噻唑类化合物及苯并噻嗪类化合物的合成研究
本文关键词:噻唑类化合物及苯并噻嗪类化合物的合成研究
【摘要】:环状结构框架存在于很多天然产物和药物分子中,特别是杂环化合物,往往因其具有良好的生物活性而在医药、农药和生物化学方面有广泛的应用,因此,不断发展新型、高效、简便、环境友好的合成方法具有重要的意义。烯胺酮类化合物是一类重要的合成中间体,具有共轭结构、多反应位点等特点,通过对烯胺酮结构的修饰,能够实现很多新反应的发生。在本论文中,分别以α-溴代烯胺酮和2-碘苯甲酰胺为原料合成了一系列的噻唑类化合物和苯并噻嗪类化合物。本论文主要包括以下两个部分:第一部分:我们首先对烯胺酮结构进行修饰,合成了一系列溴代烯胺酮类化合物。再以其为原料,在碱的作用下,与二硫化碳进行环化反应,合成了多取代噻唑类化合物。该反应具有良好的普适性,能以中等到良好的收率得到目标化合物。通过此方法合成了15种多取代噻唑类化合物。该类化合物的结构通过X-单晶衍射证实。第二部分:我们发展了一种苯并噻嗪类化合物的合成方法。以2-碘苯甲酰胺类化合物和黄原酸钾为原料,在铜的催化作用下,发生偶联环化反应,合成了一系列多取代的苯并噻嗪类化合物。收率可以达到48%~83%。通过此方法合成了 15种苯并噻嗪类化合物。该类化合物的结构通过X-单晶衍射证实。本论文所涉及新化合物的结构均经过1HNMR、13CNMR及HRMS表征。
【关键词】:溴代烯胺酮 杂环化合物 噻唑 苯并噻嗪
【学位授予单位】:华东师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2016
【分类号】:O626
【目录】:
- 摘要7-8
- Abstract8-9
- 第一章 前言9-34
- 第一节 烯胺酮的简介9-15
- 第二节 烯胺酮的化学研究进展15-29
- 第三节 硫氮杂环化合物的合成研究进展29-34
- 第二章 碱促进的多取代噻唑类化合物的合成研究34-47
- 第一节 背景介绍34-41
- 第二节 噻唑类化合物的合成41-46
- 本章小结46-47
- 第三章 铜催化的多取代苯并噻嗪类化合物的合成反应研究47-60
- 第一节 研究背景47-50
- 第二节 苯并噻嗪类化合物的合成50-59
- 本章总结59-60
- 第四章 二取代噻吩类化合物的反应研究60-65
- 本章小结64-65
- 全文总结65-67
- 第五章 实验部分67-94
- 5.1 实验通则67
- 5.2 多取代噻唑类化合物的合成67-78
- 5.3 多取代噻嗪类化合物的合成78-88
- 5.4 二取代噻吩类化合物的合成88-94
- 参考文献94-99
- 科研成果99-100
- 致谢100
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,本文编号:1095050
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