天然产物（±）-aplykurodinone-1的形式化合成研究

发布时间：2025-02-07 18:28

　　天然产物(±)-aplykurodinone-1作为一种类固醇天然产物因其优异的生物活性(如抗癌活性)和复杂的结构而受到合成化学家的极大关注。本论文以天然产物(±)-aplykurodinone-1为研究目标,自行设计并完成了一条新颖的(±)-aplykurodinone-1的形式化合成路线。本论文全文共分为以下三章:第一章对天然产物及aplykurodinone-1的国内外研究现状进行了综述,并对本论文研究的目的、意义进行了简要分析。第二章重点阐述了本论文对天然产物(±)-aplykurodinone-1的形式化合成研究。论文对(±)-aplykurodinone-1进行了两条路线的尝试,均从(±)-aplykurodinone-1的逆合成设计出发,详细展开以该逆合成设计为基础的合成研究。第一条路线设计利用双迈克尔加成反应构建目标分子,但因片段转铜试剂困难而没有成功;第二条路线利用烯烃复分解反应、分子内迈克尔加成等为关键步骤,以廉价易得的商业材料为起始原料,经过7步反应快速构建了天然产物(±)-aplykurodinone-1重要的三环中间体,并通过核磁、单晶衍射等手段进行了表征。整个...

【文章页数】：87 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

图1-1地图海兔Syphonotageographicaaplykurodinone-1作为一种甾体内酯，连同aplykurodinoneB[27]

图1-1地图海兔Syphonotageog作为一种甾体内酯，连同aplrodinB[27]（图1-2）引起了药高的研究关注可能是因为apl：aplykurodinoneB和4-acetyl

图1-2aplykurodinones、aplykurodins结构式基于aplykurodinone-1潜在的生物活性，以及其独特的化学结构，自其被发

图1-2aplykurodinones、aplykurodins结构式基于aplykurodinone-1潜在的生物活性，以及其独特的化学结构，自其被发以来，许多有机化学家对其进行了合成和探索。虽然aplykurodinone-1结构的特性和复杂性对其全合成提出了....

图1-3Danishefsky教授课题组片段11的合成路线

图1-3Danishefsky教授课题组片段11的合成路线如图1-4所示，化合物11经水解酯开环，同时通过逆aldol反应，与N-碘代丁二酰亚胺(NIS)关环顺利构建C4位手性中心。接下来还原脱除I原子，通过Saegusa氧化构建不饱和双键三环骨....

图1-4Danishefsky教授课题组aplykurodinone-1的合成路线

图1-4Danishefsky教授课题组aplykurodinone-1的合成路线Danishefsky教授路线的亮点在于利用烯醇甲硅烷基醚二烯体为原料的Diels-Alder反应构建五-六环结构；在已构建的手性中心C8位上引入羧基构建C3和C7位手性，如....

本文编号：4031117