多组分反应合成萘醌类及吡喃类衍生物的研究

发布时间：2017-10-24 23:06

  本文关键词：多组分反应合成萘醌类及吡喃类衍生物的研究

  更多相关文章： 多组分反应 一锅法 氯化镁 萘醌类化合物 对甲苯磺酸 吡喃类衍生物

【摘要】：多组分反应(MCRs)就是将三种或者三种以上的原料进行一锅法反应,并且最终产物结构包含所有反应原料片段的合成方法。在过去的数十年中,多组分反应已成为由简单易得的反应原料出发合成生物活性化合物的一类有效工具。相比传统合成方法,多组分反应具有反应时间短,资源浪费少和原料利用率高等优点。在化学领域中,利用多组分反应设计合成结构复杂,具有高附加值的化合物是非常具有吸引力的。本文包括两个部分:第一部分:氯化镁催化一锅法合成萘醌类化合物萘醌骨架化合物普遍存在于许多生物活性物质以及药物中,由于其生理活性和药理活性,萘醌类化合物的合成已成为过去几年中的研究热点。我们以乙二醇作为溶剂,以氯化镁作为催化剂,在100 ℃条件下通过对芳香醛、β-酮酸酯、芳香肼/水合肼和2-羟基-1,4-萘醌进行一锅法四组分反应成功合成了一系列萘醌衍生物,并且取得了较高的产率(80%-95%)。第二部分:对甲苯磺酸催化一锅法合成吡喃类衍生物吡喃类衍生物广泛存在于许多生物活性分子、合成药物以及各种药物片段中。此外,吡喃类化合物还具有抗菌、抗病毒以及消炎等生物活性。我们以乙醇作为溶剂,以对甲苯磺酸作为催化剂,在90 ℃条件下通过对芳香醛、芝麻酚和2-羟基-1,4-萘醌进行一锅法三组分反应成功合成了一系列吡喃类衍生物,并且取得了较高的产率(71%-93%)。
【关键词】：多组分反应 一锅法 氯化镁 萘醌类化合物 对甲苯磺酸 吡喃类衍生物
【学位授予单位】：浙江工业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626
【目录】：

• 摘要6-8
• ABSTRACT8-12
• 第一章 绪论12-38
• 1.1 多组分反应简介12-14
• 1.1.1 重要的多组分人名反应12-14
• 1.2 1,4-萘醌类化合物及其参与的多组分反应14-22
• 1.2.1 萘醌类化合物概述14-15
• 1.2.2 2-羟基-1,4-萘醌参与的多组分反应15-22
• 1.3 吡唑酮类化合物及其参与的多组分反应22-27
• 1.3.1 吡唑酮类化合物概述22-23
• 1.3.2 吡唑酮类化合物参与的多组分反应23-27
• 1.4 吡喃类化合物及其多组分合成进展27-35
• 1.4.1 吡喃类化合物概述27-28
• 1.4.2 吡喃类化合物的多组分合成进展28-35
• 1.5 论文的选题依据和意义35-38
• 第二章 MgCl_2催化一锅法合成萘醌类衍生物38-64
• 2.1 引言38
• 2.2 实验部分38-40
• 2.2.1 主要实验仪器38-39
• 2.2.2 主要实验试剂39-40
• 2.2.3 实验步骤40
• 2.3 结果与讨论40-63
• 2.3.1 条件优化40-42
• 2.3.2 底物拓展42-46
• 2.3.3 反应机理讨论46
• 2.3.4 化合物表征数据46-63
• 2.4 本章小结63-64
• 第三章 P-TSA催化一锅法合成萘醌并吡喃类衍生物64-82
• 3.1 引言64
• 3.2 实验部分64-66
• 3.2.1 主要实验仪器64-65
• 3.2.2 主要实验试剂65-66
• 3.2.3 实验步骤66
• 3.3 结果与讨论66-80
• 3.3.1 条件优化66-68
• 3.3.2 底物拓展68-70
• 3.3.3 反应机理讨论70-71
• 3.3.4 化合物表征数据71-80
• 3.4 本章小结80-82
• 第四章 结论与展望82-84
• 参考文献84-94
• 附录94-104
• 致谢104-106
• 攻读硕士学位期间取得的研究成果106

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本文编号：1090933