《南京中医药大学》2015年硕士论文

发布时间：2016-12-31 16:54

  本文关键词：红花化学成分研究与活性评价，由笔耕文化传播整理发布。

《南京中医药大学》 2015年

红花化学成分研究与活性评价

乐世俊  

【摘要】：本论文研究工作得到了国家自然科学基金资助项目——当归-红花配伍养血活血量效关系与协同增效相互作用研究(No.81274058)的资助。本论文共分四章,各章节的主要内容及研究结果如下：一、红花的研究进展本部分在对相关文献进行整理的基础上,系统地综述了红花的地理分布及现状、植物化学研究、分析研究、药理活性研究、毒副作用研究、体内过程研究及临床应用。二、红花的化学成分研究采用多种色谱手段(硅胶柱层析、LH-20凝胶柱层析和pre-HPLC色谱等)、光谱学方法(MS、IR、UV、ID和2D-NMR)结合文献数据,从红花花瓣中分离鉴定了51个化合物,分别为：hydroxysafflor yellow B (1*)、hydroxysafflor yellow C (2*)、safflomin C (3)、 saffloquinoside C(4)、羟基红花黄色素A (hydroxysafflor yellow A,5)、脱水红花黄色素B(anhydrosafflor yellow B,6)、6-羟基山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(6-hydroxykaempferol 3-O-β-D-glucoside,7)、6-羟基山柰酚-3,6,7-三-O-β-D-葡萄糖苷(6-hydroxykaempferol 3,6,7-tri-O-β-D-glucoside,8)、6-羟基山柰酚-3-O-β-芸香糖苷-6-O-β-D-葡萄糖苷(6-hydroxykaempferol 3-O-β-rutinoside-6-O-β-D-glucoside,9)、6-羟基山柰酚-6,7-二-O-β-D-葡萄糖苷(6-hydroxykaempferol 6,7-di-O-β-D-glucoside,10)、6-羟基山柰酚(6-hydroxykaempferol,11)、山柰酚-3-O-β-D-芸香糖苷(kaempferol-3-O-β-D-rutinoside,12)、山柰酚(kaempferol,13)、 kaempferol-3-O-β-D-glucosyl-(1→2)-β-D-glucoside (14)、6-甲氧基山柰酚(6-methoxykaemferol,15)、槲皮素(quercetin,16)、槲皮素-3,7-二-O-β-D-葡萄糖苷(quercetin-3,7-di-O-β-D-glucoside,17)、芹菜素(apigenin,18)、apigenin-7-O-β-apiofuranosyl-6,8-di-C-β-glucopyranoside (19)、6-羟基芹菜素-6-O-β-D-葡萄糖苷-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(6-hydroxyapigenin 6-O-β-D-glucoside-7-O-β-D-glucuronide,20)、5,7,4'-三羟基-6-甲氧基黄酮-3-O-β-D-芸香糖苷(5,7,4'-trihydroxy-6-methoxyflavone-3-O-β-D-rutinoside,21)、芦丁(rutin,22)、木犀草素(luteolin,23)、野黄芩素(scutellarein,24)、(2R)-5,4'-dihydroxyl-6,7-di-O-β-D-glucopyranosyl flavanone (25)、棕榈酸(palmitic acid,26)、十一烷酸(undecanoic acid,27)、正二十六烷酸(hexacosanoic acid,28)、(2S)-1-O-heptatriacontanoyl glycerol (29)、 1-hexadecanoyl propan-2,3-diol (30)、4-二甲基庚二酸(4-dimethyl heptanedioic,31)、 n-tetratriacont-20,23-dienoic acid (32)。三萜酸类化合物1个,为熊果酸(ursolic acid,33)。