吲哚啉类染料敏化剂的合成及性能研究

发布时间：2017-11-08 16:08

  本文关键词：吲哚啉类染料敏化剂的合成及性能研究

  更多相关文章： 吲哚啉 芴基 香豆素 敏化色素 合成 光电性能

【摘要】：染料敏化太阳能电池(Dye Sensitized Solar Cells,DSSCs)由于其成本低廉、分子可修饰性强和高光电效率已经被广泛关注和重视,被认为是硅电池的有力竞争者。染料敏化剂是DSSCs的关键材料,在DSSCs中对光进行吸收产生电子并转移,对DSSCs的光电效率起着关键性作用。选择以吲哚啉及其衍生物为电子给体,双键、苯基、呋喃、噻吩或4-苯基-2-噻吩-噻唑为π桥键,氰基乙酸为电子受体合成了9个染料敏化剂分子,通过核磁、质谱对分子结构进行验证,并对染料分子进行紫外吸收性能、电化学性能和光电转换性能的测试,分析了构效关系。以N-芴基吲哚啉为电子给体,双键、苯基、呋喃和噻吩作桥键,氰基乙酸作电子受体设计合成了四种新型染料敏化剂WB-1~WB-4。苯肼和环戊酮经Fisher吲哚合成,和Pd-C催化加氢还原得到吲哚啉衍生物,再与2-溴芴发生N上亲核取代得到。N-芴基吲哚啉衍生物经Vilsmeier于吲哚啉苯环上引入醛基后,与氰基乙酸发生Knoevenagel缩合得到WB-1;N-芴基吲哚啉衍生物分别与4-甲酰基苯硼酸、5-甲酰噻吩-2-硼酸和5-甲醛基呋喃-2-硼酸进行Suzuki偶联得到中间体醛,再与氰基乙酸经Knoevenagel缩合得到WB-2~WB-4。在染料WB-1~WB-4中,以N-芴基吲哚啉为电子给体,噻吩为π桥键,氰基乙酸为电子受体的染料敏化剂WB-4表现出最佳的光电转换效率5.89%(jsc=13.88ma·cm~(-2),voc=0.65v,ff=0.66)。以吲哚啉及其衍生物为电子给体,4-苯基-2-噻吩-噻唑为π桥键,氰基乙酸为电子受体合成了四种新型吲哚啉染料敏化剂wb-5~wb-8。吲哚啉衍生物与溴苯发生亲核取代反应,得到n-苯基吲哚啉衍生物,经溴代后转变为硼酸酯,再与4-对溴苯基-2-噻吩-噻唑发生suzuki偶联,引入π桥。再经vilsmeier反应于π桥上引入醛基后,与氰基乙酸经knoevenagel缩合反应得到wb-5。吲哚啉衍生物与4-对溴苯基-2-噻吩-噻唑发生亲核取代,于n上引入π桥,再经vilsmeier试剂引入醛基时,得到了单醛基化产物和双醛基化产物。单醛基化产物与氰基乙酸经knoevenagel缩合反应得到wb-6;双醛基化产物与氰基乙酸缩合分别得到与一分子氰乙酸缩合产物wb-7和两分子氰乙酸缩合产物wb-8。在染料wb-5~wb-8中,以含醛基的吲哚啉衍生物为电子给体,4-苯基-2-噻吩-噻唑为π桥键,氰基乙酸为电子受体的染料敏化剂wb-7表现出最优的光电转换性能4.29%(voc=0.66v,jsc=8.12am·cm~(-2),ff=0.81)。以N-苯基吲哚啉为电子给体,香豆素为额外给体,噻吩为π桥键,氰基乙酸为电子受体,合成了新型染料敏化剂(wb-9)。n-苯基吲哚啉衍生物经溴代后转变为硼酸酯,与6-溴-3-噻吩香豆素发生suzuki偶联引入额外给体和噻吩桥键。经vilsmeier反应于噻吩环上引入醛基后,与氰基乙酸经knoevenagel缩合反应得到wb-9。通过与具有类似结构,香豆素给体与吲哚啉n相连的zx比较,得知染料wb-9的光电转换性能较好,其光电转换效率为5.47%(voc=0.72v,JSC=11.09 Am·cm~(-2),ff=0.68)。
【学位授予单位】：浙江工业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：TQ610.1;TM914.4

