α-羰基二硫缩烯酮与脂肪醛的亲核加成-氧化环化反应研究

发布时间：2017-12-12 05:08

  本文关键词：α-羰基二硫缩烯酮与脂肪醛的亲核加成-氧化环化反应研究

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【摘要】：α-羰基二硫缩烯酮可看做烯酮的二硫代缩酮衍生物,具有多个反应位点,是一种重要的有机合成中间体,可用于合成各种碳、杂环化合物。近几十年来,二硫缩烯酮在有机合成中的应用得到了快速发展。本课题组多年来致力于二硫缩烯酮化学的研究,在α-C-H键官能团化反应、去硫偶联反应、环化反应、三氟甲基化反应及多组分串联反应等方面取得了系列研究成果,但对α-羰基二硫缩烯酮的氧化反应研究涉及较少。氧化反应是一类重要的有机化学反应。近年来,过渡金属催化的氧化反应取得了喜人的进展,但反应中所使用的催化剂多为钯、金、银等贵金属,反应成本较高,所使用的氧化剂如BQ(苯醌)、氧化银、醋酸碘苯等对环境污染也较大。当今社会对绿色化学的要求不断提高,寻找高效、环境友好的合成路径及反应试剂已成为热门研究领域。近年来,由廉价易得、环境友好的铜盐组成的催化体系得到越来越多的关注,可用于构建多种碳碳键、碳杂原子键。同时,缩减反应步骤也是绿色化学的发展要求之一。串联反应通常指由第一步反应所生成的活泼中间体不经分离提纯,可以连续进行第二步、第三步的反应,如串联加成反应、串联环化反应等。目前,串联反应已经成功地应用于不对称合成以及杂环化合物的合成,特别是具有光学活性的天然产物和复杂分子的合成。本文在以往工作的基础上,以简单、易得的α-羰基二硫缩烯酮为原料,在CuBr_2的作用下,通过串联的亲核加成-氧化环化反应,得到了一系列萘酮类化合物。产品结构得到了1~H-NMR、(13)~C-NMR、质谱等数据的证实。同时,对该反应的反应机理也做了深入的探讨。
【学位授予单位】：东北师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.25

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本文编号：1281258