基于罗丹明结构的比率型pH、次氯酸根荧光探针的设计、合成及应用研究

发布时间：2017-10-07 18:25

  本文关键词：基于罗丹明结构的比率型pH、次氯酸根荧光探针的设计、合成及应用研究

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【摘要】：细胞内pH稳态对维持细胞正常的生理功能具有重要作用。细胞器的内环境有不同的pH, pH异常易引发多种生理疾病。因此,监测细胞的pH变化具有重要意义。细胞内的次氯酸是过氧化氢与氯离子在MPO的催化下产生的,能对病原体的入侵起到防御作用,但次氯酸水平过量会导致一系列疾病。因此,生物体中次氯酸的检测是一项意义重大的课题。荧光探针是检测细胞内特定物质的常用手段。罗丹明类分子具有优良的光学性质,且一定条件下会由螺环结构(无荧光)转变成开环结构(有荧光),因而被广泛用于荧光探针的设计。单一荧光团的荧光信号易受外界因素干扰,使检测不太准确。基于此,我们设计在罗丹明母体中引入萘酰亚胺、香豆素荧光团,通过测量两个荧光团发射强度并计算其比值分别实现对pH、次氯酸根的比率测定。第一章,概述了荧光探针的结构与识别机理,以及pH、次氯酸荧光探针的研究进展。第二章,以萘酰亚胺为能量供体,罗丹明为能量受体,设计合成了基于FRET机理的pH荧光探针RNL,适用于pH 4.5-5.5这一范围的pH比率检测；探针含溶酶体靶向基团——-(2-氨乙基)吗啉,被成功用于溶酶体内pH的测定。第三章,分别以香豆素、罗丹明基团为FRET能量供体和受体,合成了比率型次氯酸根荧光探针RCP,探针水溶性较好,对次氯酸根有较高的选择性和灵敏度。由于吡啶盐结构的引入,探针能够对线粒体进行靶向定位。本论文的创新点：1.基于FRET原理,以萘酰亚胺、香豆素基团为能量供体,罗丹明基团为能量受体,分别构建了pH荧光探针RNL和次氯酸根荧光探针RCP,实现分析物的比率测定。2.将溶酶体靶向基团——4-(2-氨乙基)吗啉引入到pH荧光探针中,使探针具备靶向溶酶体功能。3.将线粒体靶向基团——吡啶盐引入到次氯酸根荧光探针中,使探针具备靶向线粒体功能,且很大程度上改善了探针的水溶性。
【关键词】：罗丹明 荧光探针 比率型 pH 次氯酸根
【学位授予单位】：山东大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657.3
【目录】：

• 摘要10-12
• Abstract12-14
• 符号说明14-15
• 第一章 绪论15-37
• 1.1 荧光探针概述15-22
• 1.1.1 引言15
• 1.1.2 荧光探针的结构15-16
• 1.1.3 荧光探针的识别机理16-22
• 1.2 pH的生理意义及pH荧光探针的研究进展22-28
• 1.2.1 pH的生理意义22
• 1.2.2 pH荧光探针的研究进展22-28
• 1.3 次氯酸的生理意义及次氯酸荧光探针的研究进展28-31
• 1.3.1 次氯酸的生理意义28-29
• 1.3.2 次氯酸荧光探针的研究进展29-31
• 1.4 论文的选题背景及主要研究内容31-32
• 参考文献32-37
• 第二章 基于萘酰亚胺-罗丹明结构的靶向溶酶体pH比率荧光探针的合成及应用研究37-57
• 2.1 引言37-38
• 2.2 实验部分38-41
• 2.2.1 仪器与试剂38-39
• 2.2.2 化合物的合成与表征39-40
• 2.2.3 溶液配制与紫外荧光测试40
• 2.2.4 细胞培养与成像40-41
• 2.3 结果与讨论41-52
• 2.3.1 目标探针RNL的设计与合成41-42
• 2.3.2 探针RNL的光谱性质42-49
• 2.3.3 探针RNL在细胞内的荧光成像49-52
• 2.4 本章小结52
• 参考文献52-57
• 第三章 一种新型靶向线粒体的次氯酸根比率荧光探针的合成及应用研究57-74
• 3.1 引言57-58
• 3.2 实验部分58-61
• 3.2.1 仪器与试剂58
• 3.2.2 化合物的合成与表征58-60
• 3.2.3 溶液配制与紫外荧光测试60-61
• 3.2.4 细胞培养61
• 3.3 结果与讨论61-70
• 3.3.1 目标探针RCP的设计与合成61
• 3.3.2 探针RCP的光谱性质61-67
• 3.3.3 探针RCP可能的作用机理67-68
• 3.3.4 探针RCP在细胞内的荧光成像68-70
• 3.4 本章小结70
• 参考文献70-74
• 结束语74-75
• 附录75-81
• 攻读硕士学位期间发表的学术论文81-82
• 致谢82-83
• 附表83

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本文编号：989392