【相似文献】

中国期刊全文数据库 前4条

1 王栋一,曹维孝,冯新德;含氮给体引发剂的结构效应[J];科学通报;1989年01期

2 李在房;彭强;和平;王艳玲;侯秋飞;李本林;田文晶;;可溶液加工给体-受体有机小分子太阳能电池材料研究进展[J];有机化学;2012年05期

3 侯宪冰;马晓燕;朱小波;;聚合物太阳能电池给体材料研究进展[J];高分子通报;2012年01期

4 ;[J];;年期

中国重要会议论文全文数据库 前4条

1 王逸凡;白会涛;占肖卫;;不同受体单元对基于三苯胺小分子给体材料的影响[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第25分会：有机光伏[C];2014年

2 薄志山;;用于聚合物太阳电池的平面型给体聚合物材料[A];2013年全国高分子学术论文报告会论文摘要集——主题G：光电功能高分子[C];2013年

3 孙莹;林保平;;聚合物体异质结太阳能电池中给体材料表面能调控及其光电性能研究[A];中国化学会第28届学术年会第5分会场摘要集[C];2012年

4 薄志山;李翠红;李光武;危和狄;;高效率的宽带隙聚合物给体材料的设计合成与光伏性能研究[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第25分会：有机光伏[C];2014年

中国博士学位论文全文数据库 前8条

1 臧旭峰;新型吡咯并吡咯并吡咯二酮纯有机染料的合成及其光伏性能的研究[D];华南理工大学;2015年

2 王历平;含烯键和炔键的有机小分子给体材料的设计、合成及其在有机太阳能电池中的应用[D];华南理工大学;2015年

3 孙世新;有机小分子太阳能电池给体材料的合成与性质研究[D];兰州大学;2015年

4 阚媛媛;醇溶性阴极界面聚合物和小分子给体材料的设计合成与光电性能研究[D];华南理工大学;2016年

5 高珂;基于卟啉小分子太阳电池给体的设计与合成及器件性能与形貌机理研究[D];华南理工大学;2016年

6 李耀文;聚合物体异质结太阳能电池：给体材料的设计、合成及性质[D];吉林大学;2010年

7 陈红余;ET类正组元导电分子晶体及相关负离子工程[D];山东大学;2006年

8 王明;新型窄带隙聚合物太阳电池给体材料的设计合成与应用[D];华南理工大学;2012年

中国硕士学位论文全文数据库 前10条

1 夏炎;以二芴基芳胺为端基的小分子给体材料的合成与光伏性能研究[D];华南理工大学;2015年

2 徐忠杰;苯并二硒吩聚合物和芳香杂环并吡嗪聚合物给体材料的合成及在太阳能电池中的应用[D];苏州大学;2015年

3 缴春明;新型氟代太阳能电池给体材料的合成及性能研究[D];宁波大学;2015年

4 邓鸣;混合给体有机小分子光伏器件性能的研究[D];电子科技大学;2015年

5 候荣彦;基于噻吩—苯—噻吩给体结构单元的共轭聚合物的合成及光伏性能[D];湘潭大学;2015年

6 宿文燕;基于苯并二噻吩和三苯胺单元的D-A型有机给体材料的合成及光伏性能研究[D];湘潭大学;2015年

7 乔宗华;具有宽吸收谱的氟取代四元聚合物给体材料的合成及光伏性能研究[D];太原理工大学;2016年

8 张超;新型聚合物太阳能电池给体材料的制备与光电性能研究[D];东南大学;2015年

9 武卓;小分子太阳能电池给体材料的合成及其高性能光伏应用的研究[D];北京理工大学;2016年

10 肖飞;基于引达省的小分子太阳能电池给体材料的设计、合成与光伏性能的研究[D];北京理工大学;2016年

，

本文编号：1157826