铜催化的自由基氧化偶联合成四羰基化合物的反应研究

发布时间：2017-11-17 00:18

  本文关键词：铜催化的自由基氧化偶联合成四羰基化合物的反应研究

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【摘要】：四羰基类化合物作为抗癌剂、络合剂、染色助剂、纤维处理助剂、食品添加剂等普遍的用于各种制药工业、食品检测工业、化妆品制造业中。由于其分子内含有四个羰基官能团,使得其具有非常独特的性质,它可以通过Paal-Knorr反应获得一些其他的具有独特应用价值的多取代的四氢呋喃以及吡咯等化合物。因此,在过去几十年,此类羰基化合物的合成一直是人们感兴趣的。但是目前制作四羰基类化合物所使用到的底物以及操作步骤等一直是比较繁杂的。因此,发展条件温和的方法是有必要的。自由基氧化交叉偶联反应是构建功能分子的重要途径,在之前的报道中,大部分的自由基氧化交叉偶联反应局限于一些环境不友好的、比较贵的自由基引发剂。在此篇论文中,我们报道了一个氯化亚铜催化的1,3-二羰基化合物和末端烯烃氧化偶联合成四羰基化合物的方法,该反应中伴随着两个新的羰基官能团以及两个新的碳碳键的生成,是非常具有创新性的合成方法。因此,使用氧气作为自由基引发剂构建碳碳键或者碳杂原子键的这类反应引发了学者们的关注。国内外相关的方法将在本文中被简单的介绍。本文主要介绍了四羰基化合物的重要性,并阐述了碳碳双键的自由基氧化交叉偶联反应。通过研究我们发展了一种新型、高效的自由基氧化交叉偶联反应合成四羰基化合物的方法。即铜催化的需氧的自由基氧化交叉偶联反应。通过分离中间体对机理进行探索,并对催化剂、溶剂进行择优选择。这个高效的、需氧的自由基氧化交叉偶联反应,以1,3-二羰基化合物和苯乙烯等常用化合物为原料,生成一系列四羰基化物,为制备四羰基化合物提供了新的路径。
【学位授予单位】：西北大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.251

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本文编号：1194184