基于芘衍生物的比率型荧光分子探针的合成及其性能研究

发布时间：2017-09-03 09:37

  本文关键词：基于芘衍生物的比率型荧光分子探针的合成及其性能研究

  更多相关文章： 荧光探针 芘 比率型 Cu~(2+) Cr~(3+)

【摘要】：荧光探针具有灵敏度高、选择性好、可实现原位、实时快速分析、以及对样品无损等优点,因此该方法已经被广泛用于重金属阳离子的检测,特别适用于对样品进行实时检测与生物细胞的荧光成像。在过去的十几年里,对金属阳离子进行检测的荧光分子探针发展迅速。其中,由于基于单波长发射的荧光探针易受光漂白、荧光探针浓度、荧光探针周围微环境以及光照射下稳定性等因素的影响,而比率型荧光探针可以克服上述因素的影响,所以比率型的荧光探针受到广泛的关注。芘荧光团可以产生单体和激基缔合物两种荧光发射,可以利用这两个不同的荧光发射来设计和合成一系列检测重金属离子并具有优异性能的比率型荧光探针。因此,本论文选择以芘为荧光母体,利用芘的优势设计合成了一系列基于芘单体-激基缔合物荧光强度比率变化的荧光分子探针,分别应用于Cu~(2+)和Cr~(3+)的检测。具体内容如下:1.设计并合成了基于单芘化合物的Cu~(2+)比率型荧光探针P1和基于双芘化合物的Cr~(3+)比率型荧光探针P2,并通过飞行时间质谱(TOP-MS)、氢谱(1H-NMR)和碳谱(13C-NMR)对它们的结构进行了确认和表征。2.荧光探针P1结构中只含有一个芘分子,能与Cu~(2+)发生相互作用形成分子间激基缔合物,导致芘单体-激基缔合物荧光强度比率发生变化。我们对设计合成的基于单芘化合物的Cu~(2+)比率型荧光探针P1进行了一系列的性能研究。加入Cu~(2+)之前,荧光探针P1在375 nm和395 nm处有芘单体的两个特征发射峰。加入Cu~(2+)后,Cu~(2+)和荧光探针P1相互作用,荧光探针P1构成自组装复合物,两个芘分子形成分子间π-π堆叠,在460 nm处产生激基缔合物的荧光发射峰。该探针在Cu~(2+)浓度为1.0×10-7-2.0×10-5 M的范围内与Cu~(2+)有很好的线性关系,最低检测限为2×10-8 M。当pH=3.0-8.0时,该探针对Cu~(2+)的响应不受pH的影响,并能对Cu~(2+)进行专一性的识别。此外,我们将该荧光分子探针应用于实际水样和活细胞中Cu~(2+)的测定,取得了令人满意的结果,这表明该探针具有广泛的应用潜质。3.荧光探针P2结构中含有两个芘分子,能与Cr~(3+)发生相互作用形成分子内激基缔合物,导致芘单体-激基缔合物荧光强度比率发生变化。我们对设计合成的基于双芘化合物的Cr~(3+)比率型荧光探针P2进行了一系列的性能研究。加入Cr~(3+)之前,荧光探针P2在374 nm和393 nm处有芘单体的两个特征发射峰。随着Cr~(3+)的加入,在454 nm处出现了一个新的芘激基缔合物的荧光发射峰,使荧光光谱发生了红移。荧光探针P2与铬离子作用后,其在454 nm,374 nm处的荧光强度比率I454/I374随铬离子浓度的增大而增大,并且在2.0×10-7-1.0×10-5 M的范围内呈线性关系,检测限为4×10-8 M。在中性条件下(pH=6.0-8.0),荧光探针P2对Cr~(3+)的检测几乎不受到pH的影响,并且荧光探针P2对Cr~(3+)的检测不受其他金属阳离子的干扰,具有良好的选择性。此外,荧光探针P2被成功地用于实际水样中铬离子的检测和活细胞的荧光成像。
【关键词】：荧光探针 芘 比率型 Cu~(2+) Cr~(3+)
【学位授予单位】：湘潭大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657.3
【目录】：

