3-烯基吲哚与亚胺的不对称加成反应研究

发布时间：2017-10-25 00:15

  本文关键词：3-烯基吲哚与亚胺的不对称加成反应研究

  更多相关文章： 不对称加成 烯丙基胺 3-烯基吲哚 手性磷酸

【摘要】：3-烯基吲哚是用以构建手性吲哚化合物的重要合成子之一,它不仅可以以双烯体或亲双烯体参与环加成反应,还可以作为亲电试剂参与Friedel-Crafts反应,此外,3-烯基吲哚还能被用作为亲核试剂合成非手性吲哚化合物。本文以3-烯基吲哚为亲核试剂,在手性磷酸的催化下,合成了一系列结构新颖的3-吲哚基烯丙基胺化合物,收率最高达99%,对映选择性最高达97%,顺反比最高达99:1。该反应为手性3-取代吲哚的不对称合成提供了简洁的途径。
【关键词】：不对称加成 烯丙基胺 3-烯基吲哚 手性磷酸
【学位授予单位】：西南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.256.7
【目录】：

• 摘要4-5
• Abstract5-6
• 前言6-7
• 第1章 文献综述7-15
• 1.1 3-烯基吲哚参与的环加成反应7-11
• 1.2 3-烯基吲哚作为亲电试剂参与的反应11-12
• 1.3 3-烯基吲哚作为亲核试剂参与的反应12-14
• 本章小结14-15
• 第2章 3-烯基吲哚与亚胺的不对称加成反应研究15-25
• 2.1 课题的提出和设计15
• 2.2 催化剂的合成15-16
• 2.3 催化反应条件的研究16-20
• 2.4 底物的拓展20-22
• 2.5 3-吲哚基丙胺化合物的合成22
• 2.6 磷酸催化的不对称加成反应机理研究22-24
• 本章小结24-25
• 第3章 实验部分25-51
• 3.1 仪器与试剂25
• 3.2 催化剂的制备25-27
• 3.3 原料的制备27-29
• 3.4 催化反应的一般步骤29-30
• 3.5 化合物单晶数据30-32
• 3.6 部分化合物的表征32-51
• 参考文献51-53
• 附录:部分化合物谱图53-115
• 硕士期间发表的论文115-117
• 致谢117

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本文编号：1091198