酚酸类化合物有10个,分别为香草酸(vanillic acid,34)、对羟基苯甲酸(p-hydroxybenzoicacid,35)、对羟基苯甲醛(p-hydroxybenzaldehyde,36)、对羟基苯乙酮(p-hydroxyacetophenone,37)、没食子酸(gallic acid,38)、迷迭香酸(rosmarinic acid,39)、原儿茶酸(protocatechuic acid,40)、tetrephthalic acid mono-[2-(4-carboxy-phenoxycarbonyl)-vinyl] ester (41)、紫丁香苷(syringing,42)、反式-1-(4'-羟基苯基)-丁-1-烯-3-酮(E-1-(4'-hydroxypheny)-but-1-en-3-one,43)2个香豆素类化合物,七叶亭(esculetin,44)和东莨菪内酯(scopoletin,45)。1个神经酰胺类化合物,2-hydroxy-N-[(3S,4R,5R)-tetrahydro-4-hydroxy-5-(4Z)-4-tetradecenyl-3-furanyl]-, (2S)-rel-(9CI) (46*)。4个甾醇类化合物,它们分别是β-谷甾醇(β-sitosterol,47)、胡萝卜苷(daucosterol,48)、豆甾醇(stigmasterol,49)和柠黄醇(citrostadienol,50)。另外还有1个生物碱类化合物,异光黄素(isolumichrome,51)。在上述51个化合物中,化合物1,2和46为新化合物,化合物14,31,32和41为首次从红花属植物中分离得到,化合物21,28,29,30,33,34,38,44,45和50为首次从红花中分离得到。三、红花的药理活性研究(一)红花不同分离部位的药理活性评价采用皮下注射盐酸肾上腺素和冰水游泳联合复制急性血瘀大鼠模型。和正常组比较,模型组大鼠的WBV、 PV、TXB2和FIB明显升高,APTT、PT、TT、ADP和6-K-PGF1α均显著降低,子宫可见嗜酸粒细胞浸润,证明模型成功复制。和模型组比较,各给药组均有不同程度的改善,其中4倍临床等效量红花除PV和PT外,其余各项检测指标均有显著差异(P0.05或P0.01),子宫内膜较完整,炎症较轻,表明4倍临床等效量红花能明显改善模型大鼠的血液流变学和凝血功能异常,并发挥保护子宫的作用。采用DPPH自由基清除法和还原Fe3+法综合评价红花不同分离部位的体外抗氧化活性,结果显示,在测定浓度范围内,各部位均具有一定的抗氧化活性,并存在浓度依耐性,抗氧化能力随着浓度的增加而提高。其中水部位表现出较强的活性,而乙酸乙酯部位抗氧化的能力仅次于水部位,石油醚部位抗氧化活性最弱。(二)红花单体化合物的药理活性综合采用DPPH和ABTS自由基清除法及还原Fe3+法筛选红花花瓣系统分离得到的部分单体化合物体外抗氧化活性,结果发现,脂肪酸类、甾醇类以及部分有机酸类成分无清除自由基和还原Fe3+的活性,故石油醚部位抗氧化活性最弱。黄酮类化合物清除自由的活性与其结构密切相关,C2—C3键被氢化及A环羟基糖苷化可显著降低清除自由基的活性,而C环3-OH的糖苷化尤其是单糖苷是有利的。醌式查尔酮苷类化合物清除自由基的活性与本身含有羟基数目呈正相关。对还原Fe3+的活性而言,含邻苯三酚样结构化合物有利于形成稳定的Fe3+络合物,如化合物7,24和38,而醌式查尔酮苷类化合物具有3-羟基-4-羟基和5-羟基-7-羰基的结构,易与Fe3+络合,其还原Fe3+的能力也相对较强。四、红花主要活性成分脱水红花黄色素B(AHSYB)体内过程研究建立AHSYB在大鼠血浆中的UFLC-MS/MS测定方法,研究正常大鼠灌胃和尾静脉注射AHSYB后的药动学特性并比较正常和模型大鼠灌胃AHSYB后的药动学行为差异。灌胃和尾静脉注射AHSYB的剂量分别为30 mg·kg-1和2.5 mg·kg-1。血浆中AHSYB(25-10000ng·mL/1)线性关系良好,日间和日内精密度均小于6.5%,准确度的相对误差在±9.4%范围内。AHSYB在正常和模型大鼠中吸收较快且半衰期均较短,在6小时内消除达90%；生物利用度均较低,分别为0.3%和0.17%；正常和模型大鼠的T1/2和Tmax并无统计学差异；在模型大鼠中的AUC0-t、AUCo.∞和F均显著低于正常大鼠(P0.05)。提示,在病理状态下,AHSYB在体内的吸收和消除速率没有影响,但可能诱导了AHSYB代谢酶的活性增强,使其不仅以原型而且更多地转化成活性代谢产物发挥药效。

【关键词】：
【学位授予单位】：南京中医药大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R284
【目录】：

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本文编号：229730