• 摘要4-6
• Abstract6-11
• 第1章 绪论11-29
• 1.1 前言11-12
• 1.2 荧光分子探针的简介12-15
• 1.2.1 荧光分子探针的基本结构12
• 1.2.2 荧光分子探针的响应机理12-15
• 1.2.2.1 光诱导电子转移（PET, Photoinduced Electron Transfer）12-13
• 1.2.2.2 分子内电荷转移（ICT, Intramolecular Charge Transfer）13-14
• 1.2.2.3 荧光共振能量转移（FRET, Fluorescence Resonance Energy Transfer）14-15
• 1.2.2.4 单体/激基缔合物（Mono/Excimer）15
• 1.3 比率型荧光分子探针的简介15-16
• 1.4 芘化合物的简介16-18
• 1.4.1 芘化合物的发展16-17
• 1.4.2 芘分子的结构17-18
• 1.4.3 芘分子的化学修饰18
• 1.5 Cu~(2+)荧光探针的研究进展18-21
• 1.6 Cr~(3+)荧光探针的研究进展21-24
• 1.7 芘类衍生物荧光分子探针的研究进展24-28
• 1.7.1 基于单芘衍生物的荧光分子探针24-26
• 1.7.2 基于双芘衍生物的荧光分子探针26-28
• 1.8 本论文的研究工作28-29
• 第2章 基于芘衍生物荧光分子探针的合成及表征29-34
• 2.1 研究背景29
• 2.2 合成芘类衍生物荧光分子探针所需的试剂和仪器29-31
• 2.2.1 试剂29-30
• 2.2.2 仪器30-31
• 2.3 芘类衍生物荧光分子探针的合成路线及结构表征31-33
• 2.3.1 荧光分子探针P1的合成及结构表征31-32
• 2.3.2 荧光分子探针P2的合成及结构表征32-33
• 2.4 小结33-34
• 第3章 基于芘衍生物荧光分子探针的细胞毒性研究34-40
• 3.1 HeLa细胞简介34
• 3.1.1 He La细胞的特点34
• 3.1.2 He La细胞的应用34
• 3.2 细胞培养所需的试剂和仪器34-35
• 3.2.1 试剂34-35
• 3.2.2 仪器35
• 3.3 细胞培养过程35-36
• 3.3.1 溶液配制35-36
• 3.3.2 细胞培养步骤36
• 3.4 MTT实验36-37
• 3.4.1 溶液配制37
• 3.4.2 MTT实验步骤37
• 3.5 结果与讨论37-39
• 3.5.1 荧光分子探针P1的细胞毒性37-38
• 3.5.2 荧光分子探针P2的细胞毒性38-39
• 3.6 小结39-40
• 第4章 基于单芘衍生物(P1)的铜离子比率型荧光探针的性能研究及其应用40-53
• 4.1 前言40-41
• 4.2 实验部分41-42
• 4.2.1 试剂与仪器41
• 4.2.2 溶液的配置和荧光光谱的测定41-42
• 4.2.3 细胞培养和成像42
• 4.3 结果与讨论42-52
• 4.3.1 荧光和紫外光谱的研究42-44
• 4.3.2 对金属离子的选择性研究44-46
• 4.3.3 pH的影响46
• 4.3.4 响应时间与可逆性的研究46-48
• 4.3.5 机理探讨48-50
• 4.3.6 实际应用价值的研究50-52
• 4.4 小结52-53
• 第5章 基于双芘衍生物(P2)的铬离子比率型荧光探针的性能研究及其应用53-65
• 5.1 前言53-54
• 5.2 实验部分54-55
• 5.2.1 试剂与仪器54
• 5.2.2 溶液的配置和荧光光谱的测定54
• 5.2.3 细胞培养和成像54-55
• 5.3 结果与讨论55-64
• 5.3.1 荧光光谱的研究55-56
• 5.3.2 紫外光谱的研究56
• 5.3.3 对金属离子的选择性研究56-57
• 5.3.4 pH的影响57-58
• 5.3.5 响应时间的研究58-59
• 5.3.6 可逆性的研究59-60
• 5.3.7 机理探讨60-62
• 5.3.8 实际应用价值的研究62-64
• 5.4 小结64-65
• 结论65-66
• 参考 文献66-73
• 致谢73-74
• 个人简历、硕士期间研究成果74

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1 王姗姗;;小分子荧光探针在硫醇检测中的最新研究进展[J];科技信息;2010年23期

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本文编号：784266