香豆素、螺吡喃和BODIPY类荧光染料的合成及性能研究

发布时间：2021-04-20 17:08

　　荧光化学传感器因具有较高的选择性、灵敏度和较低的成本,已经被广泛的用于金属阳离子、阴离子以及pH等方面的检测。本论文以香豆素、螺吡喃和BODIPY作为荧光基团,并通过对其母体进行结构改性,引入不同的识别基团,得到了几种新型的荧光化学传感器,并利用紫外-可见/荧光分光光度法进一步探究了这些荧光化学传感器的性能。论文的主要研究内容如下:（1）本论文设计并合成了两种以香豆素为基的含有吡唑啉环的荧光化学传感器PC-1和PC-2,经过¹H NMR,¹³C NMR和ESI-MS对其结构进行了表征。结果表明:在较宽的阳离子范围内,传感器PC-1和PC-2对Cu²⁺表现出了明显的荧光淬灭响应,淬灭率分别为95%和98%,检测限分别为3.3μM和0.9μM,配位比均为1:1,且有效作用的pH范围是3-8。（2）本论文以香豆素作为荧光基团,引入“Tren”结构,合成出一种新型的荧光化学传感器CTS,经过¹H NMR,¹³C NMR和ESI-MS对其结构进行了表征。结果表明:在CH₃

【文章来源】：中北大学山西省

【文章页数】：210 页

【学位级别】：博士

【文章目录】：
摘要
abstract
主要符号表
1 绪论
    1.1 荧光化学传感器及作用机理
    1.2 香豆素类荧光探针的研究进展
        1.2.1 金属阳离子的识别
        1.2.2 阴离子的检测
        1.2.3 中性分子的检测
        1.2.4 生物分子的检测
    1.3 螺吡喃类荧光探针的研究进展
        1.3.1 金属阳离子的识别
        1.3.2 阴离子的识别
        1.3.3 生物分子的检测
        1.3.4 pH的检测
    1.4 BODIPY类荧光化学传感器的研究进展
        1.4.1 金属阳离子的检测
        1.4.2 阴离子的检测
        1.4.3 中性小分子的识别
    1.5 课题的研究意义及研究内容
2+的识别">2 以吡唑啉-香豆素为基的荧光化学传感器对Cu²⁺的识别
    2.1 引言
    2.2 实验部分
        2.2.1 实验试剂及仪器
        2.2.2 探针PC-1和PC-2 的合成
        2.2.3 结构表征
        2.2.4 光学性质测试
    2.3 结果与讨论
2+的紫外响应">        2.3.1 传感器PC-1和PC-2对Cu²⁺的紫外响应
2+的荧光响应">        2.3.2 传感器PC-1和PC-2对Cu²⁺的荧光响应
        2.3.3 络合常数的测定
        2.3.4 检测限的测定
        2.3.5 荧光强度随时间的变化
        2.3.6 循环响应测试
        2.3.7 实际水样测试
2+作用机理的推测">        2.3.8 传感器PC-1和PC-2对Cu²⁺作用机理的推测
2+,FTIR PC-2,FTIR PC-²⁺Cu²⁺">        2.3.9 FTIR PC-1,FTIR PC-1+Cu²⁺,FTIR PC-2,FTIR PC-²⁺Cu2+

