基于甲基异腈的串联反应合成吡咯并喹啉化合物的研究

发布时间：2017-10-24 21:06

  本文关键词：基于甲基异腈的串联反应合成吡咯并喹啉化合物的研究

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【摘要】：杂环化合物种类繁多,约占有机化合物种数的一半。含氮杂环化合物具有广泛的生物活性,因此含氮杂环化合物的多样性合成是有机合成化学的热点研究领域之一。在众多的杂环化合物中,吡咯并[2,3-C]喹啉是一种天然产物的母核结构,目前在海洋生物中发现了几种吡咯并[2,3-c]喹啉生物碱。这些化合物具有抗细菌、抗真菌、抗疟疾和抗肿瘤等生物活性。然而,至今对于此类化合物合成方法研究的报道并不多见。并且已报道的合成方法都是以取代的3-苯基吡咯为原料,通过构筑中间的吡啶环合成吡咯并[2,3-c]喹啉结构。因此,发展吡咯并[2,3-c]喹啉生物碱的多样性合成新方法具有重要的意义。本论文发展了甲基异腈与易得的亚胺基查尔酮的串联双环化反应,为结构多样性的吡咯并[2,3-c]喹啉生物碱提供了合成新方法。该反应在一步反应中同时形成了吡啶和吡咯两个环代表一种新的合成策略。此外,还具有条件温和、底物适应范围广、空气氧化和产率较高等优点。所得吡咯并[2,3-c]喹啉产物均通过核磁共振氢谱,核磁共振碳谱以及高分辨率质谱确定其结构。
【关键词】：甲基异腈 吡咯并喹啉 串联反应
【学位授予单位】：东北师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626
【目录】：

• 摘要4-5
• Abstract5-7
• 第一章 前言7-19
• 一、3H-吡咯并[2,3-c]喹啉结构简介7-12
• 1、引言7-8
• 2、3H-吡咯并[2,3-c]喹啉结构的合成方法8-12
• 二、甲基异腈简介12-19
• 1、引言12-13
• 2、甲基异腈的结构特点13
• 3、甲基异腈的串联反应13-19
• 第二章 选题依据19-20
• 第三章 实验部分20-64
• 一、实验仪器和试剂20-21
• 1. 仪器20
• 2. 试剂20-21
• 二、反应物的制备21-24
• 1. 1-取代-3-(2-硝基苯基)-2-烯丙酮反应物的制备21-22
• 2. 1-取代-3-(2-氨基苯基)-2-烯丙酮反应物的制备22-23
• 3. 亚胺基查尔酮反应物的制备23-24
• 三、基于甲基异腈的串联反应合成吡咯并喹啉化合物的研究24-29
• 1. 反应条件优化24-25
• 2. 反应适用范围研究25-27
• 3. 反应机理的讨论27-29
• 四、小结29
• 五、合成化合物3-5的实验步骤及表征29-64
• 参考文献64-66
• 致谢66

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本文编号：1090513