苯并噻二唑基荧光染料的合成及其性能研究

发布时间：2020-04-07 18:44

【摘要】：近年来,随着生命科学的不断发展,荧光分析技术由于其高信噪比、高灵敏度、操作简便、环境友好等特点而受到科学家们的广泛关注。因此设计合成能够通过特定的相互作用从生物反应中提供有用信息的荧光染料,对细胞学、生物学、化学、生物化学和其他交叉学科具有极其重要的意义。苯并噻二唑(BTD)类荧光染料在生物监测、荧光探针等很多领域都展现出优良的理化性质,主要是由于有以下几个优点:高效稳定、很强的吸电子能力、高度极化特性;通常可形成有序的晶体结构、显示较大的Stokes位移、通常在细胞实验期间表现出较强的发射、信噪比高、生物相容性好;通常是在可见光区激发,并且展现出高质量的成像效果;设计合成具有红光发光的苯并噻二唑基荧光染料具有较为重要的意义。在本文中我们设计合成了一系列基于苯并噻二唑基团的具有推拉电子结构的共轭分子C1-C4,以乙烯基为共轭桥,分别以N,N-二乙基苯胺和N-苯基乙醇胺作为电子给体、苯并噻二唑基团及溴代苯并噻二唑基团作为共轭桥及电子受体,制备出具有较强荧光量子产率、较大Stokes位移的荧光染料分子,并对其结构及光物理性能之间的构性关系进行了研究与探讨。通过对四个分子的光谱性能研究,得到了具有响应有毒物质甲苯的C1和C2分子,并且C1、C2和C3都具有固体发光的性能。其中C3的固体荧光量子产率为24.3%,在甲苯中的荧光量子产率高达88.2%。四个分子的Stokes位移均大于100 nm,在细胞造影方面具有一定的应用前景。另一方面,目前pH荧光探针检测范围多为弱酸至弱碱,强酸性条件下的pH探针研究较少,而许多生物的生存环境则是在强酸性环境下。因此,设计合成具有较大Stokes位移、可见光激发及发射的强酸性pH荧光探针分子也具有一定的研究意义。我们根据C1-C4分子结构及其在检测溶液pH值中的性能,在此基础上设计并合成了具有较好pH荧光响应的分子C5,该分子以N-苯基乙醇胺为电子供体,乙烯基为共轭桥,苯并噻二唑甲醛为电子受体,在五种荧光染料分子中选择出pH响应性能更好的荧光材料。实验结果表明,C5具有较大的Stokes位移(100 nm),且具有优良的专一性以及光稳定性。滴定结果显示,在pH从0到3.04之间随着pH的升高荧光强度逐渐降低。C5探针的pKa值为1.56。因此,实验结果表明C5分子在极酸性条件下作为pH探针具有潜在的应用前景。
【图文】：

示意图,产生原理,荧光,示意图

第 1 章绪论光的概述荧光产生基本原理光[1]是指光致发光，荧光物质吸收外界高能光辐射（如紫外、X 射线、后，导致内部电子能级跃迁，重新释放出波长更长的光，既为荧光。特定频率光的照射才下会引起电子发生能级跃迁。S0是指基态，一般低能级是最主要的激发态。一个分子被激发后，维持激发态的时间较短固体状态，激发到 S2或者更高能级的分子在极短的时间内就会回到 S内不同能级的分子也会极快地回到 S1态最低能级。激发态回到基态有其中，分子如果从 S1态最低能级直接回到 S0态，它将以光的形式释放荧光，由 S1态最低能级到 S0态所释放的能量就为磷光。其产生原理

分子内电荷转移,机理

第 1 章绪论转移（FRET）、光致电子转移（PET）、聚集态诱导发光（AIE）等绍两个荧光传感器的重要机理。子内电荷转移机理（Intramolecular Charge Transfe内电荷转移机理[5， 6]是分子在激发态时发生了分子内部的电子转电荷的分离，因此形成了分子内电荷转移状态。通常 ICT 分子一般”结构。这种结构分子中的推电子部分与拉电子部分之间是由共价烈的共轭体系。所以当两种不同基团接触时，整个体系的共轭程度光谱的蓝移和红移。整个识别机理如图 1-2 所示。
【学位授予单位】：长春工业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：TQ617.3

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