微波辅助法合成氯代苯酚衍生物

发布时间：2017-10-03 13:06

  本文关键词：微波辅助法合成氯代苯酚衍生物

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【摘要】：氯代苯酚衍生物是一种被广泛用作农药、医药和染料中间体的重要有机化合物。近几年来,随着医药工业水平的不断提高,多种新型氯代苯酚发展成为染料和医药中间体,满足了国内外工业对氯代苯酚衍生物快速上升的市场需求。目前,氯代苯酚衍生物是由芳香族的卤化反应生成,通常会伴随着大量副产物产生,且耗费大量的能源,增加了生产成本。为提高此类反应的合成效率,降低能源消耗,本课题提出一种绿色、高效的微波辅助法来合成对氯苯酚衍生物。本论文采用微波加热,以氯化铜为催化剂,盐酸为氯源和溶剂,氧气为氧化剂,在氯代苯酚衍生物的合成过程中,氧化反应和氯化反应同时进行,反应一步完成,反应完成后,母液中的盐酸和氯化铜可回收再利用。论文系统地研究了反应时间、反应温度、催化剂用量、酸度、通氧量以及氯化铜套用次数对选择性和转化率的影响。合成了6种氯代苯酚衍生物,通过核磁和质谱表征,确定了各自的结构和分子式。依次从反应时间、反应温度、催化剂用量、酸度、通氧量等方面确定了各自反应的最佳反应条件,探讨了氯化铜的催化原理,提出了苯酚衍生物的氯氧化反应机理。本论文所采用的微波辅助法在合成对氯苯酚衍生物的过程中相较于传统的芳香族的卤化反应有以下优点:(1)采用微波加热,大幅度缩短反应时间,并而提高了产率及选择性;(2)以盐酸为氯源,替代了格昂贵、有毒的氯源,如LiCl、Cl_2等;(3)通过原位再生催化计量氯化铜,充分利用盐酸从而减少重金属的使用;(4)简化了反应过程,降低了能源消耗及反应成本;(5)盐酸和CuCl_2都可回收循环使用。综上所述,具备更先进高效反应机理的微波辅助法在合成对氯苯酚衍生物的工业化生产中有极大的应用空间,可以在国家产业结构升级、绿色化学生产的大背景下,对氯代苯酚的生产工业提供新的理论依据和发展。
【关键词】：氯代苯酚 微波辅助 氯氧化 催化原理
【学位授予单位】：齐鲁工业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O625.33
【目录】：

• 摘要7-8
• ABSTRACT8-10
• 第1章 绪论10-19
• 1.1 微波辅助法简介10-12
• 1.1.1 微波简介10-11
• 1.1.2 微波辅助法介绍11-12
• 1.2 对氯苯酚的研究进展12-16
• 1.2.1 对氯苯酚简介和用途12
• 1.2.2 对氯苯酚的合成方法12-16
• 1.3 课题的提出16-17
• 1.4 课题的研究意义及创新点17-19
• 1.4.1 课题的研究意义17
• 1.4.2 课题的创新点17-19
• 第2章 对氯苯酚的制备与表征19-25
• 2.1 实验仪器与试剂19
• 2.1.1 实验仪器19
• 2.1.2 实验药品或试剂19
• 2.2 对氯苯酚（化合物1）的制备和表征19-24
• 2.2.1 对氯苯酚的制备19-22
• 2.2.2 对氯苯酚的核磁谱图分析22-23
• 2.2.3 对氯苯酚的质谱分析23-24
• 2.3 小结24-25
• 第3章 邻甲氧基对氯苯酚和对甲氧基邻氯苯酚的制备及表征25-35
• 3.1 邻甲氧基对氯苯酚（化合物2）的制备与表征25-29
• 3.1.1 实验仪器与试剂25
• 3.1.2 邻甲氧基对氯苯酚的制备25-28
• 3.1.3 邻甲氧基对氯苯酚的核磁谱图分析28-29
• 3.1.4 邻甲氧基对氯苯酚的质谱谱图分析29
• 3.2 对甲氧基邻氯苯酚（化合物3）的制备与表征29-34
• 3.2.1 实验仪器与试剂29-30
• 3.2.2 对甲氧基邻氯苯酚的制备30-32
• 3.2.3 对甲氧基邻氯苯酚的核磁氢谱谱图分析32-33
• 3.2.4 对甲氧基邻氯苯酚的质谱谱图分析33-34
• 3.3 小结34-35
• 第4章 间甲基对氯苯酚和邻甲基对氯苯酚的制备及表征35-45
• 4.1 间甲基对氯苯酚（化合物4）的制备及表征35-40
• 4.1.1 实验仪器与试剂35
• 4.1.2 间甲基对氯苯酚的制备35-38
• 4.1.3 间甲基对氯苯酚的核磁共振谱图分析38-39
• 4.1.4 间甲基对氯苯酚的质谱谱图分析39-40
• 4.2 邻甲基对氯苯酚（化合物7）的制备及表征40-44
• 4.2.1 实验仪器与试剂40
• 4.2.2 邻甲基对氯苯酚的制备40-43
• 4.2.3 邻甲基对氯苯酚的核磁共振谱图分析43-44
• 4.2.4 邻甲基对氯苯酚的质谱谱图分析44
• 4.3 小结44-45
• 第5章 4-氯代水杨醛的制备与表征45-50
• 5.1 实验仪器与试剂45
• 5.1.1 实验仪器45
• 5.1.2 实验药品或试剂45
• 5.2 4-氯代水杨醛（化合物5）的制备和表征45-49
• 5.2.1 4-氯代水杨醛的制备45-48
• 5.2.2 4-氯代水杨醛的核磁谱图分析48-49
• 5.2.3 4-氯代水杨醛的质谱谱图分析49
• 5.3 小结49-50
• 第6章 4-氯代百里酚的制备与表征50-55
• 6.1 实验仪器与试剂50
• 6.1.1 实验仪器50
• 6.1.2 实验药品或试剂50
• 6.2 4-氯代百里酚（化合物6）的制备和表征50-54
• 6.2.1 4-氯代百里酚的制备50-53
• 6.2.2 4-氯代百里酚的核磁谱图分析53-54
• 6.2.3 4-氯代百里酚的质谱谱图分析54
• 6.3 小结54-55
• 第7章 催化原理的研究55-58
• 第8章 结论58-60
• 8.1 结论58-59
• 8.2 展望59-60
• 参考文献60-66
• 致谢66-67
• 攻读硕士期间主要科研成果67

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本文编号：965361