新型含DASAs类可见光光致变色材料的合成及性能研究

发布时间：2022-02-17 19:01

　　有机光致变色染料是近年来发展最为迅速的染料之一,特别是一类新型可见光光致变色基元DASAs（Donor-acceptor Stenhouse Adducts）被发现,这类化合物在受到可见光的照射后,由有色逐渐转变为无色,由疏水逐渐转变为亲水。该类化合物将激发光移至可见光部分,具备良好的光致变色性和抗疲劳性,且合成过程简单,环境友好。本论文通过发展新型给体和受体单元来调控DASAs分子结构,探索了DASAs分子在荧光调控、信息存储、多刺激响应等方面的应用。具体如下:首先,在DASAs分子的受体部分引入单/双取代的吸电子基或给电子基团,以研究不同电子效应、立体结构等因素对分子光致变色性能和最大吸收波长的的影响。其次,通过在DASAs基团的给体或受体部分引入四苯基乙烯等聚集诱导发光性质的荧光基团,以研究可见光调控荧光变化与机制。首先合成得到N衍生化四苯基乙烯取代的巴比妥酸衍生物,并使用不同二级胺使其开环得到DASAs分子,该分子表现出良好的可见光光致变色性能,并且从反应活性、变色速率、溶剂效应、荧光调控等方面进行了具体研究。并且合成得到四苯乙烯衍生化的吲哚啉与第三代DASAs分子作用,构筑了... 

【文章来源】：华南理工大学广东省211工程院校985工程院校教育部直属院校

【文章页数】：137 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 光致变色现象
    1.3 光致变色体系分类
        1.3.1 紫外光激发类
        1.3.2 可见光激发类
    1.4 新型DASAs可见光光致变色体系的性质
        1.4.1 三代DASAs分子
        1.4.2 光致变色机理解释
        1.4.3 溶剂效应
        1.4.4 电子效应
        1.4.5 相转移效应
        1.4.6 水致变色效应
        1.4.7 铜离子效应
    1.5 新型DASAs可见光光致变色体系的应用
        1.5.1 光控荧光调控
        1.5.2 药物释放
        1.5.3 毒素检测
        1.5.4 聚合物纳米反应器
        1.5.5 双重加密体系
        1.5.6 温度传感器
    1.6 本论文的研究目的及主要内容
    1.7 本论文的创新点
第二章 含不同电子效应的巴比妥酸类DASAs分子的合成及性能研究
    2.1 引言
    2.2 实验部分
        2.2.1 实验仪器及药品
        2.2.2 目标化合物的设计及合成路线
    2.3 中间体与目标化合物的合成
        2.3.1 单边取代中间体(SO-1/SH-1/SB-1)
        2.3.2 单边取代巴比妥酸类中间体(SO-2/SH-2/SB-2)
        2.3.3 单边取代呋喃加合物(SO-3/SH-3/SB-3)
        2.3.4 终产物合成(SO-4/SH-4/SB-4)
    2.4 结果与讨论
        2.4.1 合成与表征
        2.4.2 紫外光谱分析
        2.4.3 DFT计算
    2.5 本章小结
第三章 含不同给体的四苯基乙烯衍生化巴比妥酸类DASAs分子的合成及性能研究
    3.1 引言
    3.2 实验部分
        3.2.1 实验仪器及药品
        3.2.2 目标化合物的设计及合成路线
    3.3 中间体与目标化合物的合成
        3.3.1 TPE-NH2的合成
        3.3.2 TPE-A的合成
        3.3.3 TPE-B的合成
        3.3.4 TPE-BF的合成
        3.3.5 TPE-1的合成
        3.3.6 TPE-2至TPE-9 的合成
    3.4 薄膜的制备
    3.5 结果与讨论
        3.5.1 氢谱分析
        3.5.2 反应活性
        3.5.3 紫外-可见光谱分析
        3.5.4 抗疲劳性
        3.5.5 溶剂动力学
        3.5.6 可见光荧光调控
        3.5.7 信息存储应用
    3.6 本章小结
第四章 给体含吲哚啉桥连三/四苯基乙烯基的第三代DASAs分子的合成及性能研究
    4.1 引言
    4.2 实验部分
        4.2.1 实验仪器及药品
        4.2.2 目标化合物的设计及合成路线
    4.3 中间体与目标化合物的合成
        4.3.1 重要中间体BF的合成
        4.3.2 SPE-ID的合成
        4.3.3 TPE-ID的合成
        4.3.4 终产物SPE-IF的合成
        4.3.5 终产物TPE-IF的合成
    4.4 薄膜的制备
    4.5 结果与讨论
        4.5.1 合成与表征
        4.5.2 TPE-ID的荧光谱图分析
        4.5.3 SPE-IF/TPE-IF的光致变色
        4.5.4 SPE-IF/TPE-IF的抗疲劳性
        4.5.5 荧光调控
        4.5.6 薄膜紫外和荧光
        4.5.7 信息存储应用
        4.5.8 溶剂效应
    4.6 本章小结
第五章 吲哚啉桥连二芳基乙烯和DASAs光致变色分子的合成及变色性能研究
    5.1 引言
    5.2 实验部分
        5.2.1 实验仪器及药品
        5.2.2 目标化合物的设计及合成路线
    5.3 中间体与目标化合物的合成
        5.3.1 Y3的合成
        5.3.2 Y4的合成
        5.3.3 Y5的合成
        5.3.4 Z3的合成
        5.3.5 Z4的合成
    5.4 薄膜的制备
    5.5 结果与讨论
        5.5.1 中间体Y4/Z4的溶液与薄膜紫外
        5.5.2 中间体Y4/Z4的AIE现象
        5.5.3 中间体Y4/Z4的溶液与薄膜荧光调控
        5.5.4 终产物Y5的荧光调控
        5.5.5 终产物Y5的多驱动变色
    5.6 本章小结
结论与展望
参考文献
附录
攻读硕士学位期间取得的研究成果
致谢
附件


【参考文献】：
期刊论文
[1]Multi-layer 3D chirality: new synthesis, AIE and computational studies[J]. Yangxue Liu,Guanzhao Wu,Zhen Yang,Hossein Rouh,Nandakumar Katakam,Sultan Ahmed,Daniel Unruh,Zhonghua Cui,Hans Lischka,Guigen Li.  Science China（Chemistry）. 2020(05)



本文编号：3629941