含氯代吲哚骨架杂环化合物的合成与表征
发布时间：2023-11-05 08:58
吲哚由于其具有特殊的化学性质与化学结构,是构筑其他重要复杂化合物的基本结构单元,在医药、农药、工业制品、食品及高性能材料等领域具有广泛的应用。大量实验证明氯取代基的存在对于生物活性具有重要的意义,是生物活性的先决条件。因此设计合成结构新颖的含有氯取代基的吲哚骨架杂环化合物是具有一定切实意义的工作。本论文分为四个部分:第一部分,在查阅了相关文献的基础上,对含氯代吲哚骨架的杂环化合物进行综述。第二部分,以7-乙基-吲哚-2,3-二酮1为底物,以磺酰氯为氯代试剂,冰醋酸为溶剂回流条件下得到5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮2a,再以2a为原料进行氮上烃基化,得到1-烃基-5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮2b-2f。化合物2a-2f分别与邻苯二胺和氨基硫脲反应,以73.2-86.5%的较好收率得到9-氯-7-乙基-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物3a-3f,以43.9-82.7%的收率得到8-氯-6-乙基-5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇衍生物3g-3l。第三部分,以5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮2a为原料,用水合肼作为还原剂,回流条件下反应得到5-氯-...
【文章页数】：147 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
abstract
1 文献综述
1.1 含氯代吲哚骨架化合物简介
1.1.1 氯代吲哚的应用
1.1.2 氯代吲哚的合成
1.2 吲哚并喹喔啉类衍生物的研究进展
1.3 嘧啶并吲哚类衍生物的研究进展
1.4 吲哚并喹啉类衍生物的研究进展
1.5 本文选题依据、内容及意义
2 5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮的合成及其与邻苯二胺和氨基硫脲的反应研究
2.1 引言
2.2 实验部分
2.2.1 仪器与试剂
2.2.2 5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮的合成
2.2.3 N-烃基-5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮的合成
2.2.4 6-烃基-9-氯-7-乙基-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物的合成
2.2.5 5-烃基-8-氯-6-乙基-5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇衍生物的合成
2.3 结果讨论
2.3.1 5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮的合成研究
2.3.2 6-烃基-9-氯-7-乙基-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物的合成研究
2.3.3 5-烃基-8-氯-6-乙基-5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇衍生物的合成研究
2.4 结构表征
2.5 本章小结
3 氯代嘧啶并吲哚类衍生物的合成与表征
3.1 引言
3.2 实验部分
3.2.1 试剂与仪器
3.2.2 5-氯-7-乙基-吲哚-2-酮的合成
3.2.3 2 ,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-甲醛和1-(2,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-基)乙-1-酮的合成
3.2.4 1 -烃基-2,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-甲醛和1-(2,5-二氯-7-乙基-1-烃基-1H-吲哚-3-基)乙-1-酮的合成
3.2.5 氯代9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2-胺类衍生物的合成
3.3 结果讨论
3.3.1 5-氯-7-乙基-吲哚-2-酮的合成研究
3.3.2 2 ,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-甲醛和1-(2,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-基)乙-1-酮的合成研究
3.3.3 氯代9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2-胺类衍生物的合成研究
3.4 结构表征
3.5 本章小结
4 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-B]喹啉类衍生物的合成与表征
4.1 引言
4.2 实验部分
4.2.1 试剂与仪器
4.2.2 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉类衍生物的合成
4.2.3 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉类衍生物单晶的培养与解析
4.3 结果讨论
4.3.1 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉类衍生物的合成条件探究
4.3.2 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉类衍生物的反应机理推测
4.3.3 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉类衍生物的晶型结构
4.3.4 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉荧光性能的研究
4.4 结构表征
4.5 本章小结
参考文献
附图
致谢
发表论文情况
本文编号：3860716
【文章页数】：147 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
abstract
1 文献综述
1.1 含氯代吲哚骨架化合物简介
1.1.1 氯代吲哚的应用
1.1.2 氯代吲哚的合成
1.2 吲哚并喹喔啉类衍生物的研究进展
1.3 嘧啶并吲哚类衍生物的研究进展
1.4 吲哚并喹啉类衍生物的研究进展
1.5 本文选题依据、内容及意义
2 5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮的合成及其与邻苯二胺和氨基硫脲的反应研究
2.1 引言
2.2 实验部分
2.2.1 仪器与试剂
2.2.2 5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮的合成
2.2.3 N-烃基-5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮的合成
2.2.4 6-烃基-9-氯-7-乙基-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物的合成
2.2.5 5-烃基-8-氯-6-乙基-5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇衍生物的合成
2.3 结果讨论
2.3.1 5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮的合成研究
2.3.2 6-烃基-9-氯-7-乙基-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物的合成研究
2.3.3 5-烃基-8-氯-6-乙基-5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇衍生物的合成研究
2.4 结构表征
2.5 本章小结
3 氯代嘧啶并吲哚类衍生物的合成与表征
3.1 引言
3.2 实验部分
3.2.1 试剂与仪器
3.2.2 5-氯-7-乙基-吲哚-2-酮的合成
3.2.3 2 ,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-甲醛和1-(2,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-基)乙-1-酮的合成
3.2.4 1 -烃基-2,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-甲醛和1-(2,5-二氯-7-乙基-1-烃基-1H-吲哚-3-基)乙-1-酮的合成
3.2.5 氯代9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2-胺类衍生物的合成
3.3 结果讨论
3.3.1 5-氯-7-乙基-吲哚-2-酮的合成研究
3.3.2 2 ,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-甲醛和1-(2,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-基)乙-1-酮的合成研究
3.3.3 氯代9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2-胺类衍生物的合成研究
3.4 结构表征
3.5 本章小结
4 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-B]喹啉类衍生物的合成与表征
4.1 引言
4.2 实验部分
4.2.1 试剂与仪器
4.2.2 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉类衍生物的合成
4.2.3 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉类衍生物单晶的培养与解析
4.3 结果讨论
4.3.1 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉类衍生物的合成条件探究
4.3.2 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉类衍生物的反应机理推测
4.3.3 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉类衍生物的晶型结构
4.3.4 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉荧光性能的研究
4.4 结构表征
4.5 本章小结
参考文献
附图
致谢
发表论文情况
本文编号：3860716
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