分子内串联环化构建氮杂多环骨架及生物碱（±）-Lupinine的合成研究

发布时间：2024-02-03 09:04

　　本论文主要包括以下两部分内容:第一部分:分子内串联环化构建氮杂多环骨架石松碱是存在于石松科蕨类植物石松和其近缘石杉科植物中的一类生物碱,功能显著。石松生物碱的基本骨架主要是由C₁₆N或C₁₆N₂组成的三环或四环化合物,按结构特点被分为四个类型,其中lycopodine型生物碱发现最早,数量最多,它们显著的生物活性和潜在的药用价值吸引了化学家的研究兴趣,2008年,Carter小组完成了lycopodine的首次对映选择性合成,可是目前对于其核心氮杂三环骨架构建的报道少之又少。本文我们设计了一条反应路线,利用酰亚胺正离子和烯酰胺的互变,实现对其核心骨架的高效构建,并且对关键反应进行了条件筛选,确定了最优反应条件,然后在此条件下进行底物普适性的研究,发展了一类构建氮杂三环和二环的反应方法学,得到了一系列产率良好的[6,6,6]并环氮杂三环化合物,实现了[5,6,6]和[7,6,6]并环的氮杂三环化合物的合成,还完成了重要有机中间体氮杂双环化合物的合成。通过核磁共振与高分辨质谱对产物进行了结构鉴定。第二部分:生物碱(±)-Lu...

【文章页数】：80 页

【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
第一章 分子内串联环化构建氮杂多环骨架
    1.1 绪论
        1.1.1 石松生物碱的研究进展
        1.1.2 氮杂三环骨架构建的研究进展
    1.2 分子内氮杂串联环化构建氮杂三环体系
        1.2.1 课题设计
        1.2.2 机理推测
        1.2.3 目标产物的合成路线
        1.2.4 关键反应的条件优化
        1.2.5 关键反应普适性研究
        1.2.6 实验部分
    1.3 本章小结
    1.4 产物表征数据
    参考文献
第二章 生物碱(±)-Lupinine的合成研究
    2.1 绪论
        2.1.1 生物碱(±)-Lupinine的合成研究实例
    2.2 本文关于(±)-Lupinine分子的合成研究
        2.2.1 反应路线的设计
        2.2.2 实验部分
    2.3 本章小结
    2.4 产物表征数据
    参考文献
结论
致谢
附录 化合物谱图
攻读学位期间的研究成果



本文编号：3894054