吲哚咔唑类席夫碱的合成及抗肿瘤活性研究

发布时间：2017-10-12 17:00

  本文关键词：吲哚咔唑类席夫碱的合成及抗肿瘤活性研究

  更多相关文章： 吲哚咔唑化合物 亚氨基硫脲 酰腙 抗肿瘤活性

【摘要】：吲哚咔唑类化合物最初是从棍孢链霉菌发酵液中分离提纯出来的一种天然生物碱。吲哚咔唑衍生物具有抗癌、抗高血压以及抗菌等生物活性,其中一些化合物已经进入抗癌药物的临床研究阶段,未来有希望成为新的抗癌药物。科研工作者尝试对马来酰亚胺环上N的修饰来增强其抗癌活性。在马来酰亚胺环上N引入不同取代基,可以得到多种吲哚咔唑类衍生物。氨基硫脲类和酰腙类化合物具有较高的生物活性,因此我们设计将吲哚咔唑杂环亚氨基硫脲化合物和酰腙类化合物以制备新型有抗癌活性的吲哚咔唑类化合物。本论文利用活性片段拼接原理合成了两大类四个系列化合物并对合成的化合物进行了初步抗癌活性研究。结果表明大多数化合物对细胞周期分裂蛋白25B(CDC 25B)表现出较高的抑制活性,因此具有潜在的抗癌活性。1.新型双吲哚马来酰亚胺酰腙和亚氨基硫脲类衍生物的合成。以2,3-二氯马来酐作为起始原料,利用2,3-二氯-N-甲基马来酰亚胺与吲哚格氏试剂反应得到2,3-二(3-吲哚)-N-甲基马来酰亚胺,再经过两步反应得到1-氨基-3,4-二(3-吲哚)-3-吡咯啉-2,5-二酮,利用1-氨基-3,4-二(3-吲哚)-3-吡咯啉-2,5-二酮与醛和异硫氰酸酯化合物反应合成新型双吲哚马来酰亚胺酰腙和亚氨硫脲类衍生物。2.为了探讨刚性吲哚咔唑环与酰腙和亚氨基硫脲类化合物反应后生物活性的改变,我们对2,3-二(3-吲哚)-N-甲基马来酰亚胺关环反应得到相应的6-甲基-吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑-5,7-二酮,经过一系列反应得到6-氨基-吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑-5,7-二酮,然后与不同的醛和异硫氰酸酯反应分别合成了关环系列酰腙和亚氨基硫脲类衍生物。
【关键词】：吲哚咔唑化合物 亚氨基硫脲 酰腙 抗肿瘤活性
【学位授予单位】：河南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626
【目录】：

• 摘要3-4
• ABSTRACT4-7
• 第一章 研究背景7-25
• 1.1 文献综述7-25
• 1.1.1 吲哚咔唑类化合物的应用研究7-17
• 1.1.2 缩氨基硫脲化合物的发展17-21
• 1.1.3 酰腙化合物的应用研究21-25
• 第二章 开环吲哚咔唑酰腙和亚氨基硫脲化合物的合成及抗癌活性研究25-65
• 2.1 文献综述25-28
• 2.1.1 双吲哚马来酰亚胺化合物的合成25-28
• 2.1.2 实验设计28
• 2.2 实验部分28-37
• 2.2.1 仪器28
• 2.2.2 试剂与药品28-31
• 2.2.3 具体合成路线及实验步骤31-37
• 2.2.4 实验结果与讨论37
• 2.3 初步活性数据测定37-45
• 2.3.1 筛选模型及其数据处理和结果说明37-38
• 2.3.2 活性数据38-45
• 2.3.3 结果讨论45
• 2.4 目标产物的数据表征45-65
• 第三章 关环吲哚咔唑酰腙和亚氨基硫脲化合物的合成及抗癌活性研究65-83
• 3.1 文献综述65-67
• 3.1.1 关环吲哚咔唑化合物的合成65-66
• 3.1.2 实验设计66-67
• 3.2 实验部分67-72
• 3.2.1 仪器67
• 3.2.2 试剂与药品67-69
• 3.2.3 具体合成路线与实验步骤69-72
• 3.2.4 实验结果与讨论72
• 3.3 初步活性数据测定72-77
• 3.3.1 筛选模型以及其数据处理和结果说明72-73
• 3.3.2 活性数据73-77
• 3.3.3 结果讨论77
• 3.4 部分目标化合物的数据表征77-83
• 结论与展望83-85
• 参考文献85-93
• 附图93-145
• 致谢145-147
• 攻读学位期间的科研成果147-149

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本文编号：1019852