有机小分子荧光探针的设计，合成及应用

发布时间：2017-09-28 05:10

  本文关键词：有机小分子荧光探针的设计，，合成及应用

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【摘要】：为最小的阴离子,氟离子在维持生物体的正常活动和环境状况方面起着至关重要的作用。氟离子可以保护牙齿、治疗骨质疏松等疾病。但是科学研究表明,生物体内氟离子的含量一旦超过一定值,就会产生毒副作用,如：氟斑牙、骨骼-畸形、肾结石、神经和免疫系统紊乱,严重情况下会引发癌症。人体很容易从牙膏、自来水以及其他含氟物质中摄入氟,因此,研究出能定量检测饮用水和牙膏中氟离子含量的方法具有极为重要的意义。作为活性氧自由基的一种,次氯酸在人们日常生活中极其常见,它可以作为杀菌剂、除臭剂以及漂白剂。除此之外,次氯酸在人体的生理和病理过程中扮演着重要的角色,被称为人体的防火墙。然而,物极必反,如果次氯酸的量超过正常值,就会导致炎症、动脉粥样硬化、类风湿关节炎、呼吸道疾病以及心血管疾病的发生,对人体产生危害。因此,研发出能选择性检测次氯酸的方法对研究细胞生理病理过程意义重大。有机小分子荧光探针因其灵敏度高、选择性好、使用方便、成本低、不需要预处理等诸多优点引起越来越多研究学者的关注。基于被检测物的性质和各荧光团的结构和光学性质,我们以吡唑啉、BODIPY和罗丹明为荧光团设计合成了两个可以分别检测氟离子和次氯酸的荧光探针,并进一步研究其光学性质以及在生活用水、牙膏中以及生物细胞中的应用。1.以吡唑啉为母体的氟离子荧光探针的设计合成、光学性质和应用研究三甲基二苯基氯硅烷是一种常见的羟基保护基团,因为它和羟基反应生成的硅氧键可以被氟离子选择性的断裂。基于以上反应,我们以吡唑啉为母体,三甲基二苯基氯硅烷为检测基团,设计合成了氟离子荧光探针。该探针在水溶液中对氟离子有非常好的选择性和灵敏性。探针本身发出非常强的蓝色的荧光,与氟离子反应后,荧光强度会明显的降低,伴随着荧光量子产率由0.734降到0.088。荧光强度与氟离子的量(1-10μM)呈现非常好的线性关系,最低检测限为0.74μM。而且该探针可以定量检测出生活用水和牙膏中氟离子的含量,具有非常好的应用价值。2.以BODIPY和罗丹明为荧光团的次氯酸比率荧光探针的设计合成、光学性质和细胞成像研究考虑到BODIPY的吸收波长和罗丹明的发射波长,我们基于FRET机理设计合成了次氯酸比率荧光探针,该探针以罗丹明硫代酰肼为识别基团,BODIPY为荧光能量供体,罗丹明为能量受体可以实现对次氯酸的选择性检测。与次氯酸反应后,探针溶液荧光颜色由绿色变为橘红色,表现出非常好的能量传递效率。并且响应时间短、检测限低、在细胞中毒性小、光稳定性好、能够成功应用于RAW264.7细胞中次氯酸的成像。
【关键词】：氟离子 次氯酸 荧光探针 吡唑啉 BODIPY 罗丹明B
【学位授予单位】：山东大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657.3
【目录】：

• 摘要9-11
• ABSTRACT11-13
• 符号说明13-14
• 第一章 绪论14-33
• 1.1 引言14-15
• 1.2 荧光探针的结构和识别机理15-22
• 1.2.1 光诱导电子转移(PET)15-18
• 1.2.2 分子内电荷转移(ICT)18-19
• 1.2.3 荧光共振能量转移(FRET)19-21
• 1.2.4 跨键能量转移(TBET)21-22
• 1.2.5 激发单体-激基缔合物(Monomer-Excimer)22
• 1.3 氟离子荧光探针研究进展22-25
• 1.3.1 含有硅氧键的氟离子荧光探针22-23
• 1.3.2 含有硅碳键的氟离子荧光探针23-24
• 1.3.3 含有硼酸的氟离子荧光探针24
• 1.3.4 含有能与氟离子成氢键的基团的氟离子荧光探针24-25
• 1.4 次氯酸荧光探针研究进展25-30
• 1.4.1 含有氧族原子(硫、硒、碲)的次氯酸探针26
• 1.4.2 含有双键的次氯酸探针26-27
• 1.4.3 含有对甲氧基苯酚基团的次氯酸探针27
• 1.4.4 氧杂蒽类次氯酸探针27-28
• 1.4.5 含有其它识别基团的次氯酸探针28-30
• 参考文献30-33
• 第二章 基于吡唑啉荧光团的氟离子荧光探针的设计、合成及应用研究33-50
• 2.1 引言33-34
• 2.2 氟离子探针设计、合成及应用研究34-37
• 2.2.1 探针的合成34-35
• 2.2.2 实验部分35-37
• 2.3 实验结果与讨论37-45
• 2.3.1 pH的影响37-38
• 2.3.2 比色法检测氟离子38-39
• 2.3.3 荧光法检测氟离子39-40
• 2.3.4 检测机理的验证40-41
• 2.3.5 时间响应41-42
• 2.3.6 探针1的选择性和抗干扰性42-43
• 2.3.7 探针1的实际应用43-45
• 2.4 小结45-46
• 参考文献46-50
• 第三章 以BODIPY和罗丹明为荧光团基于FRET机理的次氯酸荧光探针的设计、合成及细胞成像50-71
• 3.1 引言50-51
• 3.2 探针BRT的设计、合成及细胞成像研究51-57
• 3.2.1 探针BRT的合成路线及检测机理51-54
• 3.2.2 实验部分54-57
• 3.3 实验结果与讨论57-66
• 3.3.1 pH的影响57-58
• 3.3.2 比色法检测次氯酸58-59
• 3.3.3 荧光法检测次氯酸59-60
• 3.3.4 探针BRT的选择性60-63
• 3.3.5 探针BRT的时间响应63
• 3.3.6 细胞成像研究63-66
• 3.4 小结66-67
• 参考文献67-71
• 附图71-73
• 硕士期间完成学术论文73-74
• 致谢74-75
• 学位论文评阅及答辩情况表75

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本文编号：933945