利用串联反应构建新型杂环化合物.pdf

  本文关键词：利用串联反应构建新型杂环化合物，由笔耕文化传播整理发布。

SOOCHOW UNIVERSITY 博 士 学 位 论 文 论 文 题 目 利用串联反应构建新型杂环化合物 研 究 生 姓 名 付蕾 指导教师姓名 史达清（教授） 专 业 名 称 有机化学 研 究 方 向 应用有机合成 论文提交日期 2015 年 4 月 2 利用串联反应构建新型杂环化合物 中文摘要 利用串联反应构建新型杂环化合物 中文摘要 杂环化合物是一类重要的有机化合物，它广泛存在于天然产物中。由于杂环化合 物具有独特的结构特性和重要的生物活性，使其在医药、农药、材料等领域具有重要 的应用价值。发展各种新型杂环化合物的合成方法研究是有机合成工作者所追求的。 串联反应是构建结构多样性和复杂性生物活性有机分子的重要手段，，在类天然杂环骨 架的构建中具有广泛的应用。本论文以一些简单、易得的具有多个活性中心的合成子 为原料，利用串联反应构建了一些结构新颖的桥杂环或多杂环骨架。本论文分五个部 分： 第一部分综述了近年来串联反应在构建不同类型的杂环骨架中的应用。 第二部分利用微波辐射下戊二醛、丙二腈、环状 1,3-二羰基化合物及胺的六组分 Domino 反应构建了一类新型桥杂环骨架 2H-9,15,10- 桥丁[1,1,4]三基 -2,6-桥亚胺苯 并[4,5]氮杂辛烷并[1,2-a][1,3]二氮杂辛烯-9,15-二甲腈，在反应中一步高效地构建了 11 个新键和 5 个新环。提出了可能的反应机理，并通过控制实验和一些关键中间体 1 13 的理论计算对机理进行了支撑。产物的结构通过 IR 、 HNMR 、 C NMR 和 HRMS 进行确定，化合物 5aa 和 7b 的结构进一步通过单晶X-射线衍射分析进行了确证。该 方法具有区域选择性好、高效、原子经济性好、环境友好等优点。 第三部分研究了利用 2-氯喹啉-3- 甲醛与烯胺酮或达米酮的

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