木犀草素和金属配合物的制备及其生物活性研究

发布时间：2017-10-31 04:29

  本文关键词：木犀草素和金属配合物的制备及其生物活性研究

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【摘要】：木犀草素是一种具有代表性的天然黄酮类化合物,具有多种生物活性,如消炎、抗过敏、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等。木犀草素可以与微量金属元素发生配位反应,形成木犀草素金属配合物,不但能够改善木犀草素的理化性质,促进人体对其吸收利用,还可以通过协同作用,增强其生理生化功能,甚至可以产生某种新的生物活性,而配合物的形成对微量金属元素的吸收、转运和代谢又起着十分重要的作用。本论文以半合成法合成了木犀草素,制备了木犀草素金属配合物并进行了生物活性研究。论文主要研究内容以及研究结果如下:(1)木犀草素的制备。采用半合成法的方法,第一步以橙皮苷为原料,通过糖苷水解反应合成了橙皮素,第二步进行脱甲基反应合成了圣草酚,第三步通过脱氢反应合成了木犀草素,并对其结构进行了红外光谱分析、紫外光谱分析、质谱分析及核磁分析,对其反应机理进行了探讨。结果表明,橙皮苷经过糖苷水解、脱甲基及脱氢以后生成了产物木犀草素,综合得率为45.84%,含量达到95.76%。(2)木犀草素-Zn配合物及木犀草素-Mn配合物的制备。分析了不同反应时间、p H值、反应温度及物质的量比对木犀草素配合物产率的影响,并对其进行红外光谱分析、紫外光谱分析及热重分析。结果表明木犀草素配合物的最佳合成工艺条件为:反应时间为4h,反应溶液的p H为4,反应温度为60℃及物质的量比为2:1。木犀草素与金属离子发生了配位反应,形成了稳定的金属配合物,且配合位点位于A环的5-OH及C环的4-C=O处。(3)木犀草素及其金属配合物的生物活性研究。分析了木犀草素及其金属配合物的抗氧化活性,结果表明木犀草素及其金属配合物对DPPH自由基、?OH自由基及O2-?自由基均存在清除作用,且配合物对自由基的清除作用均强于木犀草素,其抗氧化活性更高。研究了木犀草素及其金属配合物的抗菌性,结果表明木犀草素及其金属配合物对4种致病菌(金黄色葡萄球菌,大肠杆菌,铜绿假单胞菌,单核细胞增生李斯特菌)均表现出了抑菌性,且配合物表现出更好的抑菌效果。研究了木犀草素及其金属配合物对黄嘌呤氧化酶的抑制作用,结果表明木犀草素及其金属配合物对黄嘌呤氧化酶均表现出一定的抑制作用,在试验浓度范围内,相比于木犀草素,配合物对黄嘌呤氧化酶表现出更好的抑制效果。通过酶动力学分析,木犀草素及其金属配合物对黄嘌呤氧化酶的抑制类型均属于竞争性可逆抑制。研究了木犀草素及其金属配合物对肝癌Hep G2细胞的增殖作用及葡萄糖消耗能力。通过建立地塞米松诱导的胰岛素抵抗Hep G2细胞模型,分析了不同浓度待测样品处理后Hep G2细胞的相对细胞活性和葡萄糖消耗能力,结果表明木犀草素-Zn配合物及木犀草素-Mn配合物对Hep G2细胞的毒作用明显强于木犀草素,木犀草素-Zn配合物促进Hep G2细胞葡萄糖消耗的作用最明显,且对细胞的毒性较低。其次为木犀草素-Mn配合物,而木犀草素不具备促进Hep G2细胞葡萄糖消耗的作用。
【关键词】：木犀草素 金属配合物 抗氧化性 抗菌性 黄嘌呤氧化酶 HepG2细胞
【学位授予单位】：华南理工大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O641.4;TQ460.1
【目录】：

• 摘要5-7
• ABSTRACT7-12
• 第一章 绪论12-24
• 1.1 木犀草素的研究概述12-16
• 1.1.1 木犀草素简介12
• 1.1.2 木犀草素的分布12-13
• 1.1.3 木犀草素的生理活性13-15
• 1.1.4 木犀草素的合成方法15-16
• 1.2 黄酮类配合物的研究概况16-22
• 1.2.1 黄酮配合物的结构特性16-17
• 1.2.2 黄铜配合物的研究进展17-20
• 1.2.3 黄酮配合物的生物活性20-22
• 1.3 研究目的和意义22
• 1.4 研究内容22-24
• 第二章 木犀草素的制备与表征24-39
• 2.1 前言24
• 2.2 实验材料与设备24-26
• 2.2.1 实验材料与试剂24
• 2.2.2 实验仪器与设备24-26
• 2.3 实验方法26-28
• 2.3.1 橙皮素的合成26
• 2.3.2 圣草酚的合成26
• 2.3.3 木犀草素的合成26
• 2.3.4 系列黄酮化合物的结构表征及含量测定26-28
• 2.4 结果与讨论28-38
• 2.4.1 合成方法与机理讨论28-29
• 2.4.2 橙皮素的结构表征29-32
• 2.4.3 圣草酚的结构表征32-34
• 2.4.4 木犀草素的结构表征34-38
• 2.5 本章小结38-39
• 第三章 木犀草素与锌、锰配合物的合成研究39-52
• 3.1 前言39-40
• 3.2 实验材料与设备40-41
• 3.2.1 实验材料与试剂40
• 3.2.2 实验仪器与设备40-41
• 3.3 实验方法41-42
• 3.3.1 木犀草素配合物的制备41
• 3.3.2 木犀草素配合物的结构表征41-42
• 3.4 结果与讨论42-50
• 3.4.1 木犀草素配合物合成的研究42-45
• 3.4.2 木犀草素配合物的结构表征45-50
• 3.5 本章小结50-52
• 第四章 木犀草素及其配合物的生物活性研究52-75
• 4.1 前言52-53
• 4.2 实验材料与设备53-54
• 4.2.1 实验试剂及材料53
• 4.2.2 实验仪器与设备53-54
• 4.3 实验方法54-59
• 4.3.1 木犀草素及其配合物的抗氧化活性54-55
• 4.3.2 木犀草素及其配合物的抑菌活性55-57
• 4.3.3 木犀草素及其配合物对黄嘌呤氧化酶的抑制作用57-58
• 4.3.4 木犀草素及其配合物对肝癌HepG2细胞增殖及葡萄糖消耗的影响58-59
• 4.4 结果与讨论59-73
• 4.4.1 木犀草素及其配合物的抗氧化活性59-62
• 4.4.2 木犀草素及其配合物的抑菌活性62-65
• 4.4.3 木犀草素及其配合物对黄嘌呤氧化酶的抑制作用65-70
• 4.4.4 木犀草素及其配合物对肝癌HepG2细胞增殖及葡萄糖消耗的影响70-73
• 4.5 本章小结73-75
• 结论和展望75-78
• 一、结论75-76
• 二、研究创新点76
• 三、展望76-78
• 参考文献78-86
• 攻读硕士学位期间取得的研究成果86-87
• 致谢87-88
• 附表88

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本文编号：1120813