氨基酸/多肽修饰萘二酰亚胺自组装纳米结构制备及其机理研究

发布时间：2020-12-21 08:23

　　随着对超分子纳米材料研究的不断深入,人们越来越想要得到一种结构可控、具有特殊功能的纳米材料,并且希望将其应用到医学成像等方面。基于生物相容性和荧光成像等特殊需求,本文选择了氨基酸/多肽以及萘二酰亚胺为构筑单元,设计合成了一组具有自组装性能的小分子,并对其进行了基本表征和研究。具体工作如下:在前人的研究基础上,根据单个氨基酸属性和二肽序列聚集倾向的分析,设计三种二肽修饰的萘二酰亚胺双亲分子,并以该双亲小分子为构建基本单元自组装形成结构、形貌可控的纳米超分子。之后,将合成的双亲分子与石墨烯或者碳纳米管在超声作用下使其自由组装,制备出双亲分子-石墨烯/碳纳米管复合物。利用现代测试手段研究纳米超分子组装体的化学结构与形貌特征。本文通过形貌分析和紫外-可见吸收光谱分析,以研究它们单独存在时的自组装。再通过产物和石墨烯/单壁碳纳米管的复合物分析,发现被萘二酰亚胺衍生物复合修饰的石墨烯和碳纳米管在氯仿中的溶解度得到改善。而由热重分析可以得出萘二酰亚胺衍生物与石墨烯复合的装载量在10%-20%左右,与碳纳米管复合的装载量为的装载量均在20%-50%左右。此外,氨基酸和萘二甲酰亚胺的良好生物相容性也为生... 

【文章来源】：中国石油大学(北京)北京市 211工程院校 教育部直属院校

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【学位级别】：硕士

【部分图文】：

微波辅助Ugi反应方法合成N-取代甘氨酸类肽Fig.1.1MicrowaveassistedUgireactionmethodforsynthesisofN-substitutedglycinepeptides

中国石油大学（北京）硕士学位论文诺报道的 9-芴甲氧羰基作为 α-氨基保护基，由于 9-芴甲氧羰基对酸很稳定，并且能够使用哌啶/DMF 溶液(体积比 1∶4)去除掉。用 Fmoc 保护 α-氨基的合成称为Fmoc 固相合成法；相对的，用 Boc 保护 α-氨基的方法称为 Boc 固相合成法。Fmoc固相合成法反应条件比较温和，用温和碱性溶液保护肽链，而不是用酸，分离去保护用 TFA 能够完成[9]。相比 Boc 固相合成法，基于 Fmoc 固相合成法存在不少优点，因此目前大多数情况都采用 Fmoc 法合成。

中国石油大学（北京）硕士学位论文乙酯萃取三次，并用硫酸钠除水，旋蒸除去乙酸乙酯并干燥即可得到目标分子NDI1。（6）得到的目标产物中难免混有部分副产物杂质，需要利用柱层析提纯。点板找出合适的柱层析洗脱液以及合适比例，最终选择了 1∶10 的甲醇和二氯甲烷。淋洗过程中，每隔 10mL 检测保存一次，以保证收集到纯的目标产物。收集到的目标溶液旋蒸提浓后低温真空干燥，即可得到 NDI1。另外两种产物 NDI2 与 NDI3 的合成步骤与上述步骤基本一致，只是将原料换成相应的氨基酸即可。

【参考文献】：
期刊论文
[1]基于萘二酰亚胺受体单元的n-型聚合物受体材料在光电领域的研究进展[J]. 卢梦霞,张涛,王文,凌启淡.  化学进展. 2016(06)
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[3]1,4,5,8-萘二酰亚胺衍生物光电性质研究[J]. 陈江,胡桂菊,吕良飞,吴杰颖,田玉鹏.  安徽大学学报(自然科学版). 2012(05)
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[5]生物分子自组装[J]. 周灵德,阎玉华,戴红莲,胡鹏,余海湖.  生命的化学. 2006(01)
[6]固相法在多肽合成领域的应用[J]. 韩香,顾军.  药学进展. 2004(01)

博士论文
[1]基于多胺修饰的萘酰亚胺、黄酮衍生物的合成及抗肿瘤活性评价[D]. 王玉霞.河南大学 2013

硕士论文
[1]基于萘酰亚胺的荧光探针的合成及其检测功能[D]. 余青祥.华南理工大学 2015



本文编号：2929516