铜催化下有氧参与的制备杂环酰胺的合成新方法研究

发布时间：2017-10-21 08:40

  本文关键词：铜催化下有氧参与的制备杂环酰胺的合成新方法研究

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【摘要】：酰胺在有机化学中是一类非常重要作用的化合物,在大量的具有生物活性的天然产物,药物以及人工合成材料中都含有酰胺键。因此,在有机合成中,酰胺键的形成是一类重要的反应。化学工作者们对酰胺的合成方法进行了大量的探索。从传统的利用活化试剂对酸进行预活化形成活性中间体,之后再与胺反应生成酰胺化合物到发展某些催化剂催化羧酸与胺直接反应生成酰胺,再到近年发展的新颖的催化体系催化醇,醛,炔等底物与胺作用生成酰胺。虽然已经有很多合成酰胺的方法,但是,在有机化学中,发展更加新颖的方法合成有用的酰胺骨架仍然是有必要的。基于本课题组对于铜/氧体系催化系统的研究兴趣,在本文中,我们提出了利用铜/氧体系催化芳基酮或者羧酸与唑类化合物反应生成杂环酰胺的新方法。金属铜催化体系催化的酰胺合成方法此前鲜有报道,本课题利用铜/氧体系实现芳基酮类化合物的选择性切断得到苯甲酰部分与唑类胺结合,从而得到对应的酰胺化合物,另外,本催化体系对羧酸类底物也具有良好的兼容性。除此之外,我们发现苯并咪唑的酰胺化合物具有较高的活性,在一定温度的溶剂下,多种胺类能直接将苯并咪唑酰胺化合物中苯并咪唑基团取代下来生成一个新的酰胺。
【关键词】：酰胺 铜催化 氧气 胺交换
【学位授予单位】：华侨大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626
【目录】：

• 摘要3-4
• ABSTRACT4-7
• 第1章 引言7-19
• 1.1 概述7
• 1.2 酰胺类化合物的应用7-14
• 1.2.1 酰胺类化合物在药物化学中的应用7-9
• 1.2.2 酰胺类化合物在材料化学中的应用9-11
• 1.2.3 酰胺类化合物在有机合成中的应用11-14
• 1.3 酰胺类化合物合成研究进展14-18
• 1.4 小结18-19
• 第2章 金属铜催化的相关反应研究进展19-29
• 2.1 概述19
• 2.2 金属铜催化的C-H活化/C-X（X=C,N,O等原子）键偶联反应19-24
• 2.3 金属铜催化的叠氮和块基的环加成反应(CuAAC reaction)24-25
• 2.4 金属铜催化的C-C键选择性切断反应25-28
• 2.5 本章小结28-29
• 第3章 铜/氧体系下制备杂环酰胺的反应研究29-60
• 3.1 本课题的研究意义29
• 3.2 实验部分29-32
• 3.2.1 反应的典型操作31-32
• 3.3 结果与讨论32-43
• 3.3.1 合成唑类酰胺化合物反应条件的优化32-33
• 3.3.2 反应底物的拓展33-35
• 3.3.3 反应机理35-37
• 3.3.4 羧酸部分37-43
• 3.4 产物表征43-59
• 3.5 研究小结59-60
• 结论60-61
• 致谢61-62
• 参考文献62-70
• 附录A 化合物核磁谱图70-119
• 在学期间发表的学术论文与研究成果119

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本文编号：1072349