MCM-41固载席夫碱在噻唑衍生物合成中的应用研究

发布时间：2017-11-10 15:21

  本文关键词：MCM-41固载席夫碱在噻唑衍生物合成中的应用研究

  更多相关文章： MCM-41介孔分子筛 席夫碱 环化缩合反应 巯基乙酸 催化

【摘要】：噻唑类化合物是一类重要的具有广泛生物活性的含硫氮杂原子的杂环化合物,具有杀菌、抗肿瘤、抗癌、抗病毒、植物生长调节剂等作用。除此之外,噻唑啉酮类化合物也是医药、农药和染料合成中常见的中间体,在有机合成中有很重要的应用,受到了人们的广泛关注。介孔分子筛MCM-41是一种被广泛研究的催化剂载体,其巨大的比表面积以及稳定的化学性质都符合催化剂载体的要求。因此,我们课题组长期考察并研究这类催化剂载体。在此基础上,我们将席夫碱键合于介孔分子筛MCM-41上形成新型的复合功能材料,并与金属盐共同配位,考察其催化羰基化合物(醛类化合物、环酮类化合物及靛红类化合物)与胺类化合物和巯基乙酸的环化缩合反应,研究了其催化性能。本论文主要分为以下两大部分:第一部分为文献综述,介绍了固载型MCM-41介孔分子筛的研究进展及应用,并对醛、环酮及靛红与胺和巯基乙酸所参与的环化缩合反应研究进展做了系统阐述。第二部分为实验部分,主要包括以下四个方面:1.制备了席夫碱修饰的MCM-41介孔分子筛,并通过IR、TEM、SEM和XRD等手段进行表征。2.将席夫碱修饰的MCM-41介孔分子筛与金属盐配位共同催化亚胺(或醛和胺)与巯基乙酸的环化缩合反应,催化反应包括“二组分”和“三组分”,获得了一系列4-噻唑啉酮类衍生物,其产率高达98%和99%。此外,此类催化剂能够回收再利用,循环利用六次后,催化剂保持良好的催化活性,依然得到85%和83%的产率。3.将席夫碱修饰的MCM-41介孔分子筛与金属盐配位简单有效地共同催化了环酮、胺与巯基乙酸的“一锅法”环化缩合反应合成螺环噻唑衍生物。随后,我们进行了底物普适性考察,发现此催化剂能够很好地催化反应,收率最高可达97%。4.将席夫碱修饰的MCM-41介孔分子筛与金属盐配位共同催化靛红类亚胺与巯基乙酸的环化缩合反应,合成了一系列的螺[吲哚-噻唑烷酮]的衍生物(33种),产率最高可达99%。其催化剂循环利用7次后,依然有很好的催化效果,产率可达85%。
【学位授予单位】：新疆大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626.25

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本文编号：1167205