基于硫代吲哚酮C=S的官能团化研究

发布时间：2017-10-31 03:31

  本文关键词：基于硫代吲哚酮C=S的官能团化研究

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【摘要】：吲哚衍生物因具有重要的生理活性和光电效应而被广泛研究。硫化吲哚和苯并噻吩[2,3-b]吲哚作为吲哚衍生物的重要组成部分,广泛存在药物化学和材料化学分子功能骨架中。硫化吲哚具有广泛的医疗价值,对治疗由菌类感染的疾病具有令人瞩目的疗效;苯并噻吩[2,3-b]吲哚因其独特的光电效应对研发有机发光材料有重要的价值。目前,关于2-硫化吲哚类化合物和苯并噻吩并吲哚的合成方法报道的比较少,因此探索有效的新方法合成这两类化合物是非常有意义的。本论文主要内容如下:第一章,综述了近年来合成硫化吲哚类化合物和苯并噻吩并吲哚类化合物的研究进展。第二章,报道了过渡金属催化合成2-硫化吲哚类化合物的研究。在氮气的保护下,我们利用氯化亚铜催化卤代芳烃和硫代吲哚酮发生分子间的偶联反应,合成了一系列的2-硫化吲哚类化合物,发展了一种新型高效的合成策略。第三章,报道了基于硫代吲哚酮合成苯并噻吩[2,3-b]吲哚的研究。我们用硫代吲哚酮与芳炔前体合成了苯并噻吩[2,3-b]吲哚化合物;另外,在铜催化剂和钯催化剂的共同催化下,我们由二卤芳烃与硫代吲哚酮偶联环化也合成了此类化合物。
【关键词】：硫化吲哚 苯并噻吩[2 3-b]吲哚 过渡金属催化 硫代吲哚酮
【学位授予单位】：湖南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626
【目录】：

• 摘要3-5
• ABSTRACT5-10
• 引言10-11
• 第一章 含硫吲哚化合物的研究进展11-22
• 1.1 前言11-12
• 1.2 3-硫化吲哚主要合成方法的研究进展12-17
• 1.2.1 通过亲电环化反应合成12-13
• 1.2.2 由吲哚类化合物的硫化合成13-17
• 1.3 2-硫化吲哚主要合成方法的研究进展17-19
• 1.3.1 酸催化合成 2-硫化吲哚类化合物17-18
• 1.3.2 由锂化的吲哚合成18-19
• 1.4 噻吩[2,3-b]吲哚的研究进展19-22
• 第二章 铜催化合成 2-硫化吲哚类化合物的研究22-35
• 2.1 前言22
• 2.2 实验部分22-26
• 2.2.1 试剂22-23
• 2.2.2 实验仪器23-24
• 2.2.3 典型的实验操作24-26
• 2.3 结果与讨论26-33
• 2.3.1 反应条件的优化26-29
• 2.3.2 底物适应范围的研究29-33
• 2.4 铜催化合成 2-硫化吲哚可能的机理33-34
• 2.5 结论34-35
• 第三章 基于硫代吲哚酮合成苯并噻吩[2,3-b]吲哚的研究35-44
• 3.1 前言35
• 3.2 实验部分35-37
• 3.2.1 试剂35-36
• 3.2.2 实验仪器36
• 3.2.3 典型的实验操作36-37
• 3.3 硫代吲哚酮与芳炔前体合成苯并噻吩[2,3-b]吲哚的研究37-39
• 3.3.1 反应条件的优化37-39
• 3.4 硫代吲哚酮与邻二卤芳烃合成苯并噻吩[2,3-b]吲哚的研究39-43
• 3.4.1 反应条件的优化39-40
• 3.4.2 底物适应范围的研究40-41
• 3.4.3 反应机理研究41-42
• 3.4.4 可能的反应机理42-43
• 3.5 结论43-44
• 结语44-45
• 产物结构分析45-53
• 参考文献53-61
• 致谢61-62

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本文编号：1120637