醋酸铜催化合成1,3,5-三嗪类衍生物研究

发布时间：2017-10-13 18:29

  本文关键词：醋酸铜催化合成1,3,5-三嗪类衍生物研究

  更多相关文章： 1 3 5-三嗪类衍生物 Cu(OAc)_2 脂肪醇 脒的盐酸盐 空气

【摘要】：1,3,5-三嗪类衍生物是许多生物活性化合物的重要的骨架,如除草剂、杀虫剂、杀菌剂、抗癌药物以及抗病毒药物等。此外,1,3,5-三嗪类衍生物也可以广泛用于有机染料、液晶、荧光增白剂、电致发光材料、气体发生剂、固体推动剂以及烟火等。因此,探索一种简单、高效、宽广地合成出1,3,5-三嗪类化合物的方法是很有必要的。本文主要发展了一种利用Cu(OAc)_2催化脒的盐酸盐与醇在空气气氛下发生氧化偶联反应,高效地合成出1,3,5-三嗪类化合物的新方法。具体内容如下:首先在本课题组前期有关使用取代的脒与芳香醇反应合成喹唑啉的工作基础上,使用了苄脒盐酸盐与苯甲醇为底物来研究该反应的实验条件。通过一系列的条件优化,我们发现该反应在空气气氛中使用Cu(OAc)_2为催化剂、碳酸钠为碱、甲苯为溶剂、在110 oC下反应24 h可以高效地合成出1,3,5-三嗪类化合物。值得注意的是,该反应无需配体的参与,使用0.1 mmol Cu(OAc)_2便可以催化1分子的醇与2分子的脒的盐酸盐高效反应。在最优的反应条件下,我们尝试了多种取代的芳香醇与不同取代的脒的盐酸盐反应,并根据反应的结果来探讨取代基的电子效应以及位阻效应对反应的影响。研究发现,芳香醇对位上除了是Br和NO2之外,不管是给电子基团还是吸电子基团对反应的结果影响均不大,都能很高效地得到目标产物。然而芳香醇上取代基的空间位阻却对反应的影响很大。脒的盐酸盐上取代基的电子效应对反应也几乎没有影响。实验后期,我们发现脂肪醇也可以在我们的实验条件下高效地发生反应。并成功使用了如甲醇、乙醇、正丁醇等链状醇合成1,3,5-三嗪类化合物。此外我们还研究了DMF、DMSO与脒的盐酸盐反应合成1,3,5-三嗪类化合物。通过以上研究,我们共获得芳香醇反应的产物27种,脂肪醇以及DMF、DMSO参与反应的产物7种,并对这些产物的结构进行了1HNMR,13CNMR和必要的HRMS表征。本文发展了一种利用Cu(OAc)_2催化合成1,3,5-三嗪类化合物的方法。该方法简单、高效、产物易分离、底物范围广、条件较温、使用空气为氧化剂,具有潜在的工业应用价值。
【关键词】：1 3 5-三嗪类衍生物 Cu(OAc)_2 脂肪醇 脒的盐酸盐 空气
【学位授予单位】：安徽师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.251;O626
【目录】：

• 中文摘要7-9
• 英文摘要9-11
• 第一章 前言11-29
• 1.1 三嗪类化合物的合成意义11-12
• 1.2 铜催化合成含氮杂环化合物12-18
• 1.3 三嗪化合物及其衍生物的合成方法18-23
• 1.4 本课题研究的目的和意义23-24
• 参考文献24-29
• 第二章 Cu(OAc)_2催化芳香醇与脒的盐酸盐反应合成 1,3,5-三嗪类衍生物的研究29-53
• 2.1 引言29-30
• 2.2 结果与讨论30-37
• 2.3 实验部分37-39
• 2.4 结论39-40
• 2.5 谱图数据40-50
• 参考文献50-53
• 第三章 Cu(OAc)_2催化脂肪醇与脒的盐酸盐反应合成 1,3,5-三嗪类衍生物的研究53-60
• 3.1 引言53
• 3.2 结果与讨论53-55
• 3.3 实验部分55-56
• 3.4 结论56
• 3.5 谱图数据56-59
• 参考文献59-60
• 第四章 Cu(OAc)_2催化DMF/DMSO与脒的盐酸盐反应合成1,3,5-三嗪类衍生物的研究60-63
• 4.1 引言60
• 4.2 结果与讨论60-61
• 4.3 实验部分61-62
• 4.4 结论62
• 参考文献62-63
• 总结63
• 工作展望63-64
• 硕士期间已发表的论文及获奖情况64-66
• 致谢66-67
• 附图67-100

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本文编号：1026449