6种松毛虫性信息素前体化合物全合成研究进展

发布时间：2021-08-02 00:40

　　目前,我国有6种松毛虫对松林危害严重,包括马尾松毛虫、落叶松毛虫、油松毛虫、云南松毛虫、赤松毛虫和思茅松毛虫。松毛虫具有很强的繁殖能力,暴发成灾时针叶被全部吃光,严重阻碍林木生长,甚至致其成片死亡;松毛虫危害导致树势衰弱后还容易引起蛀干害虫入侵,造成松树进一步大面积死亡,寻找有效的种群监测手段是对松毛虫进行综合治理的重要环节。利用性信息素防治害虫具有特异性强、使用简便等优点,是松毛虫类害虫综合治理措施中的一个重要手段。性信息素引诱剂不仅可以用于松毛虫成虫发生期及种群动态的监测,而且还有可能通过干扰其交配控制其种群数量和猖獗发生。目前,6种松毛虫性信息素成分主要包括,顺,反-5,7-十二碳二烯-1-醇衍生物和反,顺-5,7-十二碳二烯-1-醇衍生物两大类。其前体化合物分别为顺,反-5,7-十二碳二烯-1-醇和反,顺-5,7-十二碳二烯-1-醇。顺,反-5,7-十二碳二烯-1-醇主要有3种不同的合成路线:1) Wittig反应,即膦盐与醛的反应; 2)碘代烯的偶联反应,即E型碘代烯烃与不饱和烃偶联反应; 3)其他类型反应,即包括烯烃与炔烃类化合物的反马氏加成、乙基烯基炔基硼烷重排以及有机金... 

【文章来源】：林业科学. 2020,56(04)北大核心EICSCD

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【部分图文】：

Huang小组合成顺，反-5,7-十二碳二烯-1-醇的路线

Khrimian等(2002)发现，在甲醇水溶剂中，活泼Zn试剂可将炔键高效地还原成顺势烯键(Boland et al.,1987)(图2)。因此，其设计了以下合成路线:在钯催化下，2-(6-庚炔氧基)四氢-2H-吡喃(27)与反-1-碘代己烯(29)发生烷基化，生成反-2-(7-烯-5-十二炔氧基)四氢-2H-吡喃(16);使用Zn/Cu/Ag试剂还原三键，脱保护，最终获得目标产物(1)。该方法首次使用Zn/Cu/Ag试剂催化三键还原，成功应用于顺式双键化合物的合成。

图3 张玉顺小组合成顺，反-5,7-十二碳二烯-1-醇的路线

【参考文献】：
期刊论文
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[5]枯叶蛾科昆虫性信息素的研究进展[J]. 孔祥波,张真,王鸿斌,王艳军,孔庆辉.  林业科学. 2006(06)
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硕士论文
[1]油松毛虫性信息素的结构鉴定和诱芯载体中释放速率的研究[D]. 刘奎伟.山东农业大学 2012



本文编号：3316539