铑催化2-芳基喹唑啉衍生物邻位C-H键官能化反应研究

发布时间：2017-09-30 08:04

  本文关键词：铑催化2-芳基喹唑啉衍生物邻位C-H键官能化反应研究

  更多相关文章： 喹唑啉衍生物 C-H键活化 铑催化 Aza-Michale加成 重氮化合物

【摘要】：喹唑啉衍生物具有良好的生物活性和药理活性,大多数药物分子和天然产物分子中含有喹唑啉骨架,并且在医药领域喹唑啉衍生物具有利尿,抗炎,抗惊厥等作用,是一类具有重要应用价值的杂环类化合物。在过去的几年里,过渡金属催化C-H键活化,能够直接、快速、简捷、选择性的实现官能团化而被广泛的应用和研究。最近几年,我们课题组发现喹唑啉骨架具有多个位点的C-H键,并且在过渡金属作用下能够选择性的实现C-H键官能团化。因此,本论文拟发展一种在过渡金属铑催化作用下,实现2-芳基喹唑啉衍生物邻位选择性的C-H键官能化反应。本论文一共分为三部分。论文第一章,主要阐述了近年来在过渡金属钯和过渡金属铜以及无金属作用下,喹唑啉衍生物的合成进展。论文第二章主要论述了过渡金属铑催化喹唑啉酮化合物的C-H键活化/烯基化,以及串联Aza-Michale加成反应得到一系列的喹唑啉酮衍生物,该方法具有良好的反应收率和高效的原子经济性,通过串联反应快速构建C-C键和C-N键,为后续对喹唑啉酮化合物的衍生化反应研究具有重要的指导意义。论文第三章主要陈述了过渡金属铑催化作用下,喹唑啉衍生物与重氮化合物反应,实现了2,4-二芳基喹唑啉衍生物双C-H键活化官能团化,该反应只需要微量的过渡金属就能够催化反应进行。
【关键词】：喹唑啉衍生物 C-H键活化 铑催化 Aza-Michale加成 重氮化合物
【学位授予单位】：江西师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.251
【目录】：

• 摘要3-4
• Abstract4-6
• 第一章 研究背景和选题思路6-24
• 1.1 喹唑啉衍生物的药物价值6-7
• 1.2 过渡金属催化喹唑啉衍生物合成研究7-18
• 1.3 无金属条件下喹唑啉衍生物合成研究18-21
• 1.4 喹唑啉化合物的衍生化21-23
• 1.5 选题思路23-24
• 第二章 铑催化 2-芳基喹唑啉化合物邻位C-H键烯基化及C-N键的构建24-37
• 2.1 前言24-30
• 2.2 结果与讨论30-36
• 2.2.1 反应条件优化30-32
• 2.2.2 反应底物拓展32-35
• 2.2.3 反应机理预测35-36
• 2.3 结论36-37
• 第三章 铑催化的重氮化合物参与的喹唑啉酮C-H键官能团化反应37-48
• 3.1 前言37-42
• 3.2 结果与讨论42-47
• 3.2.1 反应条件优化42-44
• 3.2.2 反应底物拓展44-46
• 3.2.3 反应机理的预测46-47
• 3.3 结论47-48
• 第四章 实验部分48-66
• 4.1 实验通则48
• 4.2 铑催化的C-H键活化及C-N键的构建实验数据48-56
• 4.3 重氮化合物参与的C-H键官能团化实验数据56-66
• 参考文献66-71
• 附录 代表性的~1H NMR、~(13)C NMR谱图71-77
• 研究生期间发表的论文清单77-78
• 致谢78

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本文编号：947028