杂环并喹唑啉酮类化合物的合成

发布时间：2017-09-24 13:31

  本文关键词：杂环并喹唑啉酮类化合物的合成

  更多相关文章： 喹唑啉酮 2-氨基-3-氰基吡喃 6-乙氧基亚甲胺基吡喃 邻氨基苯甲酸甲酯

【摘要】：喹唑啉酮类化合物由于具有良好的生理和药理活性被普遍的应用于农药医药等领域。医药方面主要表现为抗癌、抗高血压、抗HIV、抗疟疾等活性;农药方面主要表现为抑菌、除草、杀虫等活性。此外,喹唑啉酮类的化合物具有较大的共轭体系,使其具有较强的荧光性能,可作为荧光分子探针。本文先由乙酰乙酸乙酯经Michael加成与2-苄叉丙二腈反应得到2-氨基-3-氰基吡喃类衍生物2,再与原甲酸三乙酯以醋酸酐为催化剂回流条件下反应,得到8个未见报道的6-乙氧基亚甲胺基吡喃类衍生物,然后与邻氨基苯甲酸甲酯在醋酸介质中回流反应,得到8个未见报道的吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮类衍生物。本文再由5-取代-1,3-环己二酮与2-苄叉丙二腈反应得到2-氨基-3-氰基苯并吡喃类衍生物,其与原甲酸三乙酯以醋酸酐为催化剂回流条件下反应,得到2-乙氧基亚甲胺基苯并吡喃类衍生物,然后与邻氨基苯甲酸甲酯在醋酸介质中回流反应,得到24个未见报道的目标产物苯并吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮类衍生物。该合成方法以醋酸为溶剂,产物在反应完成后直接从体系中析出,具有操作简单、副产物少、后处理方便、反应条件较温和、环境友好等特点。本文共合成得到40个新型的含氮类杂环化合物,并以IR、1H NMR、MS予以表征。为了更进一步的确定化合物的空间构型,本文对部分化合物用溶液法进行了单晶培养,得到了中间体6-乙氧基亚甲胺基吡喃类衍生物系列3c、3e的单晶,目标产物吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮类衍生物系列4b、4c的单晶,苯并吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮类衍生物系列7c、7h、7n、7s的单晶,并通过X-射线单晶衍射分析对化合物的结构进一步确认。
【关键词】：喹唑啉酮 2-氨基-3-氰基吡喃 6-乙氧基亚甲胺基吡喃 邻氨基苯甲酸甲酯
【学位授予单位】：江苏科技大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626
【目录】：

• 摘要5-6
• Abstract6-11
• 第1章 绪论11-25
• 1.1 喹唑啉酮类化合物的概述11
• 1.2 喹唑啉酮类化合物的主要合成方法11-24
• 1.2.1 以邻氨基苯甲酸类化合物为原料的合成方法11-15
• 1.2.2 以邻氨基苯甲腈类化合物为原料的合成方法15-16
• 1.2.3 以邻氨基苯甲酸酯类化合物为原料的合成方法16-18
• 1.2.4 以邻氨基苯甲酰胺类化合物为原料的合成方法18-21
• 1.2.5 以其它化合物为原料的合成方法21-24
• 1.3 课题的确定24-25
• 第2章 吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮类衍生物的合成25-33
• 2.1 引言25
• 2.2 选题的意义与合成路线设计25-26
• 2.3 实验部分26-27
• 2.3.1 仪器与试剂26
• 2.3.2 2-苄叉丙二腈(1)的合成26
• 2.3.3.2-氨基3氰基吡喃类衍生物(2)的合成26-27
• 2.3.4.6-乙氧基亚甲胺基吡喃类衍生物(3)的合成27
• 2.3.5 吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮类衍生物(4)的合成27
• 2.4 实验数据27-31
• 2.4.1 6-乙氧基亚甲胺基吡喃类衍生物(3)的实验数据27-29
• 2.4.2 吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮类衍生物(4)的实验数据29-31
• 2.5 本章小结31-33
• 第3章 苯并吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮类衍生物的合成33-43
• 3.1 引言33
• 3.2 选题的意义与合成路线设计33-34
• 3.3 实验部分34-35
• 3.3.1 仪器与试剂34
• 3.3.2 5-取代-1,3-环己二酮的合成34-35
• 3.3.3 2-氨基3氰基苯并吡喃类衍生物(5)的合成35
• 3.3.4 2-乙氧基亚甲胺基苯并吡喃类衍生物(6)的合成35
• 3.3.5 苯并吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮类衍生物(7)的合成35
• 3.4 苯并吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮类衍生物(7)的实验数据35-41
• 3.5 本章小结41-43
• 第4章 结果与讨论43-80
• 4.1 化合物的结构鉴定43-47
• 4.1.1 6-乙氧基亚甲胺基吡喃类衍生物(3)的结构表征43-45
• 4.1.2 吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮类衍生物(4)的结构表征45-46
• 4.1.3 苯并吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮类衍生物(7)的结构表征46-47
• 4.2 晶体结构47-77
• 4.2.1 6-乙氧基亚甲胺基吡喃类衍生物(3)的晶体结构48-54
• 4.2.2 吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮类衍生物(4)的晶体结构54-61
• 4.2.3 苯并吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮类衍生物(7)的晶体结构61-77
• 4.3 可能的反应机理77-78
• 4.4 实验条件的选择78-79
• 4.5 本章小结79-80
• 结论80-81
• 参考文献81-88
• 附录88-128
• 攻读学位期间发表的学术论文128-129
• 致谢129-130
• 详细摘要130-134

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