烯烃双官能化反应合成含氮杂环化合物

发布时间：2017-10-15 19:56

  本文关键词：烯烃双官能化反应合成含氮杂环化合物

  更多相关文章： 杂环 eosin Y 烯烃 双官能化 氧化吲哚 二氢异喹啉酮 砜基化

【摘要】：杂环化合物广泛存在于自然界之中,数目众多,约占目前有机化合物的三分之一。作为杂环化合物的重要组成部分,含氮杂环化合物具有独特的生物和药理活性,常被用作天然产物,药物和农药的结构单元。另外,含氮杂环化合物还是合成有机材料和精细化工产品的中间体,在人们日常生活中起着重要作用。因此,含氮杂环化合物的合成是有机化学最活跃的研究领域之一。氧化吲哚与二氢异喹啉酮是两类应用较为广泛的含氮杂环化合物,关于这两类含氮杂环化合物合成方法的研究已经较多。本文在前人研究的基础上,对这两类含氮杂环化合物的合成进行进一步探索。研究主要围绕烯烃的双功能化反应合成官能化的氧化吲哚和二氢异喹啉酮类杂环化合物,具体内容包括以下三个方面:(1)以N-芳基丙烯酰胺和亚磺酸为反应原料,eosin Y为光催化剂,过氧化叔丁醇为氧化剂合成砜基化的氧化吲哚。该方法以H_2O为反应溶剂,避免了有机溶剂的使用。对底物广谱性的研究发现,除了芳基亚磺酸,脂肪族亚磺酸也能够很好的适应这个反应体系。(2)可见光诱导N-芳基丙烯酰胺和四氢呋喃加成环化合成烷基化氧化吲哚。该反应在光照条件下,以eosin Y为光催化剂,过氧化叔丁醇为氧化剂。4?分子筛为添加物,实现了sp3碳自由基的加成环化反应。该反应选择性地活化杂原子邻位的C(sp~3)-H,一步构建两个碳碳键,具有较高的反应效率和原子经济性。该反应避免了过渡金属催化剂以及相关配体的使用。(3)过氧化叔丁醇促进的N-烯丙基苯甲酰胺与芳基亚磺酸加成环化反应合成砜基化的二氢异喹啉酮类化合物。该反应采用过氧化叔丁醇为氧化剂,廉价易得的芳基亚磺酸作为砜基化试剂,以H_2O和CH_3CN为混合溶剂,有效地合成了砜基化的二氢异喹啉酮类化合物。该反应操作简单,条件温和,官能团兼容性好。
【关键词】：杂环 eosin Y 烯烃 双官能化 氧化吲哚 二氢异喹啉酮 砜基化
【学位授予单位】：淮北师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626
【目录】：

• 摘要4-5
• Abstract5-9
• 第一章 背景介绍9-18
• 1.1 引言9
• 1.2 烯烃的双官能化反应9-15
• 1.2.1 过渡金属催化烯烃的双官能化反应9-11
• 1.2.2 无金属条件下烯烃的双官能化反应11-13
• 1.2.3 可见光照射下烯烃的双官能化反应13-15
• 1.3 参考文献15-18
• 第二章 可见光诱导烯烃双官能化反应合成砜化氧化吲哚18-43
• 2.1 研究背景18-22
• 2.2 可见光诱导烯烃双官能化合成砜基氧化吲哚22-28
• 2.2.1 反应条件优化22-23
• 2.2.2 底物拓展23-27
• 2.2.3 反应机理27-28
• 2.2.4 本章小结28
• 2.3 实验部分28-40
• 2.3.1 试剂与仪器28-29
• 2.3.2 实验操作步骤29
• 2.3.3 化合物的表征29-40
• 2.4 参考文献40-43
• 第三章 可见光诱导烯烃的双官能化反应合成烷基化氧化吲哚43-65
• 3.1 研究背景43-47
• 3.2 可见光诱导烯烃双官能化反应合成烷基氧化吲哚47-52
• 3.2.1 反应条件优化47-49
• 3.2.2 底物拓展49-52
• 3.3 机理研究52
• 3.4 小结52-53
• 3.5 实验部分53
• 3.6 化合物表征53-63
• 3.7 参考文献63-65
• 第四章 TBHP促进烯烃双官能化反应合成二氢异喹啉酮65-87
• 4.1 研究背景65-67
• 4.2 TBHP促进烯烃双官能化反应合成二氢异喹啉酮67-69
• 4.2.1 反应条件化67-69
• 4.3 底物拓展69-72
• 4.4 机理研究72-73
• 4.5 小结73
• 4.6 化合物数据73-85
• 4.7 参考文献85-87
• 附录Ⅰ 部分化合物的谱图87-101
• 附录Ⅱ 硕士期间发表及待发表论文题录101-102
• 致谢102

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本文编号：1038367