灯盏花素的全合成及黄酮醇类化合物新型合成方法的研究

发布时间：2020-08-27 19:30

【摘要】：灯盏花素是存在于菊科飞蓬属植物灯盏花中的黄酮氧苷类化合物,包括灯盏花乙素和灯盏花甲素。灯盏花乙素是灯盏花素临床用药的主要成分。糖苷化反应是制备灯盏花素过程中的关键步骤,传统糖苷化反应成本高、不利于工业化生产。本文设计了一种葡萄糖醛酸直接糖苷化的方案。该方案的特点在于利用适当保护的葡萄糖醛酸邻炔基苯甲酸酯给体在Au(I)催化下参与糖苷化反应,以及在温和条件下将硼基化氧化反应用于羟基在黄烷酮类化合物上的高效安装,从而简单方便的获得野黄芩素。随后建立了来自黄烷酮衍生物的反应序列,基于该反应序列设计了野黄芩苷及其类似物的新型合成途径。在此策略中,包括了逐步去保护的过程,保证了整体合成的高效率,定将在多样性合成黄酮类糖苷类似物中得到广泛应用。黄酮醇类化合物,也可称为3-羟基黄酮,是黄酮类化合物的重要组分部分。它是一类植物次生代谢产物,广泛存在于天然植物中,其结构复杂多样,种类繁多,现已发现的大概有2000多种,在黄酮类化合物中的占有率约为总数的1/3。绝大部分黄酮醇类化合物具有很强的抗氧化作用、改善和调节心血管作用、抗炎、抗癌等作用。本文从三羟基苯乙酮出发,重新合成黄酮骨架,并在黄酮C-3引入卤素,再与酰胺通过氨基酸介导的Goldberg反应与黄酮C-3卤素偶联,通过重排反应将酰胺转化为酯类化合物。最后通过简单的水解得到黄酮醇类化合物。
【学位授予单位】：江西师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：TQ460.6

【参考文献】