作为一种刚性结构的化合物,具有可以配位的荧光团,并且有较好的水溶性。喹啉及其衍生物是重要的金属离子螯合剂,他们本身的荧光一般都比较弱,但与金属离子结合后荧光会明显增强,因此被广泛应用于多种金属离子的检测。金属离子在环境和生物体中都具有重要的意义。但是金属离子浓度过高,尤其是重金属离子,就会对人类健康和环境都具有潜在的威胁。例如,Hg~(2+)对神经系统具有严重的危害作用,长时间暴露在含汞的环境中会造成脑部、神经系统、免疫系统和内分泌系统的一些疾病。因此,实现对这些金属离子的检测具有重要的意义。荧光探针因其具有价格低廉、选择性好、方便快捷、灵敏度高、原位检测等很多优点,近些年来被广泛应用于金属离子的检测。本论文设计合成了两个基于喹啉类衍生物的金属离子荧光探针L1和L2,并通过一系列分析手段对其结构进行了表征分析和探测机理的研究。探针L1具有很好的水溶性,其在100%水体系中可以高灵敏地对镉离子进行荧光增强型的探测、对汞离子进行荧光猝灭型的探测。并通过实验和理论计算证明探针L1对Cd~(2+)的探测机理为螯合荧光增强,对Hg~(2+)为光诱导电子转移猝灭机理。该探针可以在pH为5.0-12.0范围内有效的探测追踪Cd~(2+)和Hg~(2+),且对Cd~(2+)和Hg~(2+)的探测均为可逆的。另外,探针L1可以应用于生物体活细胞的荧光成像。探针L2是基于喹啉和吖啶衍生物的席夫碱类荧光探针。探针L2能够在H2O:DMF=122:3的中性体系中专一的对Fe~(3+)具有荧光增强型响应,且不受其他金属离子的干扰。探针L2对Fe~(3+)的检测是瞬时而又可逆的,具有较低的检测限,且对pH变化不敏感,具有在环境和生物体中检测Fe~(3+)的潜在应用价值。
【关键词】:荧光探针 喹啉 Cd~(2+)离子 Hg~(2+)离子 Fe~(3+)离子
【学位授予单位】:郑州大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2016
【分类号】:O657.3
【目录】:
  • 摘要4-5
  • Abstract5-10
  • 第一章 前言10-24
  • 1.1 引言10
  • 1.2 荧光的概述10-11
  • 1.3 荧光分子探针概述11-17
  • 1.3.1 荧光分子探针的结构12
  • 1.3.2 荧光探针的设计原理12-13
  • 1.3.3 荧光探针的识别机理13-17
  • 1.4 基于喹啉的荧光探针17-18
  • 1.5 Cd~(2+)、Hg~(2+)及Fe~(3+)荧光分子探针的研究现状18-20
  • 1.5.1 Cd~(2+)荧光分子探针的研究现状18-19
  • 1.5.2 Hg~(2+)荧光分子探针的研究现状19-20
  • 1.5.3 Fe~(3+)荧光分子探针的研究现状20
  • 1.6 本论文的选题思路及研究内容20-21
  • 参考文献21-24
  • 第二章 对Cd~(2+)和Hg~(2+)具有双响应的荧光分子探针“L1”的研究24-56
  • 2.1 引言24-25
  • 2.2 实验部分25-36
  • 2.2.1 试剂与测试仪器25
  • 2.2.2 探针L1的合成及表征25-29
  • 2.2.3 L1-Cd~(2+)和L1-Hg~(2+)的晶体数据29-33
  • 2.2.4 L1、L1-Cd~(2+)和L1-Hg~(2+)的理论计算33
  • 2.2.5 探针L1的光谱测试方法33-36
  • 2.3 实验结果与讨论36-53
  • 2.3.1 探针L1的光物理性质36-43
  • 2.3.2 化合物L1-Cd~(2+)和L1-Hg~(2+)的晶体结构43-44
  • 2.3.3 化合物L1、L1-Cd~(2+)和L1-Hg~(2+)的理论计算44-49
  • 2.3.4 pH对探针分子L1检测Cd~(2+)和Hg~(2+)的影响49-50
  • 2.3.5 探针分子L1检测Cd~(2+)和Hg~(2+)的可逆性50-51
  • 2.3.6 探针分子L1在生物荧光成像方面的应用51-53
  • 2.4 本章小结53-54
  • 参考文献54-56
  • 第三章 增强型Fe~(3+)荧光分子探针L2的研究及其在生物细胞荧光成像中的应用56-81
  • 3.1 引言56-57
  • 3.2 实验部分57-63
  • 3.2.1 材料与测试仪器57
  • 3.2.2 探针L2的合成及表征57-59
  • 3.2.3 探针L2的细胞毒性的测试59-60
  • 3.2.4 探针L2的生物荧光成像60
  • 3.2.5 探针L2的光谱测试方法60-63
  • 3.3 实验结果与讨论63-77
  • 3.3.1 探针L2对Fe~(3+)识别的选择性及竞争性实验63-67
  • 3.3.2 探针L2对Fe~(3+)的紫外-可见吸收光谱67
  • 3.3.3 探针L2对Fe~(3+)的荧光滴定光谱67-68
  • 3.3.4 探针L2与Fe~(3+)的络合比68-70
  • 3.3.5 探针L2对Fe~(3+)离子的检测限70
  • 3.3.6 探针L2和Fe~(3+)络合的稳定性70-71
  • 3.3.7 探针L2对检测Fe~(3+)的可逆性研究71-72
  • 3.3.8 pH值对探针L2检测Fe~(3+)的影响研究72-73
  • 3.3.9 探针L2对检测Fe~(3+)的识别机理研究73-76
  • 3.3.10 探针L2在细胞荧光成像方面的探究76-77
  • 3.4 本章小结77-78
  • 参考文献78-81
  • 总结论81-82
  • 研究生期间的成果82-83
  • 致谢83

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1 王姗姗;;小分子荧光探针在硫醇检测中的最新研究进展[J];科技信息;2010年23期

2 向雨秘;龙少波;朱R,

本文编号:776912


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