基于吡咯并吡咯二酮的D-A型衍生物的合成及其有机场效应晶体管性质研究

发布时间：2018-04-11 04:20

  本文选题：吡咯并吡咯二酮 + 有机场效应晶体管　； 参考：《延边大学》2015年硕士论文

【摘要】：DPP(2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione,咯并吡咯二酮)是构建OFETs(有机场效应晶体管)有机半导体材料的优选骨架,尤其是基于DPP(Th)2的高性能半导体材料越来越受到人们的关注。本文选择在DPP(Th)2外并入苯甲醛作为关键中间体,合成了两类新型D-A型DPP衍生物。希望苯和双键的引入能够有效地延长共轭,在不破坏分子平面性的前提下增强分子间的相互作用；另外,为了增强化合物的溶解度,连接了烷基侧链。我们依次进行了热稳定性、光物理性质、电化学性质的研究,并对两种材料的OFETs性质进行了测试,最后利用XRD和AFM测试对电荷传输行为进行了验证。论文的主要工作分为以下两个方面：一、首先我们引入二腈基乙烯基合成了化合物TM1。计算得到了它的HOMO/LUMO能级和能隙分别为-5.36 eV、-3.81 eV和1.55 eV。OFETs性质测试发现,半导体TMl表现出了很好的双极型传输行为并具有良好的环境稳定性,电子迁移率(μe)和空穴迁移率(μh)在120℃退火后达到最大,分别为0.1680cm2V-1s-1和0.0154 cm2V-1s-1。XRD测试发现,化合物TM1呈层状堆积,根据第一个衍射峰计算得到层间距为22.1A。 AFM的测试中,90℃退火后化合物TM1薄膜呈现出连续的晶区,120℃退火后薄膜有序度和形貌都没有明显的变化。另外,考虑到烷基链与OTS的兼容性,化合物分子可能更加趋向于沿着烷基链方向采取edge-on的排列方式。二、我们引入连有不同取代基的二硫富瓦烯基团,合成了化合物TM2-TM4。计算得到它们的能级和能隙,其中化合物TM3具有最低的分子能级(HOMO-4.99 eV; LUMO=-3.77 eV; EgCV=1.22 eV),化合物TM4在三者之中最大(HOMO=-4.92 eV; LUMO=-3.63 eV; EgCB=1.29 eV)。OFETs性质测试中,三个化合物都只表现出p型半导体材料的性质,并在100℃退火后达到最好。其中表现出最高空穴迁移率(μh)的是化合物TM3,为7.9×10-4cm2V-1s-1;化合物TM4的性能最差,为9.3×10-5cm2V-1s-1。最后利用XRD和AFM对三个化合物薄膜的堆积结构和形貌进行了表征,发现化合物TM3的排列更加紧密,而且在100℃退火后薄膜表面变得更为平整。
[Abstract]:Dihydropyrrolo [3ON4-c] pyrrole-1 + 4-dione, pyrrole-1, pyrrolidinone) is an excellent framework for the construction of organic semiconductor materials with field effect transistors (OFETs), especially the high performance semiconductor materials based on DPP(Th)2.In this paper, two new D-A derivatives of DPP were synthesized by incorporation of benzaldehyde outside DPP(Th)2 as the key intermediates.It is hoped that the introduction of benzene and double bonds can effectively prolong the conjugation and enhance the intermolecular interaction without destroying the molecular planarity. In addition, in order to enhance the solubility of the compounds, alkyl side chains are connected.The thermal stability, photophysical and electrochemical properties of the two materials were studied in turn, and the OFETs properties of the two materials were tested. Finally, the charge-transport behavior was verified by XRD and AFM tests.The main work of this paper is as follows: firstly, we introduce dinitrile vinyl group to synthesize TM1.The HOMO/LUMO energy level and energy gap of the semiconductor TMl are -5.36 EV ~ 3.81 EV and 1.55 eV.OFETs, respectively. It is found that the semiconductor TMl has a good bipolar transport behavior and good environmental stability.The electron mobility (渭 e) and hole mobility (渭 h) were the highest after annealing at 120 鈩，

本文编号：1734409