        2.3.10 pH对传感器识别Cu²⁺的影响
    2.4 小结
2+和H₂PO4
-的荧光化学传感器的合成及性能研究">3 以香豆素为基的可连续识别Cu²⁺和H₂PO4
-的荧光化学传感器的合成及性能研究
    3.1 引言
    3.2 实验部分
        3.2.1 实验试剂及仪器
        3.2.2 探针CTS的合成
        3.2.3 结构表征
        3.2.4 光学性质测试
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 化合物1,CCTS和 CTS的紫外、荧光数据
        3.3.2 探究乙腈和HEPES的最佳比值
2+的选择性识别">        3.3.3 探针CTS对于Cu²⁺的选择性识别
2+的识别">        3.3.4 探针CTS和 CCTS对于Cu²⁺的识别
2+的荧光滴定实验">        3.3.5 探针CTS对于Cu²⁺的荧光滴定实验
2+作用的络合常数Ka">        3.3.6 探针CTS与 Cu²⁺作用的络合常数Ka
2+的检测限LOD的测定">        3.3.7 探针CTS对 Cu²⁺的检测限LOD的测定
2+对H₂PO4
-的选择性识别">        3.3.8 探针CTS-Cu²⁺对H₂PO4
-的选择性识别
2+对H₂PO4
-的荧光滴定实验">        3.3.9 探针CTS-Cu²⁺对H₂PO4
-的荧光滴定实验
2+对H₂PO4
-的检测限LOD的测定">        3.3.10 探针CTS-Cu²⁺对H₂PO4
-的检测限LOD的测定
2+和H₂PO4
-的循环响应测试">        3.3.11 探针CTS对 Cu²⁺和H₂PO4
-的循环响应测试
2+和H₂PO4
-的影响">        3.3.12 pH对探针CTS识别Cu²⁺和H₂PO4
-的影响
2+和H₂PO4
-作用机理的推测">        3.3.13 探针CTS与 Cu²⁺和H₂PO4
-作用机理的推测
    3.4 小结
2+和PPi的荧光化学传感器的合成及性能研究">4 以香豆素为基的可连续识别Cu²⁺和PPi的荧光化学传感器的合成及性能研究
    4.1 引言
    4.2 实验部分
        4.2.1 实验试剂及仪器
        4.2.2 探针CTQ的合成
        4.2.3 结构表征
        4.2.4 光学性质测试
    4.3 结果与讨论
2+的选择性识别">        4.3.1 探针CTQ对于Cu²⁺的选择性识别
2+的荧光滴定实验">        4.3.2 探针CTQ对于Cu²⁺的荧光滴定实验
        4.3.3 络合常数Ka的测定
        4.3.4 检测限的测定
2+对PPi的选择性识别">        4.3.5 探针CTQ-Cu²⁺对PPi的选择性识别
2+对PPi的荧光滴定实验">        4.3.6 探针CTQ-Cu²⁺对PPi的荧光滴定实验
2+对PPi的检测限LOD的测定">        4.3.7 探针CTQ-Cu²⁺对PPi的检测限LOD的测定
2+和PPi的循环响应测试">        4.3.8 探针CTQ对 Cu²⁺和PPi的循环响应测试
2+和PPi的影响">        4.3.9 pH对探针CTQ识别Cu²⁺和PPi的影响
2+和PPi的检测机理的推测">        4.3.10 探针CTQ对 Cu²⁺和PPi的检测机理的推测
    4.4 小结
2+的荧光化学传感器的合成及性能研究">5 以喹啉-香豆素为基的可裸眼识别Pb²⁺的荧光化学传感器的合成及性能研究
    5.1 引言
    5.2 实验部分
        5.2.1 实验试剂及仪器
        5.2.2 探针CQ的合成
        5.2.3 结构表征
        5.2.4 光学性质测试
    5.3 结果与讨论
        5.3.1 适宜pH范围的测定
2+的紫外响应">        5.3.2 传感器CQ对 Pb²⁺的紫外响应
2+的荧光响应">        5.3.3 传感器CQ对 Pb²⁺的荧光响应
2+的荧光滴定实验">        5.3.4 探针CQ对于Pb²⁺的荧光滴定实验
2+作用的络合常数Ka">        5.3.5 探针CQ与 Pb²⁺作用的络合常数Ka
2+的检测限LOD的测定">        5.3.6 探针CQ对 Pb²⁺的检测限LOD的测定
2+作用机理的推测">        5.3.7 探针CQ与 Pb²⁺作用机理的推测
    5.4 小结
6 以吡啶环连接的双螺吡喃型荧光化学传感器的合成及性能研究
    6.1 引言
    6.2 实验部分
        6.2.1 实验试剂及仪器
        6.2.2 传感器BSP的制备
        6.2.3 结构表征
        6.2.4 测试溶液的配置
    6.3 结果与讨论
        6.3.1 以甲醇为溶剂的光致变色响应
        6.3.2 溶致变色效应
        6.3.3 增色和褪色效应
        6.3.4 探究水含量的影响
3+的紫外响应">        6.3.5 传感器BSP对 Fe³⁺的紫外响应
3+对PPi的紫外响应">        6.3.6 传感器BSP-Fe³⁺对PPi的紫外响应
        6.3.7 配位比的测定
3+的荧光响应">        6.3.8 传感器BSP对 Fe³⁺的荧光响应
3+对PPi的荧光响应">        6.3.9 传感器BSP-Fe³⁺对PPi的荧光响应
        6.3.10 检测限的测定
        6.3.11 pH效应
        6.3.12 循环响应
    6.4 小结
7 以BODIPY为基的pH型荧光化学传感器的合成及性能研究
    7.1 引言
    7.2 实验部分
        7.2.1 实验试剂及仪器
        7.2.2 传感器BBP的合成
        7.2.3 结构表征
        7.2.4 光谱的测定
    7.3 结果与讨论
        7.3.1 传感器BBP的紫外和荧光谱图
        7.3.2 不同溶剂的紫外和荧光响应
        7.3.3 不同pH条件下的紫外和荧光谱图
        7.3.4 金属离子的荧光响应
        7.3.5 干扰实验
        7.3.6 循环响应
        7.3.7 pKa的计算
        7.3.8 机理分析
    7.4 小结
8 结论与展望
    8.1 结论
    8.2 创新点
    8.3 展望
参考文献
攻读博士学位期间发表的论文及取得的研究成果
致谢
附录 部分化合物的核磁、质谱图


【参考文献】：
期刊论文
[1]荧光化学传感器的研究进展[J]. 罗静,江金强,池春彦,刘晓亚.  功能高分子学报. 2010(04)
[2]香豆素类荧光传感器[J]. 马文辉,彭孝军,徐群,宋波.  化学进展. 2007(09)
[3]分子识别在生物化学传感技术中的应用[J]. 吴蒙,林志红,任恕.  传感技术学报. 1997(01)

博士论文
[1]基于香豆素的重金属离子荧光化学传感器的研究[D]. 王懋祥.中国科学技术大学 2008



本文编号：3150075

boshi