含芘单元的带状齐聚物的合成与表征

发布时间：2017-11-26 07:25

  本文关键词：含芘单元的带状齐聚物的合成与表征

  更多相关文章： 芘 Suzuki偶联反应 脱氢环化反应 带状齐聚物

【摘要】：多环芳烃化合物又被称为单层石墨烯,已被广泛用于光电器件、发光二极管、场效应晶体管等许多领域。带状齐聚物因具有刚性较强、共轭性高、结构规整等特点已引起了科研工作者的广泛关注。芘是一个典型的多环结构的大共轭体系分子。由于芘的共轭体系范围大,所以电子离域非常明显,在光的激发下,π-π*跃迁易于发生,基于以上优点,芘经常作为基础单元去构建更大平面的π-共轭的有机光电化合物。本文以芘为最初的原料,通过经典的多环芳烃制备方法合成了三种带状齐聚物,并尝试合成共轭程度更高、平面更大的齐聚物。本文主要进行了以下几个方面的研究:1.以2,7-二叔丁基芘和4,4′-二叔丁基联苯为重复单元,经过溴取代反应、与联硼酸频哪醇酯的反应得到适合的单体,再通过Suzuki偶联反应得到环化反应的前体化合物B_(12)、B_(13)和B_(14),然后经由脱氢环化反应得到带状齐聚物W_1、W_2和W_3。其中W_1是由单体B_(12)在FeCl_3催化下脱氢得到的,合成W_2、W_3所使用的催化剂则是DDQ/BF_3·EtO_2。2.用紫外分光光度计和荧光分光光度计测定了三种齐聚物的光学性能。三种齐聚物均能发射出很强的蓝光,与此同时无论是在溶液中还是在薄膜中,随着重复单元数目的增加,其最大吸收波长和发射波长均存在红移现象。但在薄膜中的荧光发射光谱与在溶液中不同,这可能是因为在薄膜中依旧存在π-π堆积。通过TGA分析可知,齐聚物W_1、W_2和W_3在氮气氛围中均存在较高的稳定性。3.以第二章为基础,尝试设计不同的单体,通过经典的多环芳烃合成方法得到平面更大、共轭程度更高的带状齐聚物W_4和W_5。成功的得到了单体B19和B21,试验了两种单体在不同条件下的脱氢环化反应,比如FeCl_3、MoCl5和DDQ/BF_3·EtO_2及温度和反应时间,遗憾的是得到的是其氯代产物。
【学位授予单位】：河北大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O632.7

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本文编号：1229032