金催化分子内叠氮与炔酰胺合成杂环化合物的研究

发布时间：2017-11-09 14:24

  本文关键词：金催化分子内叠氮与炔酰胺合成杂环化合物的研究

  更多相关文章： 串联反应 金催化 α-亚胺金卡宾 杂环

【摘要】：炔胺是炔烃与氨基化合物直接相连的一类有机化合物,它是继烯胺之后的一.类重要化合物,在有机合成中有着广泛应用。炔胺同样有着来源广泛、廉价易得等非常显著的优点,因此发展炔胺化学,尤其是炔酰胺的性质研究一直都是广大化学工作这的研究热点之一。本论文研究以炔酰胺为原料,实现了通过分子内叠氮参与反应成功的构建吲哚化合物与异喹啉化合物。1.吲哚类化合物在农药、食品、医药、饲料及各种添加剂中非常广泛的运用,其在日常生活中有着巨大的价值。自吲哚类化合物发现至今,人们对于吲哚环的合成总是在不断追求创新的路上,在现今的工业合成法中已经有着许多经典的合成路线,在其中比较经典的合成法如fischer合成法、L-B合成法、Madelung合成法、Bischer合成法等。尽管大量的吲哚合成方法已经被开发和工业应用,但是在合成[1,4]-恶嗪并-[3,2-b]-吲哚和1H-吡嗪并-[2,3-B]_吲哚上的方法一直都非常的罕见。因此,这对于合成这些结构的新方法的研究是非常必要的,尤其是从那些廉价易得的底物直接合成这样复杂的杂环结构。另一方面,金卡宾由于官能团化的多样性,使其成为金催化方面最为重要的领域。本文发展了一种炔酰胺与苯基叠氮分子内反应闭环合成吲哚衍生物的通用方法。该方法利用羟基捕获了α-亚胺金卡宾中间体,最终形成了吲哚衍生物。并且该反应有着条件温和,历程简单,产率很高等优点。2.异喹啉化合物在新型医药、农药和染料上的开发一直呈现比较活跃的状态。喹啉作为一种重要的精细化工原料,许多喹啉化合物都是重要医药中间体并且异喹啉衍生物同样作为非常重要的生物碱并广泛的运用。人们在合成异喹啉的进程中已经取得了巨大的进步,在工业合成中已经应用了很多经典的合成方法,如：Bischler-Napieralski合成法、Pictet-Spengler合成法、Pomeranz-Fritsc合成法等经典合成法。虽然上述方法已经在工业合成中取得了很好的效果,但是由于异喹啉在生活中优秀的实际应用,故合成异喹啉的方法学依然是研究的热点领域,近些年来新的合成成异喹啉环的方法学不断的涌现,然而,很多异喹啉合成法中反应历程的结束都是以亲电试剂来猝灭,也就是说在异喹啉的4号位置上的元素大都是受限于氢元素和卤素,因而无法提供更加多样性的异喹啉衍生物。所以,在异喹啉新的合成方法学仍然值得我们深入的研究。在本文中我们利用α-亚胺金卡宾进行O-H插入并以相当优秀的产率得到[1,4]-恶嗪-[3,2-c]-异喹啉化合物。并且该反应有着条件温和,官能团兼容性好,产率很高等优点。
【学位授予单位】：湖南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626;O621.251

【相似文献】

中国期刊全文数据库 前10条

1 胡方中,邹小毛,陈凯,杨华铮;新型膦酰基杂环化合物的合成(1)[J];厦门大学学报(自然科学版);1999年S1期

2 陈凯,张锦华,吴超,胡方中,杨华铮;新型膦酰基杂环化合物的合成(2)[J];厦门大学学报(自然科学版);1999年S1期

3 陈凯,胡方中,张锦华,吴超,杨华铮;膦酰基杂环化合物的合成方法研究进展[J];有机化学;2000年06期

4 秦智,文辉忠,倪家宝;含硫醌型平面杂环化合物的合成研究[J];广西大学学报(自然科学版);2000年03期

5 薛梅,赵文惠,王新兵;膦酰基杂环化合物合成方法[J];兵团教育学院学报;2001年02期

6 夏q，

本文编号：1162253