C-糖苷核糖酸及核糖醛的合成

发布时间：2017-10-17 07:34

  本文关键词：C-糖苷核糖酸及核糖醛的合成

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【摘要】：为了探讨C-糖苷高效、简便的合成方法,分别以D-核糖和2,3-O-异丙叉基-D-核糖为原料,与膦叶立德进行Wittig-Michael加成串联反应,然后不同碱处理,一锅法高产率立体专一性地合成相应的(2,3-O-异丙叉基)-β-C-D-核糖乙酸乙酯和(2,3-O-异丙叉基)-β-C-D-核糖乙酸;所得酯经DIBAL-H低温还原,得相应的核糖基醛衍生物;以D-木糖为原料,经1,2-羟基保护成缩丙酮,3,5-位二羟基三氟甲磺酰基化、叠氮化,1,2-羟基脱保护,然后经与膦叶立德Wittig-Michael加成串联反应,碱处理,高产率、立体专一性地合成了含两个叠氮基的β-C-D-核糖乙酸.提供了一种C-糖苷及氨基C-糖苷快捷、高效、简便的合成方法.化合物结构经~1H NMR、~(13)C NMR、HRMS等确证.
【作者单位】： 河北大学化学与环境科学学院河北省化学生物学重点实验室;
【关键词】： 碳苷 Wittig-Michael加成 糖酸 糖醛 叠氮化合物
【基金】：国家自然科学基金(Nos.21172051,21372059)资助项目~~
【分类号】：O629.1
【正文快照】： 糖类化合物广泛存在于各种细胞的表层,在细胞信号转导、信息识别以及分裂、增殖、癌化、迁移等生理过程中发挥着重要作用,而且,许多重要生物活性分子,如蛋白质、类脂等需要糖基化修饰后才能发挥其正常生物学功能[1].因此,设计合成各类新型糖模拟物,探讨糖在某些特定生命过程中，

本文编号：1047583