检测半胱氨酸荧光探针的设计合成和几种近红外荧光团的理论计算研究

发布时间：2021-12-16 13:05

　　有机小分子荧光探针由于其灵敏度高、选择性好、响应速度快等优点,已成为生物样品中活体成像和小分子检测的重要工具。选择现有的或设计全新的荧光团,结合特定的识别基团,构建新型有机小分子荧光探针是目前该领域的主要研究方向之一。本文的研究工作主要分为以下两个方面:（1）设计合成了一种水溶性近红外（NIR）荧光探针MTR-C,该探针具有类半菁结构,以丙烯酸酯作为识别基团,通过巯基亲核取代反应,实现了对半胱氨酸（Cys）的“off-on”荧光响应。该探针具有良好的光谱性能,最大发射波长720 nm,对Cys的检出限为0.20μmol/L。系统的考察了探针的光谱特性、选择性和抗干扰性能。通过密度泛函理论（DFT）计算,阐明了探针的发光机理。此外,该探针还成功应用于人血清中游离Cys的检测和活体细胞中内源性Cys的近红外成像。（2）设计合成了四种羟基氧杂蒽-半花菁类近红外荧光团（CyR、MOR、MTR、EQR）,对其光谱性质进行了研究。四种荧光探针受光激发后均能发射出近红外光,量子产率依次为0.16、0.08、0.15、0.28。在含有1%DMSO的磷酸盐缓冲溶液（PBS,pH 7.4）中依然表现出了较... 

【文章来源】： 李艺玲 吉林大学

【文章页数】：85 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第1章 绪论
    1.1 荧光探针简介
    1.2 近红外荧光探针的研究进展
        1.2.1 苯并吡喃腈(DCMB)类荧光探针
        1.2.2 丙二腈异佛尔酮(DCIP)类荧光探针
        1.2.3 氟硼荧(BODIPY)类荧光探针
        1.2.4 罗丹明(Rhodamine)类荧光探针
        1.2.5 菁(Cyanine)类荧光探针
        1.2.6 其他NIR荧光探针
    1.3 半胱氨酸荧光探针的研究进展
        1.3.1 半胱氨酸简介
        1.3.2 醛基环化识别机制
        1.3.3 迈克尔加成识别机制
        1.3.4 羟基脱保护识别机制
        1.3.5 亲核取代重排识别机制
        1.3.6 丙烯酸酯加成环化识别机制
    1.4 本论文研究的内容
第2章 一种可用于检测半胱氨酸的近红外荧光探针的设计合成和生物成像研究
    2.1 引言
    2.2 实验部分
        2.2.1 主要仪器
        2.2.2 主要试剂
        2.2.3 生物样品
        2.2.4 化合物的合成
        2.2.5 光谱测试
        2.2.6 理论计算方法
        2.2.7 细胞孵育及荧光成像
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 探针MTR-C的设计
        2.3.2 光谱性能和反应机理
        2.3.3 探针选择性和干扰实验
        2.3.4 Cys的测定
        2.3.5 细胞成像应用
    2.4 小结
第3章 羟基氧杂蒽-半花菁类近红外荧光团的设计合成和理论计算研究
    3.1 引言
    3.2 实验部分
        3.2.1 主要仪器
        3.2.2 主要试剂
        3.2.3 化合物的合成
        3.2.4 吸收和发射光谱测定
        3.2.5 理论计算方法
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 荧光团的光谱分析
        3.3.2 基态结构分析
        3.3.3 前线轨道和静电势分析
        3.3.4 吸收光谱分析
        3.3.5 发射光谱分析
    3.4 小结
第4章 总结与展望
参考文献
作者简介
攻读硕士期间发表的论文
致谢


【参考文献】：
期刊论文
[1]世界上第一只合成染料是如何诞生的?—纪念苯胺紫发明150周年[J]. 徐毅.  印染. 2006(16)

博士论文
[1]可逆荧光探针的设计、合成及其在药物研究中的应用[D]. 柳志学.延边大学 2017

硕士论文
[1]几种新型水合肼、半胱氨酸荧光探针的合成及其应用[D]. 黄振.湖南师范大学 2019



本文编号：3538188