阿魏酸二聚体的抗氧化性及其选择性合成的研究
发布时间：2022-01-16 18:51
在以绿色可再生能源逐渐替代化石能源的大环境下,开展高效和高值化利用生物质资源的研究已成为人们关注的热点。玉米淀粉生产过程中产生的玉米皮废渣中包含具有良好生理功能的酚类化合物如阿魏酸。阿魏酸在食品、医药、营养保健品以及日用化学品等领域具有广泛的应用。本论文以工业阿魏酸及其酯为原料,合成了脱氢二聚体并研究了它们的抗氧化性能及选择性制备阿魏酸乙酯二聚体的途径,还提出了具有规模化生产潜力的阿魏酸二聚体制备方法和工艺,为实现玉米皮废渣中阿魏酸的高附加值利用提供了理论依据。首先,在实验室合成了目前已知的11种阿魏酸二聚体和8种阿魏酸乙酯二聚体,用TEAC（Trolox equivalent antioxidant capacity）法和DPPH（2,2’-diphenyl-1-picrylhydrazyl）法对所合成的二聚体的抗氧化性进行了测定并研究了其抗氧化性与结构之间的关系。研究发现,所测定的所有阿魏酸及酯的二聚体均表现出比标准参照物Trolox更强的清除自由基能力;阿魏酸二聚体8-8-lactone DC与8-5 DC DFA表现出最佳的抗氧化活性（TEAC值分别为2.88和2.31）;以摩...
【文章来源】：华南理工大学广东省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：90 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
阿魏酸脱氢二聚体化学结构
tone Lactone 单内脂C Decarboxylation 脱羧HF Tetrahydrofuran 四氢呋喃结构的催化阿魏酸的循环机理示意图中，酶催化循环可2O2的催化下生成化合物 I（HRP I），HRP I 是一种含氧四价铁 Fe（IV）中心以及一个带正电的卟啉。作用（反应）生成中间体 HRP II (如反应式 1-2 所P II 都是属于强氧化剂。中间体 HRP II 再与一个分 所示）便生成基态（静态）酶 HRP 从而完成一个催过氧化氢时，会反应得到另外一种催化中间体 HR外一系列化学反应，从而导致酶的活性降低。对于II）超氧化物与 Fe（II）双氧化物的杂合[37]。
等[38]利用苦瓜过氧化酶- H2O2催化体系，在 pH 5.0 的醋酸1 V/ V）混合溶剂体系中对阿魏酸单体在室温下进行催化二聚体。此实验结果表明，除了阿魏酸的脱氢二聚体，鉴定出的脱氢三聚体为 8-5DC/8-8 和 8-O-4DC/8-O-4 三加入的氧化剂的量有关，过量或者局部过量的氧化剂会单体反应产生三聚体甚至寡聚体。Sonia Moussouni 等[氧化物酶作为催化剂，以过氧化氢为氧化剂催化氧化偶8-5-偶合的脱氢二聚体，但没有报道具体的得率。其他关醛衍生物的文献都是侧重对特定产物的结构鉴定或反应的得率，更没有对全部的产物进行详细的定量分析。Jo酶催化体系，在 pH 4.0 的醋酸钠-醋酸缓冲溶液体系中单体进行催化氧化，合成并分离得到 50%得率的阿魏
【参考文献】：
期刊论文
[1]漆酶的结构与催化反应机理[J]. 靳蓉,张飞龙. 中国生漆. 2012(04)
[2]碱解玉米皮制备阿魏酸的研究[J]. 罗艳玲,欧仕益. 中国食品学报. 2007(05)
[3]苦瓜过氧化物酶对阿魏酸的生物转化及其产物的分离鉴定[J]. 刘海利,孔令义. 中国天然药物. 2006(02)
[4]A Novel and Efficient Catalytic System for Aerobic Oxidative Coupling of 2-Naphthol Derivatives[J]. Li CHEN, Jing Bo LAN, Zhi Hua MAO, Xiao Qi YU, Ru Gang XIE Department of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064. Chinese Chemical Letters. 2004(08)
[5]生物质能利用技术比较与分析[J]. 孙利源. 能源研究与信息. 2004(02)
硕士论文
[1]生物质基糖类化合物高值化转化制备山梨醇的研究[D]. 李增勇.华南理工大学 2018
[2]木质素基胶束制备及其高效紫外防护应用研究[D]. 钟晓雯.华南理工大学 2017
[3]对乙酰氨基酚与超氧化物歧化酶、辣根过氧化物酶毒性作用机理的研究[D]. 申恒梅.山东大学 2014
本文编号：3593232
【文章来源】：华南理工大学广东省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：90 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
阿魏酸脱氢二聚体化学结构
tone Lactone 单内脂C Decarboxylation 脱羧HF Tetrahydrofuran 四氢呋喃结构的催化阿魏酸的循环机理示意图中，酶催化循环可2O2的催化下生成化合物 I（HRP I），HRP I 是一种含氧四价铁 Fe（IV）中心以及一个带正电的卟啉。作用（反应）生成中间体 HRP II (如反应式 1-2 所P II 都是属于强氧化剂。中间体 HRP II 再与一个分 所示）便生成基态（静态）酶 HRP 从而完成一个催过氧化氢时，会反应得到另外一种催化中间体 HR外一系列化学反应，从而导致酶的活性降低。对于II）超氧化物与 Fe（II）双氧化物的杂合[37]。
等[38]利用苦瓜过氧化酶- H2O2催化体系，在 pH 5.0 的醋酸1 V/ V）混合溶剂体系中对阿魏酸单体在室温下进行催化二聚体。此实验结果表明，除了阿魏酸的脱氢二聚体，鉴定出的脱氢三聚体为 8-5DC/8-8 和 8-O-4DC/8-O-4 三加入的氧化剂的量有关，过量或者局部过量的氧化剂会单体反应产生三聚体甚至寡聚体。Sonia Moussouni 等[氧化物酶作为催化剂，以过氧化氢为氧化剂催化氧化偶8-5-偶合的脱氢二聚体，但没有报道具体的得率。其他关醛衍生物的文献都是侧重对特定产物的结构鉴定或反应的得率，更没有对全部的产物进行详细的定量分析。Jo酶催化体系，在 pH 4.0 的醋酸钠-醋酸缓冲溶液体系中单体进行催化氧化，合成并分离得到 50%得率的阿魏
【参考文献】：
期刊论文
[1]漆酶的结构与催化反应机理[J]. 靳蓉,张飞龙. 中国生漆. 2012(04)
[2]碱解玉米皮制备阿魏酸的研究[J]. 罗艳玲,欧仕益. 中国食品学报. 2007(05)
[3]苦瓜过氧化物酶对阿魏酸的生物转化及其产物的分离鉴定[J]. 刘海利,孔令义. 中国天然药物. 2006(02)
[4]A Novel and Efficient Catalytic System for Aerobic Oxidative Coupling of 2-Naphthol Derivatives[J]. Li CHEN, Jing Bo LAN, Zhi Hua MAO, Xiao Qi YU, Ru Gang XIE Department of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064. Chinese Chemical Letters. 2004(08)
[5]生物质能利用技术比较与分析[J]. 孙利源. 能源研究与信息. 2004(02)
硕士论文
[1]生物质基糖类化合物高值化转化制备山梨醇的研究[D]. 李增勇.华南理工大学 2018
[2]木质素基胶束制备及其高效紫外防护应用研究[D]. 钟晓雯.华南理工大学 2017
[3]对乙酰氨基酚与超氧化物歧化酶、辣根过氧化物酶毒性作用机理的研究[D]. 申恒梅.山东大学 2014
本文编号：3593232
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