氟啶虫胺腈合成技术研究进展

发布时间:2025-01-07 01:56
   氟啶虫胺腈是科迪华(原为陶氏公司)开发的亚砜亚胺(Sulfoximine)类农用杀虫剂,可用于控制大田作物中的蚜虫,具有较好的市场前景。综述了氟啶虫胺腈合成技术的研究进展。

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【部分图文】:

图1 氟啶虫胺腈的结构式示意图

图1 氟啶虫胺腈的结构式示意图

氟啶虫胺腈,英文名称为sulfoxaflor,化学名称为[甲基(氧代){1-[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙基}-γ-6-硫烷基]氨腈,CAS为946578-00-3,分子式C10H10F3N3OS,分子量277.27,外观为白色粉末,有酸性气味,熔点112.9℃,沸点在沸前分....


图2 氟啶虫胺腈合成路线示意图

图2 氟啶虫胺腈合成路线示意图

5-(1-甲硫基)烷基-2-三氟甲基吡啶是合成氟啶虫胺腈的关键中间体,5-(1-甲硫基)烷基-2-三氟甲基吡啶包括5-(1-甲硫基)甲基-2-三氟甲基吡啶和5-(1-甲硫基)乙基-2-(三氟甲基)吡啶。氟啶虫胺腈的合成路线示意图见图2。当R1为CH3时,得到的产品即为氟啶虫胺腈。....


图3 5-(1-甲硫基)甲基-2-三氟甲基吡啶

图3 5-(1-甲硫基)甲基-2-三氟甲基吡啶

当R1为CH3时,得到的产品即为氟啶虫胺腈。当R1为H时,上述合成路线需要再增加一步甲基化反应,得到氟啶虫胺腈,见示意图3。陶氏专利CN101641331B[1]和CN102271516B[2]公开了氟啶虫胺腈异构体以及应用在组合物中的比例,专利中得到的产品是通过硅胶快速色谱拆分....


图4 5-(1-甲硫基)甲基-2-三氟甲基吡啶

图4 5-(1-甲硫基)甲基-2-三氟甲基吡啶

陶氏在CN101384552B[3]与CN102153506B[4]专利中公开了5-(1-甲硫基)甲基-2-三氟甲基吡啶的相同的合成路线,以2-三氟甲基-5-氯甲基吡啶为起始原料,与甲硫醇钠反应得到5-(1-甲硫基)甲基-2-三氟甲基吡啶,见示意图4。2.35-(1-甲硫基)乙....



本文编号:4024320

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