基于吲哚衍生的3,3-二氟代酮亚胺的串联反应研究

发布时间：2022-12-10 14:39

　　多环螺吲哚是重要的药物母体骨架,具有多样的生理活性和药物活性。本论文主要研究了3,3-二氟取代的吲哚酮亚胺与不同亲核试剂的串联环化反应,成功获得了多种颇具价值的含吲哚啉结构的多环化合物,具体工作如下:论文的第一部分我们使用Zn（OTf）₂为催化剂,实现了2-芳基取代的3,3-二氟-3H-吲哚与3-（2-异腈乙基）-吲哚的Ugi型串联反应,以30-89%的产率得到一系列具有三个手性中心的六环螺吲哚啉化合物的单一非对映异构体。在这一部分还尝试了亲电性更强的2-芳基取代的3-吲哚酮,串联反应也可高效进行,以37-65%的产率得到相应的六环螺吲哚啉目标化合物。论文的第二部分我们使用布朗斯特碱1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）为催化剂,实现了2-乙炔取代的3,3-二氟代吲哚酮亚胺与双亲核试剂2-氨基苯并噻唑及2-巯基苯并咪唑的串联环化反应,分别以10-88%和77-92%的产率合成了一系列C2-螺环吲哚啉化合物。在该部分发现当使用2-氨基苯并咪唑作为反应的双亲核试剂时,反应所生成的C2-螺环吲哚啉不稳定,在碱性条件下易开环,从而以42-66%的产率得到... 

【文章页数】：92 页

【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 吲哚衍生的酮亚胺的常见类型
    1.3 C3位含拉电子取代基的吲哚衍生的酮亚胺的研究现状
        1.3.1 2-芳基-3H-吲哚-3-酮的研究现状
        1.3.2 3,3-二氟-3H-吲哚研究现状
    1.4 研究现状分析
第二章 吲哚衍生的酮亚胺与3-(2-异腈乙基)-吲哚的串联反应研究
    2.1 研究背景
        2.1.1 引言
        2.1.2 3-(2-异腈乙基)-吲哚参与的串联反应研究现状
        2.1.3 研究现状分析
    2.2 实验部分
        2.2.1 实验使用的试剂材料和仪器设备
        2.2.2 反应原料的合成
        2.2.3 反应条件优化
        2.2.4 反应底物普适性考察
        2.2.5 反应的实用性考察和产物的转化
        2.2.6 反应机理推测
    2.3 本章总结
第三章 2-炔基取代的吲哚酮亚胺与双亲核试剂2-氨基苯并噻唑,2-巯基苯并咪唑和2-氨基苯并咪唑的串联环化反应研究
    3.1 研究背景
        3.1.1 引言
        3.1.2 C2-螺环吲哚啉合成研究进展
        3.1.3 嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑合成方法研究进展
        3.1.4 研究现状分析
    3.2 实验部分
        3.2.1 实验使用的试剂材料和仪器设备
        3.2.2 反应原料的合成
        3.2.3 反应条件优化
        3.2.4 反应底物普适性考察
        3.2.5 反应的实用性考察
        3.2.6 反应机理推测
    3.3 本章总结
第四章 结语
参考文献
附录 :核磁及单晶等详细数据
在读期间发表的论文
致谢



本文编号：3716931