N,N-二甲基乙酰胺参与的烯丙基砜类化合物的合成研究

发布时间：2020-05-28 09:30

【摘要】：多组分化学反应(MCRs)因具有原子经济性高、产物多样化和操作简单等特点,是一类非常重要的有机化学反应(例如:Passerini反应、Ugi反应),因而在天然产物合成、新药设计与构筑和组合化学等方面具有广泛的应用,并且该类反应也非常符合绿色环保和可持续发展的理念。N,N-二甲基乙酰胺(DMA)不仅是一种常用的有机溶剂,也常常作为提供-CH_2、-CH_3、-CO-等合成子的一类反应物参与到合成反应中。本论文基于多组分化学反应,以N,N-二甲基乙酰胺提供“一碳”合成子与亚磺酸钠盐结合,开展了一系列构建含烯丙基砜骨架的化合物反应研究,具体研究内容包括以下三个方面:1、以苯乙酮类化合物和亚磺酸钠盐为原料,N,N-二甲基乙酰胺为碳源,发展了一种合成β-羰基-烯丙基砜类化合物的新方法。其中N,N-二甲基乙酰胺提供两个“一碳”合成子,因此该体系是一类3SM-4CR的多组分串联反应。反应条件简单,底物适应范围较广。2、2-甲基喹啉类骨架在药物、材料等方面广泛存在,以2-甲基喹啉类化合物和亚磺酸钠盐为原料,发展了一种β-苯砜基-2-烯丙基喹啉类化合物的合成方法。另外该反应体系同样适用于2-甲基苯并噻唑类化合物,为含有喹啉和苯并噻唑等骨架的烯丙基砜化合物提供了一种简便的合成途径。3、以乙酰丙酮类化合物和亚磺酸钠盐为原料,通过调控化合物的反应位点和反应活性,以N,N-二甲基乙酰胺为碳源,发展了一类α-羟基-α-苯砜亚甲基-β-二羰基化合物的合成方法。在该反应体系中,以α碳为中心,同时构建C-C键、C-O键和C-S键。反应条件温和,为含有苯砜骨架的三级醇类化合物的合成提供了一条新途径。
【学位授予单位】：湘潭大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：TQ460.1;O621.3

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本文编号：2685045