硫代葡萄糖糖脂的合成及α-芳基硫苷的制备

发布时间：2017-10-13 19:12

  本文关键词：硫代葡萄糖糖脂的合成及α-芳基硫苷的制备

  更多相关文章： 糖脂 硫代糖脂 Ullmann反应 α-芳基硫苷

【摘要】：本论文报道了用化学方法合成硫代糖脂,以及研究了CuI催化的Ullmann反应在制备α-芳基硫苷中的应用。本文共分为三章：第一章为绪论,其主要包括了两部分的内容。第一部分主要介绍了糖脂的结构以及它们的生物活性,重点介绍了糖脂的化学合成方法。第二部分介绍了硫苷在糖化学中的应用及其几种常用的制备方法。第二章硫代葡萄糖糖脂的合成。主要对全三甲基硅基保护的乙硫苷糖基选择性脱除六位三甲基硅基的反应进行了探究,经过实验证实在二氯甲烷和甲醇的混合溶液中加入2eq的酸式盐NH4OAc搅拌反应结果比较理想。最终,我们经过多步反应,以较理想的总收率成功全合成出了三个硫代葡萄糖糖脂分子。三个硫代葡萄糖糖脂分子的生物活性测试正在进行中,本论文只涉及到他们的合成。第三章主要研究了CuI催化的Ullmann反应在制备α-芳基硫苷中的应用。经过反应条件的优化,我们筛选了合成α-芳基硫苷的最优条件。我们选定了四个常见α-糖基硫醇作为底物进行了拓展,并且以较理想的收率成功地得到了a-芳基硫苷。我们成功探索出了一种合成α-芳基硫苷的新方法。该方法试剂便宜,操作简便,反应条件温和。
【关键词】：糖脂 硫代糖脂 Ullmann反应 α-芳基硫苷
【学位授予单位】：浙江师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.3
【目录】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-8
• 第一章 绪论8-20
• 1.1 糖脂的结构及其生物活性8-10
• 1.2 糖脂的合成10-13
• 1.2.1 糖脂的脂链引入10-11
• 1.2.2 糖脂的糖基部分的修饰11-13
• 1.3 硫苷在糖化学中的应用13-15
• 1.4 制备硫苷的几种方法15-16
• 1.5 Ullmann反应在形成C-S键中的应用16-18
• 1.6 本章总结18-20
• 第二章 硫代葡萄糖糖脂的合成20-29
• 2.1 引言20-21
• 2.2 乙硫苷油酸葡萄糖糖脂的逆合成分析21-22
• 2.3 乙硫苷的制备22-23
• 2.4 6-叠氮基-α-乙硫基糖苷的制备和叠氮还原23-24
• 2.5 六位三甲基硅基的脱除24-26
• 2.6 乙硫苷油酸葡萄糖糖脂的合成26-28
• 2.7 本章总结28-29
• 第三章 α-芳基硫苷的制备29-36
• 3.1 引言29
• 3.2 α-芳基硫苷制备的最优条件的筛选29-33
• 3.2.1 含去活化保护基的糖基硫醇制备芳基硫苷32-33
• 3.3 底物扩展研究33-35
• 3.4 本章总结35-36
• 第四章 实验部分36-40
• 化合物的结构表征40-48
• 参考文献48-55
• 附录55-75
• 致谢75-77

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本文编号：1026589