双萘酰亚胺衍生物的合成及溶剂响应的光谱研究

发布时间：2021-12-02 07:28

　　荧光染料在材料、生物和化学等领域具有广泛应用。荧光染料的光学特征在外界条件改变时随之发生改变,主要包括温度因素、浓度因素、压力因素和溶剂因素等。其中,溶剂调控的荧光染料的研究已广泛开展,设计思想主要是引入电子给体,通过不同溶剂来调控的分子内电子转移过程和分子间电子转移过程等。近年来,基于单键旋转导致的扭曲分子内电子转移（TICT）荧光染料和聚集诱导荧光增强（AIE）荧光染料的研究已大量开展,而通过调节C-C单键旋转来实现溶剂调控的荧光染料的研究较少。本论文基于萘酰亚胺类分子良好的光学特征和优异的光热稳定性,设计合成了系列C-C单键桥连的双萘酰亚胺类衍生物,通过溶剂极性改变调整桥连萘酰亚胺分子的二面角,继而调整桥连萘酰亚胺分子间的电子效应,实现了溶剂调控的光学特征的改变。该研究工作为新型基于C-C单键旋转调控荧光染料研究做了有益尝试和探索。主要研究内容包括:1、以4-溴-1,8-萘二甲酸酐衍生物为原料,经Suzuki偶联反应合成了系列C-C单键桥连双萘酰亚胺类衍生物,主要包括:酰亚胺处修饰的N,N-二甲基乙二胺基化合物2NI-NN、三甘醇胺基2NI-3Gan、十二胺基2NI-12An、2... 

【文章来源】：河北大学河北省

【文章页数】：89 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

σ（Csp3―Csp3）键形成

π键形成

第一章溶剂效应调控的荧光染料研究3荷重组过程，缩短ICT状态的寿命。在共振模型中，同时具有给体和受体的自由基具有额外的电荷分离共振结构，而具有多个给体或多个受体取代的自由基则没有。这些额外的共振结构使以给体和受体为特征的自由基所具有的协同稳定作用成为可能。图1-3基于苝分子的电子给体和受体相互作用调控的光学特征由于其具有独特的光物理和光电化学特性，含有给体-受体（D-A）的多环芳烃（PAH）已被广泛研究。在许多有机光电器件中，含有D-A单元的PAH的偶极有机分子，随着取代基不同导致不同的电子效应差别，产生不同强度的ICT效应，表现了不同的光学特征。如图1-3所示，给体或受体单元受调节分子的轨道分配、能量带隙、发射颜色和电荷转移效率的影响，可以通过提高给体和受体强度，或改变给体和受体单元之间的π共轭连接基团来调节其光学特征。如图1-3所示，苝上连接不同苯基衍生物时，当苯基上的取代基分别为-CN、-F、-H、-Me和-OMe时，随着给电子效应增强，化合物特征吸收峰发生显著红移[28-32]。由于氮原子上的P轨道上有孤对电子，含有氨基的化合物由于n→π*电子跃迁产生明显的ICT效应[33-36]。


本文编号：3527988