含羧基硫醇、硫醚与苯硼酸的C-S偶联反应研究

发布时间：2017-09-19 12:01

  本文关键词：含羧基硫醇、硫醚与苯硼酸的C-S偶联反应研究

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【摘要】：含硫有机化合物是一类非常重要的有机化合物,尤其芳基硫醚化合物,是诸多具有药物活性和生理活性的分子以及功能性高分子材料的重要组分之一,因此改进碳硫成键方法以克服传统方法的缺点已经成为药物合成工业中热门的研究领域和重要的研究目标。本文主要研究芳基硫醚化合物的合成方法。首先,综述了以往合成芳基硫醚化合物所用催化金属以及金属配体的文献研究进展。然后,在较温和条件下,实现苯硼酸及其衍生物分别与硫醇和二硫化物反应,制得芳基硫醚类化合物。主要内容如下:一、选用2-巯基苯甲酸与苯硼酸在水溶剂中得到了少量产物,优化条件后拓展了一系列苯硼酸衍生物与2-巯基苯甲酸反应,最终制得23种芳基硫醚类化合物,产率最高可达到90%。该体系与现有体系相比溶剂水绿色无污染,配体无毒,能够实现绿色生产,尤其对于制备药物分子,后续处理简单;二、选用2,2’-二硫代水杨酸与苯硼酸在水与DMF的混合溶剂中获得了较好产率,在条件进一步优化后拓展了一系列苯硼酸衍生物与2,2’-二硫代水杨酸反应,制得30种芳基硫醚类化合物,产率最高可达99%,并对其反应机理进行了探讨。目前二芳基硫醚较少作为原料参与反应,而且该反应研究过程中使用的2,2’-二硫代水杨酸价廉易得,包含活性羧基,使所得产物可进一步参与反应。
【关键词】：碳硫成键 芳基硫醚 苯硼酸及其衍生物 水溶剂
【学位授予单位】：温州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.251
【目录】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-9
• 第一章 绪论9-37
• 1.1 前言9
• 1.2 芳基硫醚类化合物的合成方法9-19
• 1.2.1 传统方法合成芳基硫醚化合物9-10
• 1.2.2 金属催化合成芳基硫醚化合物10-19
• 1.2.2.1 Pd金属催化C-S偶联反应的研究进展10-13
• 1.2.2.2 Ni金属催化C-S偶联反应的研究进展13-15
• 1.2.2.3 Fe金属催化C-S偶联反应的研究进展15-17
• 1.2.2.4 Cu金属催化C-S偶联反应的研究进展17-19
• 1.3 芳基硫醚化合物合成中配体使用的研究状况19-35
• 1.3.1 N,N型配体的催化体系20-23
• 1.3.2 O,O型配体的催化体系23-25
• 1.3.3 N,O型配体的催化体系25-28
• 1.3.4 其他类型配体的催化体系28-30
• 1.3.5 无配体的催化体系30-35
• 1.4 课题的提出、研究目的和意义35-37
• 第二章 铜催化苯硼酸及其衍生物与巯基苯甲酸的C-S偶联反应37-47
• 2.1 引言37-38
• 2.2 结果与讨论38-45
• 2.2.1 反应条件优化38-41
• 2.2.2 底物对实验结果的影响41-45
• 2.3 小结45-47
• 第三章 铜催化苯硼酸及其衍生物与二硫化物的C-S偶联反应47-59
• 3.1 引言47
• 3.2 结果与讨论47-55
• 3.2.1 反应条件优化47-51
• 3.2.2 底物对实验结果的影响51-55
• 3.3 反应机理研究55-57
• 3.4 小结57-59
• 第四章 实验操作与产物表征59-77
• 4.1 实验试剂与仪器59-60
• 4.2 邻巯基苯甲酸为硫源合成芳硫基苯甲酸通则和产物表征60-67
• 4.3 二硫化物为硫源合成芳硫基苯甲酸通则和产物表征67-77
• 总结77-79
• 参考文献79-87
• 附录87-115
• 致谢115-116
• 攻读硕士期间已发表的论文116

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本文编号：881507