基于氧化环化的吡咯和吡啶衍生物合成新方法研究

发布时间：2017-11-22 00:16

  本文关键词：基于氧化环化的吡咯和吡啶衍生物合成新方法研究

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【摘要】：有机杂环一直都是有机化学,药物化学,材料科学研究的重点。很多有机杂环都是从天然产物中提取的,同时这类物质因为其良好的生物活性而受到科学界的重视和关注。而吡咯、吡啶等含氮有机杂环类更是科研工作者研究的重中之重。很多含有吡咯、吡啶环的化合物都是具有很强生物活性的,有抗菌消炎类,有抗癌抑制类,有治疗糖尿病的药物,也有止痛类等等。可以说人的正常生活是离不开这类化合物的。早期这类物质主要通过从天然物质中提取,不仅耗费大量的人力物力,而且效率也非常的低。近年来,含氮杂环的化学合成成为获取这类化合物的最主要方式,大量的吡咯和吡啶类化合物被合成出来。而采用简单易得的原料,在温和环保的条件下合成吡咯、吡啶类产物,一直是科学家们的梦想。本文对吡咯和吡啶合成方法进行了系统分析,发展了以芳基乙醛和胺类在温和条件下缩合成吡咯的新方法,以及用肟酯类和三级胺合成吡啶的新方法。具体研究内容如下:发展了一种以芳基乙醛和一级胺类化合物缩合生成吡咯的反应。我们通过实验研究,对各种反应条件进行了系统的优化,包括催化剂的种类,溶剂的类型,反应温度、时长和气体氛围,最终得出了反应的最优条件。该反应以廉价的金属铜为催化剂,在40℃的温度下就能高效得到产物。经过底物拓展实验,我们发现该反应条件对底物有着良好的适应性,活泼功能基团能够在反应条件下稳定存在。此外,通过设计控制性实验对反应机理进行了初步的研究。此外,我们对肟酯类和三级胺缩聚成吡啶的反应也进行了研究。以廉价易得的苯乙酮肟酯和三乙胺为模型反应原料,进行了相关的实验条件优化。而实验结果表明仅需50 mol%碘单质催化即可使反应有效的进行。该方法条件简单温和,底物适应性好。
【学位授予单位】：湘潭大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626

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本文编号：1212799