新型含二硫环戊烯酮结构新烟碱类衍生物的合成与生物活性

发布时间：2021-11-28 02:29

　　为了探索与发现具有优异活性的内酯类新烟碱杀虫剂,利用骨架跃迁引入二硫环戊烯酮新药效团,设计合成了一系列结构新颖的1,2-二硫环戊烯酮类新烟碱化合物.所合成化合物结构均经核磁共振（NMR）和高分辨质谱（HRMS）等方法确证.初步生物活性测试表明,目标化合物对苜蓿蚜虫和褐飞虱都具有一定的杀虫活性,其中4-氯-5-（（（6-氯吡啶-3-基）甲基）（甲基）氨基）-3H-1,2-二硫醇-3-酮（3a）, 4-氯-5-（（（6-氯吡啶-3-基）甲基）（乙基）氨基）-3H-1,2-二硫醇-3-酮（3b）, 4-氯-5-（（（6-氯吡啶-3-基）甲基）（丙基）氨基）-3H-1,2-二硫醇-3-酮（3c）和4-氯-5-（（（6-氯吡啶-3-基）甲基）（2,2-二氟乙基）氨基）-3H-1,2-二硫醇-3-酮（3g）在100μg/m L浓度下对苜蓿蚜虫的致死率均超过90%, 3g在4μg/m L对苜蓿蚜具有40%的致死率.此外3g在100μg/m L浓度下对稻飞虱的致死率超过70%,可做深入的结构优化与杀虫活性探究. 

【文章来源】：有机化学. 2020,40(12)北大核心SCICSCD

【文章页数】：7 页

【部分图文】：

化合物A、B、吡虫啉、噻虫嗪和氟吡呋喃酮和的化学结构式

如Scheme 1所示,以2-氯-5-氯甲基吡啶和脂肪胺或苄胺为原料,常温下经取代反应得到中间体1.中间体1再与二氯-1,2-二硫环戊烯酮在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中经迈克尔加成-消除反应得到目标化合物3.以2-氯-5-氯甲基噻唑和脂肪胺或苄胺为原料,经取代反应得到中间体2,再与二氯-1,2-二硫环戊烯酮在DMF中反应,得到目标化合物4.1.2化合物波谱分析

【参考文献】：
期刊论文
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本文编号：3523521