2-芳基苯并吡喃酮衍生物的绿色合成工艺研究

发布时间：2022-10-06 18:43

　　2-芳基苯并吡喃酮及其衍生物是一类极其重要的天然含氧杂环类黄酮化合物,普遍存在于植物界中。通过研究证明其在药理和临床治疗方面具有抗肿瘤、改善血管通透性以及抗HIV-1整合酶等多种生物活性。近年来,由于其独特的化学结构、优异的药理和生物活性以及在临床药品中的大量应用而备受科学家关注。因此合成2-芳基苯并吡喃酮类黄酮化合物具有十分重要的意义和应用前景。经文献调研,设计并开发出一种2-芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的绿色合成方法:首先,以便宜易得的邻羟基苯乙酮类化合物与芳基甲酰氯为反应原料,在碱性条件下,使用非质子性有机溶剂和水作为混合溶剂,采用相转移催化法,利用微波辅助实现酯化反应和重排反应一步完成而获得二芳基β-丙二酮类化合物;然后,在三氟甲磺酸和氯化铜催化下进行环合反应,得到黄酮化合物2-芳基苯并吡喃酮及其衍生物,产品收率达90%以上;最后,通过优化工艺路线,获得了一种绿色高效的合成2-芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的方法,本方法具有较好的工业化生产前景。并采用最优工艺路线共合成出10个2-芳基苯并吡喃酮类黄酮化合物,并使用熔点仪、高分辨质谱、红外光谱、~1H-NMR和¹³

【文章页数】：74 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
中文摘要
Abstract
第1章 绪论
    1.1 概述
    1.2 2-芳基苯并吡喃酮类黄酮化合物的发展与分类
    1.3 2-芳基苯并吡喃酮类黄酮化合物的生理与药理功能
        1.3.1 抗癌、抗肿瘤作用
        1.3.2 心血管功能方面的作用
        1.3.3 抗氧化、清除自由基功能
        1.3.4 抗心律失常功能
        1.3.5 2-芳基苯并吡喃酮类黄酮化合物在其他方面的应用
    1.4 2-芳基苯并吡喃酮类黄酮化合物的合成研究
        1.4.1 β-丙二酮路线法
        1.4.2 查尔酮路线法
        1.4.3 其他化学合成法
    1.5 课题来源及设计思想与内容
第2章 实验部分
    2.1 化学试剂及仪器型号
        2.1.1 主要试剂
        2.1.2 主要仪器型号
    2.2 合成路线
        2.2.1 芳基乙酮类化合物的制备
        2.2.2 芳基甲酰氯类化合物的制备
        2.2.3 关键中间体β-丙二酮类化合物的制备
        2.2.4 2-芳基苯并吡喃酮类黄酮化合物的制备
    2.3 本章小结
第3章 结果与讨论
    3.1 芳基乙酮类化合物1a-d合成体系的确定
        3.1.1 酰化试剂及其量对合成芳基乙酮类化合物1a-d的影响
        3.1.2 催化剂及其量对合成芳基乙酮类化合物1a-d的影响
        3.1.3 温度和时间对合成芳基乙酮类化合物1a-d的影响
    3.2 关键中间体β-丙二酮类化合物3a-j合成体系的确定
        3.2.1 相转移催化剂及其量对β-丙二酮类化合物3a-j合成的影响
        3.2.2 碱及其用量对β-丙二酮类化合物3a-j合成的影响
        3.2.3 溶剂对合成β-丙二酮类化合物3a-j的影响
        3.2.4 微波辐射功率和时间对β-丙二酮类化合物3a-j的影响
    3.3 2-芳基苯并吡喃酮类黄酮化合物4a-j环合反应体系的确定
        3.3.1 催化剂及其量对合成2-芳基苯并吡喃酮化合物4a-j的影响
        3.3.2 溶剂对合成2-芳基苯并吡喃酮类化合物4a-j的影响
        3.3.3 微波功率和时间对合成2-芳基苯并吡喃酮化合物4a-j的影响
    3.4 2-芳基苯并吡喃酮类黄酮化合物4a-j的结构表征
    3.5 中试放大实验
        3.5.1 中试设备
        3.5.2 制备过程
        3.5.3 成本核算
    3.6 本章小结
结论
参考文献
附图
致谢
学位期间的学术成果



本文编号：3687194