芳香亚胺基锌酞菁的合成、表征及性能研究

发布时间：2018-01-10 09:25

  本文关键词：芳香亚胺基锌酞菁的合成、表征及性能研究　出处：《中北大学》2017年硕士论文　论文类型：学位论文

  更多相关文章： 酞菁 芳香亚胺基 合成 表征 染料敏化太阳能电池

【摘要】：染料敏化剂是染料敏化太阳能电池组件中的关键材料,酞菁及其衍生物作为典型的近红外区敏化染料,具有独特的光吸收性能,优异的稳定性和可修饰性,在染料敏化太阳能电池研究中有重要地位,但它易聚集、光谱吸收范围窄等缺点,制约了它在染料敏化太阳能电池中的应用。亚胺类化合物具有─RC%PN─结构,它的吸收光谱与酞菁的吸收光谱互补。本文成功合成了5种芳香亚胺基锌酞菁,旨在拓宽酞菁的光谱吸收范围,减少酞菁的聚集行为。由4-硝基邻苯二甲腈经铁粉还原得4-氨基邻苯二甲腈(Pn1);再分别与4-甲基苯甲醛,4-甲氧基苯甲醛,2-呋喃甲醛,噻吩-2-甲醛,二苯甲酮反应制得4-(4-甲基-苯甲亚胺基)邻苯二甲腈(Pn2)、4-(4-甲氧基-苯甲亚胺基)邻苯二甲腈(Pn3)、4-(呋喃-2-甲亚胺基)邻苯二甲腈(Pn4)、4-(噻吩-2-甲亚胺基)邻苯二甲腈(Pn5)、4-(二苯基-甲亚胺基)邻苯二甲腈(Pn6),将制得的芳香亚胺基邻苯二甲腈与醋酸锌在1,8-二氮杂环[5,4,0]十一碳-7-烯的催化下合成芳香亚胺基锌酞菁:分别是2(3),9(10),16(17),23(24)-四(4-甲基-苯甲亚胺基)锌酞菁(Pc1)、2(3),9(10),16(17),23(24)-四(4-甲氧基-苯甲亚胺基)锌酞菁(Pc2)、2(3),9(10),16(17),23(24)-四(呋喃-2-甲亚胺基)锌酞菁(Pc3)、2(3),9(10),16(17),23(24)-四(噻吩-2-甲亚胺基)锌酞菁(Pc4)、2(3),9(10),16(17),23(24)-四(二苯基-甲亚胺基)锌酞菁(Pc5)。通过红外光谱,紫外-可见光谱,元素分析和核磁共振氢谱等方法表征这5种锌酞菁化合物的结构,所合成的化合物结构与设计结构一致。根据芳香亚胺基锌酞菁在N,N-二甲基甲酰胺溶液中的紫外-可见光谱研究其吸光性能。与无取代锌酞菁相比,芳香亚胺基锌酞菁的Q带吸收分别红移了34 nm、36 nm、43 nm、45 nm、48 nm,芳香亚胺基锌酞菁B带吸光强度具有明显增强,光谱吸收范围有明显拓宽。通过测试不同浓度芳香亚胺基锌酞菁N,N-二甲基甲酰胺溶液的紫外-可见吸收光谱研究它的聚集性。结果表明,芳香亚胺基锌酞菁在0.002~0.010 mmol/L的溶度范围内以单体形式存在。通过循环伏安法研究芳香亚胺基锌酞菁的电化学性能,五种芳香亚胺基锌酞菁,具有相似的循环伏安曲线。根据循环伏安曲线计算芳香亚胺基锌酞菁的LUMO和HOMO能级,ELUMO分别为-3.25 eV、-3.27 eV、-3.34 eV、-3.42 eV和-3.45 eV,EHOMO分别为-4.71eV、-4.69 eV、-4.72 eV、-4.77 eV和-4.75 eV。绘制能级结构图,结果表明芳香亚胺基锌酞菁的LUMO能级比TiO_2导带能级高,使激发态电子注入纳米TiO_2导带;它的HOMO能级比电解液I-/I-3的能级低,使得氧化态染料可以从I-/I-3电解液中得到电子,实现染料再生。
[Abstract]:Dye sensitizer is a key component materials of dye-sensitized solar cells, phthalocyanine and its derivatives as the near infrared region of the dye sensitized typical, with unique light absorption properties, excellent stability and modification, has an important position in the study of dye-sensitized solar cells, but it is easy to gather, absorption of the disadvantages such as narrow that restricts its application in dye sensitized solar cell. The imine compounds with RC%PN structure, absorption spectra and absorption spectra of phthalocyanine its complementary. The successful synthesis of 5 aromatic imino zinc phthalocyanine phthalocyanine, aims to broaden the absorption range, reduce the aggregation behavior of phthalocyanine by 4- nitro benzene. Two o-bromobenzonitrile by iron reduction 4- amino phthalate two chlorobenzonitrile (Pn1); then 4- methyl benzaldehyde, 4- methoxy benzaldehyde, 2- furan formaldehyde, thiophene -2- formaldehyde, two benzophenone was prepared by the reaction of 4- (4- a 鍩，

本文编号：1404727