香豆素类衍生物的多组分一锅法合成研究

发布时间：2017-12-06 09:19

  本文关键词：香豆素类衍生物的多组分一锅法合成研究

  更多相关文章： 香豆素 4H-吡喃 螺吲哚-吡喃 多组分反应 阳离子表面活性剂 有机碱

【摘要】：香豆素是包含苯骈α-吡喃酮骨架的一类化合物,天然香豆素主要来自水果,蔬菜,香料和药用植物。天然存在的香豆素代谢物具有多种生物活性,包括抗肿瘤,消炎,抗真菌,降压等。此外,香豆素衍生物具有光物理特性,常用于生物和化学分子探针,可用于探测阳离子或阴离子,蛋白质,DNA/RNA。吡喃是一类重要的杂环化合物结构片段,尤其是4H-吡喃在现代有机合成中有重要的研究价值。它具有血管舒张,抗肿瘤,抗菌,抗微生物和抗炎等广泛的药理活性。用结构相对简单和容易得到的先导化合物通过简便的方式获得结构复杂的目标产物是有机合成里的研究热点。多组分反应具有原子利用率高、选择性高、操作简便特点,在有机合成、天然药物合成和农药合成等领域里被广泛地应用。本论文分为以下四章内容:第一章为绪论部分,介绍了香豆素类化合物的应用和研究概况。第二、三、四章为实验部分介绍了三个系列的香豆素类化合物的合成工作。具体如下:第二章主要介绍了以1,3-丙酮二羧酸二甲酯或1,3-丙酮二羧酸二乙酯和水杨醛为原料合成β-酮酸酯香豆素。并对其紫外吸收光谱和荧光光谱进行了研究。第三章介绍了在CTAC催化下,通过β-酮酸酯香豆素,芳香醛和丙二腈的多组分一锅法反应合成了一系列香豆素4H-吡喃类化合物,为合成此类香豆素衍生物提供了有效的反应方法。该方法具有条件温和,溶剂廉价、绿色、无毒,对取代基团种类有较好的兼容性,产物处理方便等优点。第四章介绍了以β-酮酸酯香豆素,靛红和丙二腈为原料,用乙醇-水混合溶液(v/v 1:1)为溶剂,在无催化剂催化下成功合成香豆素螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃]类化合物。该方法具有产率高,操作简单方便及环境友好等诸多显著特点。
【学位授予单位】：新疆大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626

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本文编号：1258088